1-(2-羟基-4-苯基甲氧基苯基)-2-苯基乙酮 | 39604-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-苯基甲氧基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)phenyl]-2-phenylethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-4-benzyloxyphenyl benzyl ketone；4-benzyloxy-2-hydroxyphenyl benzyl ketone；4-benzyloxy-2-hydroxydesoxybenzoin；benzyl 4-benzyloxy-2-hydroxyphenyl ketone；1-(4-benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone；Benzyl-(4-benzyloxy-2-hydroxy-phenyl)-keton；2-Hydroxy-4-benzyloxyphenylbenzylketon；2-hydroxy-4-benzyloxydesoxybenzoin；4-benzyloxy-2-hydroxy-deoxybenzoin；1-(4-(Benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone；1-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 39604-80-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: MASNZNZALYEQEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104–108°C
• 沸点：
  513.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-苯基甲氧基苯基)-2-苯基乙酮 在 盐酸 、 sodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 7-甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  238.色酮类的合成实验。第十二部分。7-羟基异黄酮以及α-和β-萘异黄酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001120
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 、 苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到1-(2-羟基-4-苯基甲氧基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型含吡啶的异黄酮的合成及其对芳香酶的抑制活性。

  摘要：

  芳香酶是一种细胞色素P450血红蛋白，通过将雄激素转化为雌激素来负责雌激素的生物合成，已成为治疗激素依赖性乳腺癌的诱人靶标。结果，已经成功开发了许多合成的甾体或非甾体芳香酶抑制剂。另外，存在几类天然产物，它们在芳香化酶抑制中发挥有效的作用，其中类黄酮最为显着。先前的研究已经利用黄酮和黄烷酮支架来开发新的芳香化酶抑制剂。在本文中，我们描述了一系列新型的2-（4'-吡啶基甲基）硫代异黄酮的设计，合成和生物学评估，这是基于异黄酮的芳香酶抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm0306024

文献信息

• Synthesis and Aromatase Inhibitory Activity of Novel Pyridine-Containing Isoflavones
  作者：Young-Woo Kim、John C Hackett、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm0306024

  日期：2004.7.1

  activities in aromatase inhibition, with the flavonoids being most prominent. Previous studies have exploited flavone and flavanone scaffolds for the development of new aromatase inhibitors. In this paper, we describe the design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of 2-(4'-pyridylmethyl)thioisoflavones as the first example of synthetic isoflavone-based aromatase inhibitors.

  芳香酶是一种细胞色素P450血红蛋白，通过将雄激素转化为雌激素来负责雌激素的生物合成，已成为治疗激素依赖性乳腺癌的诱人靶标。结果，已经成功开发了许多合成的甾体或非甾体芳香酶抑制剂。另外，存在几类天然产物，它们在芳香化酶抑制中发挥有效的作用，其中类黄酮最为显着。先前的研究已经利用黄酮和黄烷酮支架来开发新的芳香化酶抑制剂。在本文中，我们描述了一系列新型的2-（4'-吡啶基甲基）硫代异黄酮的设计，合成和生物学评估，这是基于异黄酮的芳香酶抑制剂的第一个实例。
• Heteroaryl-containing isoflavones as aromatase inhibitors
  申请人：Brueggemeier W. Robert

  公开号：US20060183923A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds and methods useful for treating and prevention of cancer, particularly hormone-dependent breast cancer. Provided are compounds of formula I: wherein X is selected from O, N, S, SO, SO 2 , and S(CH 2 ) n , wherein n=1-10; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 C 6 H 5 , NH 2 , NHCH 3 , N(CH 3 ) 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , C(CH 3 ) 3 , NO 2 , F, Cl, Br, CF 3 , SH, SCH 3 , SCH 2 CH 3 , OCOCH 3 , OCOC(CH 3 ) 3 , OCOCH 2 COOH, and CN; and R 3 is a nitrogen-containing heterocyclic ring. Also provided are method for treating or preventing cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a heteroaryl-containing isoflavone, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, to a subject in need of treatment. Also provided is a method for the synthesis of 2-substituted isoflavones by first reacting deoxybenzoins with a phase transfer catalyst to provide a 2-(alkylthio)isoflavone; second deprotecting the 2-(alkylthio)isoflavone; and third applying selective debenzylation to form the final compound.

  用于治疗和预防癌症，特别是激素依赖性乳腺癌的化合物和方法。提供的是符合式I的化合物：其中X从O、N、S、SO、SO2和S(CH2)n中选择，其中n=1-10；R1和R2可以相同也可以不同，选择自H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH2C6H5、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、NO2、F、Cl、Br、CF3、SH、SCH3、SCH2CH3、OCOCH3、OCOC(CH3)3、OCOCH2COOH和CN；而R3是含氮杂环的环。还提供了通过向需要治疗的受试者投予异芳基异黄酮或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量来治疗或预防癌症的方法。还提供了一种合成2-取代异黄酮的方法，首先将脱氧苯酮与相转移催化剂反应以提供2-(烷硫基)异黄酮；其次去保护2-(烷硫基)异黄酮；第三，施加选择性脱苄基作用以形成最终化合物。
• Lipase-catalysed selective deacetylation of phenolic/enolic acetoxy groups in peracetylated benzyl phenyl ketones
  作者：Virinder S. Parmar、Hari N. Pati、Abul Azim、Rajesh Kumar、Himanshu、Kirpal S. Bisht、Ashok K. Prasad、William Errington

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10010-4

  日期：1998.1

  and regioselective de-esterification has been observed in the deacetylation of peracetylated enolic forms of polyphenolic benzyl phenyl ketones by lipase from porcine pancreas (PPL) suspended in tetrahydrofuran (THF). The enzyme selectively deacetylates the enolic acetoxy over the phenolic acetoxy group(s) and continuation of the reaction resulted, in addition the regioselective deacetylation of acetoxy

  从悬浮在四氢呋喃（THF）中的猪胰腺（PPL）中的脂肪酶使多酚苄基苯基酮的过乙酰化烯醇式脱乙酰化过程中，观察到了高度的化学和区域选择性脱酯作用。该酶在酚性乙酰氧基上选择性地使烯醇式乙酰氧基脱乙酰化，并导致反应的继续，此外，乙酰氧基官能团对核羰基的区域选择性脱乙酰化。
• HETEROARYL-CONTAINING ISOFLAVONES AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：Brueggemeier Robert W.

  公开号：US20090253715A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds and methods useful for treating and prevention of cancer, particularly hormone-dependent breast cancer. Provided are compounds of formula I: wherein X is selected from O, N, S, SO, SO 2 , and S(CH 2 ) n , wherein n=1-10; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 C 6 H 5 , NH 2 , NHCH 3 , N(CH 3 ) 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , C(CH 3 ) 3 , NO 2 , F, Cl, Br, CF 3 , SH, SCH 3 , SCH 2 CH 3 , OCOCH 3 , OCOC(CH 3 ) 3 , OCOCH 2 COOH, and CN; and R 3 is a nitrogen-containing heterocyclic ring. Also provided are method for treating or preventing cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a heteroaryl-containing isoflavone, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, to a subject in need of treatment. Also provided is a method for the synthesis of 2-substituted isoflavones by first reacting deoxybenzoins with a phase transfer catalyst to provide a 2-(alkylthio)isoflavone; second deprotecting the 2-(alkylthio)isoflavone; and third applying selective debenzylation to form the final compound.

  提供了化合物和方法，用于治疗和预防癌症，特别是激素依赖性乳腺癌。提供的化合物为公式I：其中X选自O、N、S、SO、SO2和S(CH2)n，其中n=1-10；R1和R2可以相同也可以不同，选自H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH2C6H5、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、NO2、F、Cl、Br、CF3、SH、SCH3、SCH2CH3、OCOCH3、OCOC(CH3)3、OCOCH2COOH和CN；而R3是含氮杂环。还提供了一种通过向需要治疗的受体中投与含杂环的异黄酮或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量来治疗或预防癌症的方法。还提供了一种合成2-取代异黄酮的方法，首先将脱氧苯甲酮与相转移催化剂反应，以提供2-(烷基硫基)异黄酮；其次去保护2-(烷基硫基)异黄酮；第三步应用选择性脱苄基化反应形成最终化合物。
• Neue 2H-1-Benzopyran-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0171645A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  Die Erfindung betrifft neue 2H-1-Benzopyran-2-on-Derivate der allgemeinen Formel I in der entweder R1 eine niedere Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, das durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiert sein kann, und R2 Trifluormethyl, Cyano, Hydroxymethyl, Alkoxymethyl, Acyloxymethyl; Halogenmethyl. Aminomethyl, Mono-oder Dialkylaminomethyl, Acyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl oder Carbamoyl, das durch Niederalkyl mono- oder disubstituiert sein kann, oder R, Trifluormethyl, Cyano, Hydroxymethyl, Alkoxymethyl, Acyloxymethyl; Halogenmethyl, Aminomethyl Mono-oder Dialkylaminomethyl, Acyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl oder Carbamoyl, das durch Niederalkyl mono- oder disubstituiert sein kann, und R2 eine niedere Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, das durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiert sein kann, und R3 eine Phenyl- oder Benzylgruppe, die durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiert sein kann, bedeuten, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung derselben, sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung allergischer Erkrankungen.

  本发明涉及通式 I 的新 2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物 中的 R1 是可被苯基任选取代的低级烷基，该苯基可被低级烷基、低级烷氧基、羟基或卤素取代，以及 R2 是三氟甲基、氰基、羟甲基、烷氧基甲基、酰氧基甲基、卤甲基、氨甲基、单-或卤甲基。氨甲基、单氨甲基或二氨甲基、酰基、羧基、烷氧羰基或氨基甲酰基，可由低级烷基单取代或二取代，或 R、三氟甲基、氰基、羟甲基、烷氧基甲基、酰氧基甲基；卤甲基、氨甲基单或二烷基氨甲基、酰基、羧基、烷氧羰基或氨基甲酰基，可被低级烷基单取代或二取代，以及 R2 是任选被苯基取代的低级烷基，可被低级烷基、低级烷氧基、羟基或卤素取代，以及 R3 是苯基或苄基，可被低级烷基、低级烷氧基、羟基或卤素取代、 及其药理学上可接受的盐、其制备工艺以及含有这些化合物的治疗过敏性疾病的药物。