(S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl
• 英文别名: 1-[2-(pyridin-2-ylmethylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O
• 分子量: 376.458
• InChiKey: XDACXTHXIKYSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性联芳基配体双核氯化铝配合物的合成、结构和催化活性

  摘要：

  摘要 四种新的双核氯化铝配合物 {(1)AlCl}2 (5), {(2)AlCl}2 (6), {(3)AlCl}2 (7) 和 {(4)AlCl}2 (8)已经通过从 AlEt2Cl 和手性联芳基 N2O 配体 (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (1H2) 的反应中消除烷烃以良好的收率制备, (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2-(pyrrol-2-methyleneamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (2H2 ), (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl ( 3H2) 和 (S)-2-(pyrrol

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2-pyridinylmethylene)amino]-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化；150: 联萘配体的手性金属 (η6-p-Cymene)钌 (II) 配合物 - 合成、表征和对映选择性催化

  摘要：

  中性和阳离子半夹心 (η 6 -p-伞花烃) 钌配合物 9-12 与衍生自联萘氨基衍生物和水杨醛、二苯基(2-甲酰基苯基)膦和 2-吡啶醛的手性席夫碱配体形成两种非对映异构体，它们仅金属配置不同。从化合物 10 和 12 的非对映异构体混合物中，主要的非对映异构体结晶，而对于化合物 9，两种非对映异构体在同一单晶中以 1:1 的比例共结晶。在含有还原席夫碱配体的化合物 13 和 14 中，仲胺官能团的氮原子成为另一个手性中心。在室温下的溶液中，各种非对映异构体迅速相互转化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39167
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium tert-butylate 、 (S)-2-(pyridine-2-ylmethylamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95.5%的产率得到(S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化。第156 [1]部分。 苯丙酮与2-丙醇转移加氢中的钌助催化剂和2-吡啶醛/（ S ） -NOBIN 衍生的助催化剂

  摘要：

  在手性亚胺配体（ S ）-2-（2-吡啶基亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基和相应的胺（ S ）的作用下，测试了几种钌助催化剂在苯乙酮与2-丙醇的加氢转移中的作用。 -2-（2-吡啶基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基。Ru（P Ph 3）3 Cl 2是最好的前催化剂。它的三苯基膦配体对于催化活性至关重要，并参与手性转移。去除三苯基膦的试剂，例如氯化铜（I）， TEMPO 或 TMAO， 将催化性能提高到对映选择性高达99％ ee 。这些发现导致了一个机制性的提议，包括三苯基膦的解离平衡和三齿手性联萘配体的螯合开环。合成具有附加手性中心的新配体并作为助催化剂进行测试。通过MS和NMR光谱检查催化活性中间体的性质。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0162-6

文献信息

• Synthesis, structure, and catalytic activity of binuclear lanthanide complexes with chiral NOBIN-based NNO ligands
  作者：Qiuwen Wang、Li Xiang、Haibin Song、Guofu Zi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.061

  日期：2009.3

  1′-binaphthyl (2H2), respectively. They both have been characterized by various spectroscopic techniques, elemental analyses, and X-ray diffraction analyses. They are active catalysts for asymmetric hydroamination/cyclization of aminoalkenes and ring-opening polymerization of rac-lactide, affording cyclic amines in excellent conversions with moderate ee values and isotactic-rich polylactides, respectively.

  两个新的酰胺双核络合物（1）YN（SiMe 3）2 } 2  ·C 7 H 8（3  ·C 7 H 8）和（2）SmN（SiMe 3）2 } 2  ·C 6 H 14（4  ·C 6 H ^ 14）已经在由LN [N（森达之间胺消去反应良好的收率容易地制得3）2 ] 3（Ln为钐，Y）和手性配体NNO，（小号）-2-（吡啶-2-基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（1 H 2）和（S）-5,5'，6,6'，7,7'，8，分别为8'-八氢-2-（吡咯-2-基亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（2 H 2）。它们都已通过各种光谱技术，元素分析和X射线衍射分析进行了表征。它们是氨基烯烃的不对称加氢/环化反应和外消旋丙交酯的开环聚合反应的活性催化剂，分别以中等ee值和等规富集的聚丙交酯以优异的转化率提供环胺。
• Synthesis, structure, and catalytic activity of binuclear aluminum complexes with chiral biaryl-based N2O ligands
  作者：Ning Zhao、Qiuwen Wang、Guohua Hou、Haibin Song、Guofu Zi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.035

  日期：2014.3

  spectroscopic techniques, elemental analyses, and X-ray diffraction analyses. Complex 7 derived from 1H2, has a C2v quasi-symmetric N4AlO2AlMe2 core structure, while complexes 8 and 10 derived from 2H2 or 4H2, adopt a C2 quasi-symmetric MeN2AlO2AlN2Me core structure, indicating that the steric effect of the ligand plays an important role in the complex formation. Complexes 7–12 are active catalysts for the

  六个新的双核有机铝配合物（1）2 Al 2 Me 2（7），（2）AlMe} 2（8），（3）AlMe} 2（9），（4）AlMe} 2（10）， （5）AlMe} 2（11）和（6）AlMe} 2（12）是通过从AlMe 3和基于手性联芳基的N 2 O配体中消除烷烃而以高收率制备的（p）-2-（吡咯-2-亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（1 H 2），（S）-5,5'，6,6'，7,7'，8， 8'-八氢-2-（吡咯-2-亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（2 H 2），（S）-2-（吡咯-2-亚甲基氨基）-2'-羟基-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（3 H 2），（S）-2-（吡啶-2-基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（4 H 2） ，（S）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-2-（吡啶-2-基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（5
• Enantioselective catalysis. Part 143: Astonishingly high enantioselectivity in the transfer hydrogenation of acetophenone with 2-propanol using Ru complexes of the Schiff base derived from (S)-2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl (NOBIN) and 2-pyridinecarbaldehyde
  作者：Henri Brunner、Frauke Henning、Matthias Weber

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00029-0

  日期：2002.2

  A series of bidentate and tridentate (S)-NOBIN derivatives was synthesised and tested as chiral ligands in the Ru-catalysed enantioselective transfer hydrogenation of acetophenone with 2-propanol. Despite the similarities in chemical structure, only the imine derived from (S)-NOBIN and 2-pyridinecarbaldehyde and the corresponding amine (obtained by NaBH4 reduction of the imine) afforded (S)-l-phenylethanol in nearly quantitative yields and outstanding enantioselectivities of up to 97% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.