1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 1467-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-hydroxyphenyl vinyl ketone；1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；(2-Hydroxy-phenyl)-vinyl-keton；<2-Hydroxy-phenyl>-vinyl-keton；1-(2-Hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1467-39-6
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: TYMZHOWAEZZPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxypropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  α-Halogenoketones—XIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99503-1
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 3,6-bis(triphenylphosphonium)cyclohexene peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（三苯基膦）环己烯过氧化二硫酸盐作为一种高效温和的氧化剂，用于将烷基苯转化为相应的羰基化合物

  摘要：

  摘要描述了在中性条件下通过 BTPCP 将一系列烷基苯氧化成相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120006010

文献信息

• Oxygen as single oxidant for two steps: base-free one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed alcohol oxidation &amp; arylation to halogen-intact β-aryl α,β-enones
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1039/c4ra07478e

  日期：——

  Using oxygen as the sole oxidant for two steps, we developed a new method to synthesize β-aryl α,β-enones by fine-tuning the Pd(ii)-catalyzed oxidation of allyl alcohol to subsequent arylation with arylboronic acids, arylboronic ester and aryltrifluoroborate salt.

  使用氧气作为唯一氧化剂的两步法，我们开发了一种新方法，通过微调Pd（II）催化的烯丙醇氧化反应，然后与芳基硼酸、芳基硼酯和芳基三氟硼酸盐进行芳基化反应，合成β-芳基α，β-烯酮。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation for Construction of Quinolines from 2-Aminobenzyl Alcohols with Enones in Water
  作者：Renshi Luo、Nanhua Luo、Hongling Shui、Yuhong Zhong、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1055/a-1545-7563

  日期：2021.12

  the synthesis of functionalized quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with α,β-unsaturated ketones. This method exhibits tolerance to various functional groups and high efficiency, is environmentally benign, and can be performed on a gram scale. Control experiments suggest that this transformation is accomplished by iridium complex catalyzed transfer hydrogenation, which is then followed by Friedländer

  在此，我们描述了一种从 2-氨基苯甲醇与 α,β-不饱和酮合成功能化喹啉的方法。该方法对各种官能团具有耐受性，效率高，对环境无害，可以在克级规模上进行。对照实验表明，这种转化是通过铱络合物催化的转移氢化，然后是弗里德兰德环化来完成的。结果表明碱对于该催化体系的高选择性是必不可少的。
• A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.
  作者：Yasuyuki KITA、Ryuichi OKUNAKA、Takao HONDA、Maiko KONDO、Osamu TAMURA、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.2106

  日期：——

  Heating of the silylene protected dihydroxystyrene generated from the O-hydroxyacetophenone (3a) at 130-150°C for 15-48h in a sealed tube gave intramolecular [4+2]cycloaddition products (5 and 6). The addition of chloranil to the reaction mixture brought about an oxidative intramolecular [4+2]cycloaddition to give the linearly condensed peri-hydroxy aromatic compound(7a) in excellent yield. The generality of this cycloaddition and application to a short and efficient synthesis of the ABCD ring system of fredericamycin A are described.

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。
• A novel one-pot synthesis of flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai、Chun-Yi Lin

  DOI：10.1039/d1ra00534k

  日期：——

  In this paper, a one-pot facile route for the BiCl3/RuCl3-mediated synthesis of functionalized flavones is described, including: (i) intermolecular ortho-acylation of substituted phenols with cinnamoyl chlorides, and (ii) intramolecular cyclodehydrogenation of the resulting o-hydroxychalcones. The reaction conditions are discussed herein.

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。
• A novel intramolecular [4+2] cycloaddition of silylene protecting dihydroxystyrene derivatives: A versatile synthesis of linearly condensed -hydroxy aromatic compounds
  作者：Yasuyuki Kita、Ryuichi Okunaka、Takao Honda、Miki Shindo、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99304-3

  日期：1989.1

  The first example of an intramolecular [4+2] cycloaddition of the silylene protecting dihydroxystyrene derivatives leading to linearly condensed -hydroxy aromatic compounds (6a–c) is described.

  描述了甲硅烷基保护性二羟基苯乙烯衍生物分子内[4 + 2]环加成反应导致线性缩合的-羟基芳族化合物（6a–c）的第一个例子。