tert-butyl 2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-ylcarbamate | 1380337-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]carbamate
• CAS: 1380337-32-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: HJBBLOPRIWTLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-(2-甲氧基萘-1-基)萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  以2-二烷基膦基2'-烷氧基-1,1'-联萘基为配体的钯催化芳基卤化物的酰胺化反应

  摘要：

  芳基卤化物和酰胺之间的钯催化的分子间C–N键形成反应是使用2-二烷基膦基-2'-烷氧基-1,1'-联萘作为配体来描述的。各种酰胺，包括脂族和芳族伯酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯，都是酰胺化的可行底物，它们具有良好的官能团相容性。通过调节配体1,1'-联萘的2,2'-位上的取代基，实现了钯催化的大体积芳基卤化物的酰胺化反应，该偶联反应用于合成2-氨基-2'-甲氧基-1,1'-联萘的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo3005827
• 作为产物：
  描述：

  二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃 在 (R)-(+)-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 、 lithium 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  以2-二烷基膦基2'-烷氧基-1,1'-联萘基为配体的钯催化芳基卤化物的酰胺化反应

  摘要：

  芳基卤化物和酰胺之间的钯催化的分子间C–N键形成反应是使用2-二烷基膦基-2'-烷氧基-1,1'-联萘作为配体来描述的。各种酰胺，包括脂族和芳族伯酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯，都是酰胺化的可行底物，它们具有良好的官能团相容性。通过调节配体1,1'-联萘的2,2'-位上的取代基，实现了钯催化的大体积芳基卤化物的酰胺化反应，该偶联反应用于合成2-氨基-2'-甲氧基-1,1'-联萘的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo3005827

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides Using 2-Dialkylphosphino-2′-alkoxyl-1,1′-binaphthyl as Ligands
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lei Zhang、Zhiyong Peng、Lina Ding、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo3005827

  日期：2012.6.15

  Palladium-catalyzed intermolecular C–N bond-forming reactions between aryl halides and amides are described using 2-dialkylphosphino-2′-alkoxyl-1,1′-binaphthyl, which is both bulky and electron-rich, as the ligand. A variety of amides, including aliphatic and aromatic primary amides, lactams, and carbamates, were viable substrates for the amidation, which exhibited good functional group compatibility

  芳基卤化物和酰胺之间的钯催化的分子间C–N键形成反应是使用2-二烷基膦基-2'-烷氧基-1,1'-联萘作为配体来描述的。各种酰胺，包括脂族和芳族伯酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯，都是酰胺化的可行底物，它们具有良好的官能团相容性。通过调节配体1,1'-联萘的2,2'-位上的取代基，实现了钯催化的大体积芳基卤化物的酰胺化反应，该偶联反应用于合成2-氨基-2'-甲氧基-1,1'-联萘的收率很高。