1-(2-甲氧基萘-1-基)萘-2-胺 | 93531-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-甲氧基萘-1-基)萘-2-胺
• 英文名称: (S)-2-amino-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-amine
• CAS: 93531-04-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: KYJVOKXKSZAZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  444.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基萘-1-基)萘-2-胺 在 硫酸 、 尿素 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (p)-(S)-2-iodo-2-methoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钯介导的 1,2-二异氰基苯聚合不对称合成螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）：链端联萘对螺旋感的有效控制

  摘要：

  1,2-二异氰基苯衍生物的芳构化聚合由带有 1,1'-联萘-2-基团的旋光有机钯 (II) 配合物介导，得到旋光性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)有义选择性，这主要取决于联萘基团上的取代基。最有效的催化剂具有 7'-甲氧基-1,1'-联萘基团，可诱导形成单螺旋。中间体 [oligo(quinoxalinyl)] 钯配合物的分离和结构分析（单晶 X 射线衍射和 1H NMR 光谱）表明，聚合中的螺旋感选择可能决定性地受（terquinoxalinyl）的非对映体比例控制钯 (II) 络合物中间体。

  DOI：

  10.1021/ja982500m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(2-甲氧基萘-1-基)萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性烯烃复分解反应的可回收手性 Ru 催化剂。空气中高效催化不对称开环/交叉复分解

  摘要：

  公开了一种新的手性双齿咪唑啉亚基配体和衍生的手性 Ru 基卡宾的合成和结构。Ru配合物在金属中心是立体的；它可以 >98% 的非对映选择性制备，并通过硅胶色谱法使用未蒸馏的溶剂进行纯化。空气稳定的 Ru 络合物有效地催化闭环和开环复分解反应并且是可回收的。手性配合物在促进对映选择性开环/交叉复分解反应（高达 >98% ee）方面非常有效（0.5-10 mol% 负载）。这些对映选择性转化可以在空气中使用未纯化的溶剂和仅与 Mo 基催化剂聚合的底物进行。

  DOI：

  10.1021/ja020259c

文献信息

• Enantioselective Organo-Photocatalysis Mediated by Atropisomeric Thiourea Derivatives
  作者：Nandini Vallavoju、Sermadurai Selvakumar、Steffen Jockusch、Mukund P. Sibi、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1002/anie.201310940

  日期：2014.5.26

  this, organo‐photocatalysts that are based on atropisomeric thioureas and display lower excited‐state energies than the reactive substrates have been developed. These photocatalysts were found to be efficient in promoting the [2+2] photocycloaddition of 4‐alkenyl‐substituted coumarins, which led to the corresponding products with high enantioselectivity (77–96 % ee) at low catalyst loading (1–10 mol %)

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。
• Highly Enantioselective Claisen Rearrangement of Imidates Derived from Primary Allyl Alcohols
  作者：Peter Metz、Benno Hungerhoff

  DOI：10.1021/jo970123a

  日期：1997.6.1

  A highly enantioselective and diastereoselective Claisen rearrangement of N-arylimidates derived from an axially chiral binaphthylamine auxiliary is reported. Upon deprotonation of the imidates with lithium diethylamide, the resultant azaenolates rearrange at 0 degrees C to give anti alpha,beta-disubstituted, gamma,delta-unsaturated N-binaphthyl amides. A iodolactonization/zinc reduction sequence readily

  报道了衍生自轴向手性联萘胺助剂的N-芳基亚氨酸酯的高度对映选择性和非对映选择性克莱森重排。用二乙酰胺锂使酰亚胺化物去质子化后，所得的氮杂烯化物在0℃下重排，得到抗α，β-二取代的，γ，δ-不饱和的N-联萘酰胺。碘内酯化/锌还原顺序可以轻松地将这些酰胺转化为91-95％ee的相应羧酸，并可以有效回收手性助剂。
• Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 49. Development of Novel Chiral Catalysts for the Asymmetric Catalytic Complexation of Prochiral Cyclohexa-1,3-dienes by the Tricarbonyliron Fragment - Mechanism of the Asymmetric Catalysis and Involvement of a Dinuclear Iron Cluster
  作者：Hans-Joachim Knölker、Helmut Goesmann、Holger Hermann、Daniela Herzberg、Guy Rohde

  DOI：10.1055/s-1999-2626

  日期：1999.4

  Planar-chiral tricarbonyliron-diene complexes are obtained quantitatively in up to 73% ee by asymmetric catalytic complexation of prochiral cyclohexa-1,3-dienes. A series o novel chiral 1-azabuta-1,3-diene catalysts is investigated. The mechanism is shown to involve at least in some cases dinuclear iron cluster compounds which lead to a lower asymmetric induction.

  平面手性三羰基铁-二烯配合物通过非手性环己-1,3-二烯的不对称催化配合反应，以高达73%的ee值定量获得。研究了一系列新颖的手性1-氮杂巴-1,3-二烯催化剂。机制表明，至少在某些情况下涉及二核铁簇化合物，导致了较低的不对称诱导效果。
• Recyclable chiral metathesis catalysts
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20040019212A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to chiral metal catalysts for stereoselective olefin metathesis reactions, which are recyclable and reusable in such metathesis reactions. The chiral metal-based metathesis catalysts of the invention comprise multidentate optically active or racemic chiral ligands that enable their use in asymmetric synthetic processes, such as for example, in ring-opening and ring-closing metathesis reactions (ROM and RCM, respectively) of alkenes. The catalysts of the invention are organometallic complexes of multivalent metals comprising one or more chiral bidentate ligands that exhibit superior reactivity and stereoselectivity properties. The present invention also provides methods of making such catalysts and methods for utilizing them in catalyzing stereoselective olefin metathesis reactions to provide asymmetric products in relatively high enantiomeric or stereoisomeric excess.

  本发明涉及用于立体选择性烯烃复分解反应的手性金属催化剂，这些催化剂在这种复分解反应中是可回收和可重复使用的。该发明的手性金属基复分解催化剂包括多齿手性光学活性或消旋手性配体，使其能够在不对称合成过程中使用，例如在烯烃的环开启和环闭合复分解反应（分别为ROM和RCM）中。该发明的催化剂是多价金属的有机金属配合物，包括一个或多个手性双齿配体，具有优越的反应活性和立体选择性性质。本发明还提供制备这种催化剂的方法以及利用它们在催化立体选择性烯烃复分解反应中提供相对高对映体或立体异构体过量的不对称产物的方法。
• Chiral carbene–borane adducts: precursors for borenium catalysts for asymmetric FLP hydrogenations
  作者：Jolie Lam、Benjamin A. R. Günther、Jeffrey M. Farrell、Patrick Eisenberger、Brian P. Bestvater、Paul D. Newman、Rebecca L. Melen、Cathleen M. Crudden、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6dt02202b

  日期：——

  carbene bearing increasingly sterically demanding N-substituents (R = Me 9, Et 10, i-Pr 11) and the corresponding borenium cations 12–14 were also prepared. These cations were not active as catalysts in hydrogenation, although 9–11 were shown to undergo carbene ring expansion reactions at 50 °C to give species 15–17. The IBOX-carbene precursors 18 and 19 derived from amino alcohols (S)-valinol and (S)-tert-leucinol

  使用衍生自（1 R，3 S）-樟脑酸的卡宾与皮尔斯硼烷7制备硼烷加合物。随后氢化物的提取得到了硼阳离子8。与9-BBN和相应的（1 R，3 S）-樟脑酸衍生的卡宾的加合物在空间上要求越来越高的N-取代基（R = Me 9，Et 10，i-Pr 11）和相应的硼阳离子12-14也准备好了。这些阳离子在加氢反应中没有活性，尽管9-11被证明在50°C时发生卡宾环膨胀反应，得到15-17种。所述IBOX卡宾前体18和19从氨基醇（衍生小号） -缬氨醇和（小号） -叔-leucinol（R =我-Pr，吨-Bu）用于制备硼烷加合物20-23。羧甲基1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基（IMe），1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基（IPr）1-苄基-3-甲基咪唑-2-亚烷基（IBnMe），1-的反应甲基-3-苯基咪唑-2-亚甲基（IPhMe）和1-叔丁基-3-甲基咪唑-2-亚甲基（I t BuMe）与二异硫代樟脑硼烷（Ipc