1-(2-硝基-4-三氟甲氧基苯基)-2-丙酮 | 57330-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基-4-三氟甲氧基苯基)-2-丙酮
• 英文名称: 2-nitro-4-trifluoromethoxyphenylacetone
• 英文别名: 2-Nitro-4-trifluormethoxyphenyl-aceton；1-[2-nitro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetone；1-(2-Nitro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)propan-2-one；1-[2-nitro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]propan-2-one
• CAS: 57330-59-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₄
• 分子量: 263.173
• InChiKey: WHLYSBPYTFAOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基-4-三氟甲氧基苯基)-2-丙酮 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以93%的产率得到2-甲基-6-(三氟甲氧基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  实用的，高收敛性，不对称合成的选择性PPARγ调节剂

  摘要：

  描述了一种实用的，高度收敛的，选择性PPARγ调节剂1的不对称合成。该抑制剂包含两个关键成分，即6-三氟甲氧基-3-酰基（6）和（R）-α-芳氧基丁酸衍生物（10）。开发了两种方法来克服在6-取代的吲哚的制备中遇到的区域选择性问题。第一个涉及碘代芳基烯胺的分子内Heck反应。第二个涉及2-硝基-4-三氟甲氧基苯胺和乙酸异丙烯酯之间的催化Meerwein芳基化反应的应用和随后的还原环化。通过相应的α-芳氧基-α，β-不饱和酸的不对称氢化制备α-芳氧基丁酸。四丁基碘化铵催化的两个片段偶联和酯水解完成了聚合合成。所描述的收敛合成用于制备> 3kg的药物物质1，其总收率为50％，且ee> 99.5％。

  DOI：

  10.1021/op8002882
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-硝基-4-(三氟甲氧基)苯胺 在 亚硝酸异丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以79%的产率得到1-(2-硝基-4-三氟甲氧基苯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  实用的，高收敛性，不对称合成的选择性PPARγ调节剂

  摘要：

  描述了一种实用的，高度收敛的，选择性PPARγ调节剂1的不对称合成。该抑制剂包含两个关键成分，即6-三氟甲氧基-3-酰基（6）和（R）-α-芳氧基丁酸衍生物（10）。开发了两种方法来克服在6-取代的吲哚的制备中遇到的区域选择性问题。第一个涉及碘代芳基烯胺的分子内Heck反应。第二个涉及2-硝基-4-三氟甲氧基苯胺和乙酸异丙烯酯之间的催化Meerwein芳基化反应的应用和随后的还原环化。通过相应的α-芳氧基-α，β-不饱和酸的不对称氢化制备α-芳氧基丁酸。四丁基碘化铵催化的两个片段偶联和酯水解完成了聚合合成。所描述的收敛合成用于制备> 3kg的药物物质1，其总收率为50％，且ee> 99.5％。

  DOI：

  10.1021/op8002882

文献信息

• A General Synthesis of <i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Audrey Wong、Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo035351l

  日期：2003.12.1

  A general method for the formation of N-hydroxyindoles is demonstrated through a lead-promoted intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzyl ketones and aldehydes under transfer hydrogenation conditions. The N-hydroxyindoles are isolated in high purity and excellent yield (>90%) in an operationally simple procedure. This new method is exemplified by a two-step synthesis of the naturally occurring

  N-羟基吲哚形成的一般方法通过转移氢化条件下的邻硝基苄基酮和醛的铅促进的分子内还原环化来证明。N-羟基吲哚在操作简单的过程中以高纯度和优异的收率（> 90％）分离。这种新方法以天然存在的1-甲氧基吲哚-3-甲醛的两步合成为例，这在许多生物碱总合成中至关重要。
• A Practical Synthesis of α-Aryl Methyl Ketones via a Transition-Metal-Free Meerwein Arylation
  作者：Carmela Molinaro、Jeffrey Mowat、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Jean-François Marcoux、Rémy Angelaud、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo062483g

  日期：2007.3.1

  We report herein a simple, scalable, transition-metal-free approach to the synthesis of α-aryl methyl ketones from diazonium tetrafluoroborate salts under mild conditions. This methodology uses easily accessible and nontoxic starting material and was applied to the multi-kilogram-scale preparation of 1-(3-bromo-4-methylphenyl)propan-2-one.

  我们在此报告了一种在温和条件下由重氮四氟硼酸盐合成α-芳基甲基酮的简单，可扩展，无过渡金属的方法。该方法使用容易获得且无毒的起始原料，并应用于多千克级的1-（3-溴-4-甲基苯基）丙-2-酮的制备。
• Novel Crystalline Forms of Antidiabetic Compounds
  申请人：Zhao Dalian

  公开号：US20080221198A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Novel crystalline forms of two indole compounds connected to phenoxyalkylcarboxylic acid groups are selective PPAR gamma partial agonists that are useful in the treatment of type 2 diabetes, hyperglycemia, obesity, dyslipidemia, and the metabolic syndrome. The novel crystal forms include a crystalline free acid dihydrate and crystalline free acid anhydrate of one compound and several crystalline forms of the free acid and the sodium salt of the second compound. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these novel crystal forms, processes to prepare the crystal forms and their pharmaceutical compositions, and uses of the crystal forms in the treatment of type 2 diabetes and other PPAR gamma modulated diseases.

  两种吲哚化合物与苯氧烷基羧酸基团相连的新晶体形式是选择性PPARγ部分激动剂，可用于治疗2型糖尿病、高血糖、肥胖症、血脂异常和代谢综合征。新晶体形式包括一种化合物的结晶自由酸二水合物和结晶自由酸无水物，以及第二种化合物的自由酸和钠盐的几种晶体形式。本发明还涉及包含这些新晶体形式的制药组合物、制备晶体形式及其制药组合物的工艺，并将晶体形式用于治疗2型糖尿病和其他PPARγ调节疾病。
• WO2006/99077
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PHENYLPROPANONES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2819983B1

  公开（公告）日：2017-10-04