1-(2-羟基苯基)乙基苯基酮 | 84810-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)乙基苯基酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)ethyl phenyl ketone
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 84810-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RLWHXDDXMDKDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)乙基苯基酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以75 mg的产率得到3-methyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Benzofurans via Palladium-Catalyzed Enolate Arylation with o-Bromophenols

  摘要：

  A one-pot synthesis of benzofurans which utilizes a palladium-catalyzed enolate arylation is described. The process demonstrates broad substrate scope and provides differentially substituted benzofurans in moderate to excellent yields. The utility of the method is further demonstrated by the synthesis of the natural product eupomatenoid 6 in three steps.

  DOI：

  10.1021/ol801510n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8S,9S)-1,8-Dimethyl-9-phenyl-10,11,12-trioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene 在 氯磺酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(2-羟基苯基)乙基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, x-ray analysis, and acidolysis of exo- and endo-1-methylindene ozonides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a051

文献信息

• Arylation of Allyl Alcohols in Organic and Aqueous Media Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles: Synthesis of β-Arylated Carbonyl Compounds
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200700301

  日期：2007.12.10

  oxime-derived palladacycle catalyzes the Mizoroki–Heck reaction of allyl alcohols with aryl iodides, bromides, and chlorides in aqueous and organic solvents. The reaction takes place in the presence of dicyclohexylmethylamine or cesium carbonate as bases, the addition of tetrabutylammonium bromide (TBAB) as additive for aryl bromides and chlorides being necessary. Under these reaction conditions, β-arylated aldehydes

  在水性和有机溶剂中，一种4-羟基苯乙酮肟肟酸酯衍生物可催化烯丙醇与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck反应。该反应在二环己基甲胺或碳酸铯作为碱的存在下进行，必须添加四丁基溴化铵（TBAB）作为芳基溴化物和氯化物的添加剂。在这些反应条件下，β-芳基化的醛和酮主要是使用相当低的钯含量（0.1-1 mol％）获得的。源自Kaiser肟树脂的palladacycle具有相似的催化活性，该化合物可以进行低Pd浸出的回收和再利用实验。观察到的高区域选择性和化学选择性支持这些palladacycles作为Pd（0）物种的来源，主要通过中立机制运作。该方法已应用于重要的β-芳基羰基化合物的合成，例如4-苯基丁-2-酮，4-（4-羟基苯基）丁-2-酮，二氢查耳酮，抗炎萘丁美酮和芳香剂。 β-lilial®。在烯丙醇和丁-3-烯-2-醇与2-碘苯胺的反应中观察到γ-芳基化，主要产生相应的喹啉
• MIURA, MASAHIRO;IKEGAMI, AKIO;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU;MCC+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 8, 2414-2426
  作者：MIURA, MASAHIRO、IKEGAMI, AKIO、NOJIMA, MASATOMO、KUSABAYASHI, SHIGEKAZU、MCC+

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Benzofurans via Palladium-Catalyzed Enolate Arylation with <i>o</i>-Bromophenols
  作者：Christian Eidamshaus、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol801510n

  日期：2008.10.2

  A one-pot synthesis of benzofurans which utilizes a palladium-catalyzed enolate arylation is described. The process demonstrates broad substrate scope and provides differentially substituted benzofurans in moderate to excellent yields. The utility of the method is further demonstrated by the synthesis of the natural product eupomatenoid 6 in three steps.
• Synthesis, x-ray analysis, and acidolysis of exo- and endo-1-methylindene ozonides
  作者：Masahiro Miura、Akio Ikegami、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja00346a051

  日期：1983.4