1-(2-羧基-6-乙基苯基)吡咯-2-羧酸 | 918667-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-羧基-6-乙基苯基)吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-(6-carboxy-2-ethylphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-carboxy-6-ethylphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 918667-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: LLHHNHVTYMHHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羧基-6-乙基苯基)吡咯-2-羧酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  围绕共价单键的自主燃料定向旋转。

  摘要：

  生物学通过自主的化学燃料分子机制 1 运作，包括旋转马达，如三磷酸腺苷合酶 2 和细菌鞭毛马达 3。长期以来，化学家一直在寻求用化学动力、定向旋转的组件4-17 创建类似的分子结构。然而，能够围绕单键自主 360° 定向旋转的合成马达分子已被证明是难以捉摸的，以前的设计缺乏自主加油 7、10、12 或方向性 6。在这里，我们展示了 1-苯基吡咯 2,2'-二羧酸 18,19 (1a) 是一种催化驱动的 20,21 电机，它可以连续地从化学燃料中转换能量 9,20-27 以诱导两者重复 360° 定向旋转连接它们的共价 NC 键周围的芳香环。在用碳二亚胺处理 1a 时21,25-27，环之间的分子内酸酐形成和酸酐的水解都不断发生。两种反应都是动力学门控的 28-30 导致方向偏差。因此，马达分子对碳二亚胺水合的催化连续驱动围绕NC键的净定向旋转。方向性由加速酸酐水解的添加剂和燃料的旋向性决定，并且很容易逆转添加剂31。超过

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04450-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-羧基-6-乙基苯基)吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Approach to the Functionalization of Alkyl Groups Containing 1‐Phenylpyrroles

  摘要：

  Novel regioselective methods have been developed for the mono- and difunctionalization of alkyl groups containing 1-phenylpyrroles using different organometallic reagents. Tailoring the reagents and conditions allowed us to prepare several new mono- and rotationally restricted dicarboxylic acid derivatives of 1-(alkylphenyl)pyrroles in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910600770672