(S)-5-methyldioxindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-methyldioxindole
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: XOZGARWZEZJTAD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-5-methyldioxindole 、 (S)-5-methyldioxindole
  参考文献：
  名称：

  六个来自Trikentrion flabelliforme的Trikentrin样环戊烷吲哚。通过NMR和ECD进行的绝对结构分配

  摘要：

  从西澳大利亚海绵Trikentrion flabelliforme中分离出六个新的环戊[ g ]吲哚亨舍尔（Hentschel），1912年，其结构通过综合光谱分析得以阐明。所述化合物是先前描述的来自相关Axinellid海绵的曲肯三烯，除草吲哚和曲肯三酰胺的类似物。新化合物的绝对构型的分配主要是通过对比旋光的比较分析，计算和测量的ECD并利用van't Hoff的光学叠加原理进行的。对五个新化合物进行了化学互变，以建立它们的立体化学关系，从而为该手性吲哚家族的分配提供了简单的手性助记符。提出了第一个生物合成假说，以解释曲克林-赫宾醇家族的起源，并提出了吡咯-羧酸硫酯引发的聚酮合酶机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02813