(S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl
• 英文别名: 1-[2-(pyridin-2-ylmethylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O
• 分子量: 376.458
• InChiKey: XDACXTHXIKYSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性联芳基配体双核氯化铝配合物的合成、结构和催化活性

  摘要：

  摘要 四种新的双核氯化铝配合物 {(1)AlCl}2 (5), {(2)AlCl}2 (6), {(3)AlCl}2 (7) 和 {(4)AlCl}2 (8)已经通过从 AlEt2Cl 和手性联芳基 N2O 配体 (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (1H2) 的反应中消除烷烃以良好的收率制备, (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2-(pyrrol-2-methyleneamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (2H2 ), (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl ( 3H2) 和 (S)-2-(pyrrol

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2-pyridinylmethylene)amino]-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化；150: 联萘配体的手性金属 (η6-p-Cymene)钌 (II) 配合物 - 合成、表征和对映选择性催化

  摘要：

  中性和阳离子半夹心 (η 6 -p-伞花烃) 钌配合物 9-12 与衍生自联萘氨基衍生物和水杨醛、二苯基(2-甲酰基苯基)膦和 2-吡啶醛的手性席夫碱配体形成两种非对映异构体，它们仅金属配置不同。从化合物 10 和 12 的非对映异构体混合物中，主要的非对映异构体结晶，而对于化合物 9，两种非对映异构体在同一单晶中以 1:1 的比例共结晶。在含有还原席夫碱配体的化合物 13 和 14 中，仲胺官能团的氮原子成为另一个手性中心。在室温下的溶液中，各种非对映异构体迅速相互转化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39167
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium tert-butylate 、 (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95.5%的产率得到(S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化。第156 [1]部分。 苯丙酮与2-丙醇转移加氢中的钌助催化剂和2-吡啶醛/（ S ） -NOBIN 衍生的助催化剂

  摘要：

  在手性亚胺配体（ S ）-2-（2-吡啶基亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基和相应的胺（ S ）的作用下，测试了几种钌助催化剂在苯乙酮与2-丙醇的加氢转移中的作用。 -2-（2-吡啶基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基。Ru（P Ph 3）3 Cl 2是最好的前催化剂。它的三苯基膦配体对于催化活性至关重要，并参与手性转移。去除三苯基膦的试剂，例如氯化铜（I）， TEMPO 或 TMAO， 将催化性能提高到对映选择性高达99％ ee 。这些发现导致了一个机制性的提议，包括三苯基膦的解离平衡和三齿手性联萘配体的螯合开环。合成具有附加手性中心的新配体并作为助催化剂进行测试。通过MS和NMR光谱检查催化活性中间体的性质。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0162-6

文献信息

• Synthesis, structure, and catalytic activity of binuclear lanthanide complexes with chiral NOBIN-based NNO ligands
  作者：Qiuwen Wang、Li Xiang、Haibin Song、Guofu Zi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.061

  日期：2009.3

  1′-binaphthyl (2H2), respectively. They both have been characterized by various spectroscopic techniques, elemental analyses, and X-ray diffraction analyses. They are active catalysts for asymmetric hydroamination/cyclization of aminoalkenes and ring-opening polymerization of rac-lactide, affording cyclic amines in excellent conversions with moderate ee values and isotactic-rich polylactides, respectively.

  两个新的酰胺双核络合物（1）YN（SiMe 3）2 } 2  ·C 7 H 8（3  ·C 7 H 8）和（2）SmN（SiMe 3）2 } 2  ·C 6 H 14（4  ·C 6 H ^ 14）已经在由LN [N（森达之间胺消去反应良好的收率容易地制得3）2 ] 3（Ln为钐，Y）和手性配体NNO，（小号）-2-（吡啶-2-基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（1 H 2）和（S）-5,5'，6,6'，7,7'，8，分别为8'-八氢-2-（吡咯-2-基亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（2 H 2）。它们都已通过各种光谱技术，元素分析和X射线衍射分析进行了表征。它们是氨基烯烃的不对称加氢/环化反应和外消旋丙交酯的开环聚合反应的活性催化剂，分别以中等ee值和等规富集的聚丙交酯以优异的转化率提供环胺。
• Synthesis, structure, and catalytic activity of binuclear aluminum complexes with chiral biaryl-based N2O ligands
  作者：Ning Zhao、Qiuwen Wang、Guohua Hou、Haibin Song、Guofu Zi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.035

  日期：2014.3

  spectroscopic techniques, elemental analyses, and X-ray diffraction analyses. Complex 7 derived from 1H2, has a C2v quasi-symmetric N4AlO2AlMe2 core structure, while complexes 8 and 10 derived from 2H2 or 4H2, adopt a C2 quasi-symmetric MeN2AlO2AlN2Me core structure, indicating that the steric effect of the ligand plays an important role in the complex formation. Complexes 7–12 are active catalysts for the

  六个新的双核有机铝配合物（1）2 Al 2 Me 2（7），（2）AlMe} 2（8），（3）AlMe} 2（9），（4）AlMe} 2（10）， （5）AlMe} 2（11）和（6）AlMe} 2（12）是通过从AlMe 3和基于手性联芳基的N 2 O配体中消除烷烃而以高收率制备的（p）-2-（吡咯-2-亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（1 H 2），（S）-5,5'，6,6'，7,7'，8， 8'-八氢-2-（吡咯-2-亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（2 H 2），（S）-2-（吡咯-2-亚甲基氨基）-2'-羟基-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（3 H 2），（S）-2-（吡啶-2-基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（4 H 2） ，（S）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-2-（吡啶-2-基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（5
• Enantioselective catalysis. Part 143: Astonishingly high enantioselectivity in the transfer hydrogenation of acetophenone with 2-propanol using Ru complexes of the Schiff base derived from (S)-2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl (NOBIN) and 2-pyridinecarbaldehyde
  作者：Henri Brunner、Frauke Henning、Matthias Weber

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00029-0

  日期：2002.2

  A series of bidentate and tridentate (S)-NOBIN derivatives was synthesised and tested as chiral ligands in the Ru-catalysed enantioselective transfer hydrogenation of acetophenone with 2-propanol. Despite the similarities in chemical structure, only the imine derived from (S)-NOBIN and 2-pyridinecarbaldehyde and the corresponding amine (obtained by NaBH4 reduction of the imine) afforded (S)-l-phenylethanol in nearly quantitative yields and outstanding enantioselectivities of up to 97% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Catalysis;150:Chiral-at-Metal (η⁶-<i>p</i>-Cymene)Ruthe­nium(II) Complexesof Binaphthyl Ligands - Synthesis, Characterization, andEnantioselective Catalysis
  作者：Henri Brunner、Frauke Henning、Matthias Weber、Manfred Zabel、Daniel Carmona、Fernando J. Lahoz

  DOI：10.1055/s-2003-39167

  日期：——

  single crystal. In compounds 13 and 14 containing the reduced Schiff base ligands, the nitrogen atom of the secondary amine functionality becomes another chiral center. In solution at room temperature the various diastereomers interconvert rapidly. The new compounds were used as catalysts in the enantioselective transfer hydrogenation of acetophenone with 2-propanol and in the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene

  中性和阳离子半夹心 (η 6 -p-伞花烃) 钌配合物 9-12 与衍生自联萘氨基衍生物和水杨醛、二苯基(2-甲酰基苯基)膦和 2-吡啶醛的手性席夫碱配体形成两种非对映异构体，它们仅金属配置不同。从化合物 10 和 12 的非对映异构体混合物中，主要的非对映异构体结晶，而对于化合物 9，两种非对映异构体在同一单晶中以 1:1 的比例共结晶。在含有还原席夫碱配体的化合物 13 和 14 中，仲胺官能团的氮原子成为另一个手性中心。在室温下的溶液中，各种非对映异构体迅速相互转化。
• Synthesis, structure, and catalytic activity of binuclear aluminum chloride complexes with chiral biaryl-based ligands
  作者：Ning Zhao、Qiuwen Wang、Guohua Hou、Haibin Song、Guofu Zi

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.12.023

  日期：2014.3

  Abstract Four new binuclear aluminum chloride complexes (1)AlCl}2 (5), (2)AlCl}2 (6), (3)AlCl}2 (7) and (4)AlCl}2 (8) have been prepared in good yields by alkane elimination from the reaction of AlEt2Cl and chiral biaryl-based N2O ligands, (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl (1H2), (S)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-2-(pyrrol-2-methyleneamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl (2H2)

  摘要 四种新的双核氯化铝配合物 (1)AlCl}2 (5), (2)AlCl}2 (6), (3)AlCl}2 (7) 和 (4)AlCl}2 (8)已经通过从 AlEt2Cl 和手性联芳基 N2O 配体 (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (1H2) 的反应中消除烷烃以良好的收率制备, (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2-(pyrrol-2-methyleneamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (2H2 ), (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl ( 3H2) 和 (S)-2-(pyrrol