(S)-N-(2'-methoxy-[1,1']binaphthalen-2-yl)butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(2'-methoxy-[1,1']binaphthalen-2-yl)butyramide
• 英文别名: N-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]butanamide
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: BAWVYLQWURCVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2'-methoxy-[1,1']binaphthalen-2-yl)butyramide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3S)-2-ethyl-3-methyl-4-pentenoic acid (S)-(N-2'-methoxy-[1,1']binaphthalen-2-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙醇衍生的酰亚胺酸酯的高度对映选择性克莱森重排。

  摘要：

  报道了衍生自轴向手性联萘胺助剂的N-芳基亚氨酸酯的高度对映选择性和非对映选择性克莱森重排。用二乙酰胺锂使酰亚胺化物去质子化后，所得的氮杂烯化物在0℃下重排，得到抗α，β-二取代的，γ，δ-不饱和的N-联萘酰胺。碘内酯化/锌还原顺序可以轻松地将这些酰胺转化为91-95％ee的相应羧酸，并可以有效回收手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo970123a
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-methyl-4-pentenoic acid (S)-(N-2'-methoxy-[1,1']binaphthalen-2-yl)amide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-N-(2'-methoxy-[1,1']binaphthalen-2-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙醇衍生的酰亚胺酸酯的高度对映选择性克莱森重排。

  摘要：

  报道了衍生自轴向手性联萘胺助剂的N-芳基亚氨酸酯的高度对映选择性和非对映选择性克莱森重排。用二乙酰胺锂使酰亚胺化物去质子化后，所得的氮杂烯化物在0℃下重排，得到抗α，β-二取代的，γ，δ-不饱和的N-联萘酰胺。碘内酯化/锌还原顺序可以轻松地将这些酰胺转化为91-95％ee的相应羧酸，并可以有效回收手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo970123a

文献信息

• Highly Enantioselective Claisen Rearrangement of Imidates Derived from Primary Allyl Alcohols
  作者：Peter Metz、Benno Hungerhoff

  DOI：10.1021/jo970123a

  日期：1997.6.1

  A highly enantioselective and diastereoselective Claisen rearrangement of N-arylimidates derived from an axially chiral binaphthylamine auxiliary is reported. Upon deprotonation of the imidates with lithium diethylamide, the resultant azaenolates rearrange at 0 degrees C to give anti alpha,beta-disubstituted, gamma,delta-unsaturated N-binaphthyl amides. A iodolactonization/zinc reduction sequence readily

  报道了衍生自轴向手性联萘胺助剂的N-芳基亚氨酸酯的高度对映选择性和非对映选择性克莱森重排。用二乙酰胺锂使酰亚胺化物去质子化后，所得的氮杂烯化物在0℃下重排，得到抗α，β-二取代的，γ，δ-不饱和的N-联萘酰胺。碘内酯化/锌还原顺序可以轻松地将这些酰胺转化为91-95％ee的相应羧酸，并可以有效回收手性助剂。