(S)-5-methyldioxindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-methyldioxindole
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: XOZGARWZEZJTAD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-5-methyldioxindole 、 (S)-5-methyldioxindole
  参考文献：
  名称：

  六个来自Trikentrion flabelliforme的Trikentrin样环戊烷吲哚。通过NMR和ECD进行的绝对结构分配

  摘要：

  从西澳大利亚海绵Trikentrion flabelliforme中分离出六个新的环戊[ g ]吲哚亨舍尔（Hentschel），1912年，其结构通过综合光谱分析得以阐明。所述化合物是先前描述的来自相关Axinellid海绵的曲肯三烯，除草吲哚和曲肯三酰胺的类似物。新化合物的绝对构型的分配主要是通过对比旋光的比较分析，计算和测量的ECD并利用van't Hoff的光学叠加原理进行的。对五个新化合物进行了化学互变，以建立它们的立体化学关系，从而为该手性吲哚家族的分配提供了简单的手性助记符。提出了第一个生物合成假说，以解释曲克林-赫宾醇家族的起源，并提出了吡咯-羧酸硫酯引发的聚酮合酶机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02813

文献信息

• Six Trikentrin-like Cyclopentanoindoles from <i>Trikentrion flabelliforme</i>. Absolute Structural Assignment by NMR and ECD
  作者：Mariam N. Salib、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02813

  日期：2018.2.2

  analysis. The compounds are analogues of previously described trikentrins, herbindoles, and trikentramides from related Axinellid sponges. The assignment of absolute configuration of the new compounds was carried out largely by comparative analysis of specific rotation, calculated and measured ECD, and exploiting van’t Hoff’s principle of optical superposition. Five of the new compounds were chemically

  从西澳大利亚海绵Trikentrion flabelliforme中分离出六个新的环戊[ g ]吲哚亨舍尔（Hentschel），1912年，其结构通过综合光谱分析得以阐明。所述化合物是先前描述的来自相关Axinellid海绵的曲肯三烯，除草吲哚和曲肯三酰胺的类似物。新化合物的绝对构型的分配主要是通过对比旋光的比较分析，计算和测量的ECD并利用van't Hoff的光学叠加原理进行的。对五个新化合物进行了化学互变，以建立它们的立体化学关系，从而为该手性吲哚家族的分配提供了简单的手性助记符。提出了第一个生物合成假说，以解释曲克林-赫宾醇家族的起源，并提出了吡咯-羧酸硫酯引发的聚酮合酶机制。