1-(2-苄基苯基)-N,N-二甲基甲胺 | 6196-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苄基苯基)-N,N-二甲基甲胺
• 英文名称: 1-(2-benzylphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: (2-benzyl-benzyl)-dimethyl-amine；(2-Benzyl-benzyl)-dimethyl-amin；N,N-Dimethyl-2-benzylbenzenemethanamine
• CAS: 6196-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: PJCWHWYSDUBFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苄基苯基)-N,N-二甲基甲胺 生成 allyl-(2-benzyl-benzyl)-dimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Sommelet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 205, p. 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((dimethylamino)methyl)benzaldehyde 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1-(2-苄基苯基)-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼降解引起的碳环形成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19542870922

文献信息

• Controlled Reduction of Carboxamides to Alcohols or Amines by Zinc Hydrides
  作者：Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Asami Yoshii、Julia Revillo Imbernon、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201900233

  日期：2019.4

  New protocols for controlled reduction of carboxamides to either alcohols or amines were established using a combination of sodium hydride (NaH) and zinc halides (ZnX2). Use of a different halide on ZnX2 dictates the selectivity, wherein the NaH‐ZnI2 system delivers alcohols and NaH‐ZnCl2 gives amines. Extensive mechanistic studies by experimental and theoretical approaches imply that polymeric zinc

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。
• Synthesis of 5-Alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes from α-Substituted Benzyldimethylammoniomethylides
  作者：Yoshio Machida、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1991-26393

  日期：——

  2-Substituted 5-alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes (E)-4 and (Z)-4 were prepared by the reaction of α,4-disubstituted dimethyl[(trimethylsilyl)methyl]benzylammonium iodides 2 with cesium fluoride. Their E-isomers were stable at room temperature and could be used in the Diels-Alder reaction. Some related reactions are also described.

  通过铯氟化物与α,4-二取代的二甲基[(三甲基硅基)甲基]苄基铵碘化物的反应，制备了2-取代的5-烷叉基-6-(二甲基氨基)甲基-1,3-环己二烯（E）-4和（Z）-4。其E-异构体在室温下稳定，并可用于Diels-Alder反应。同时，还描述了一些相关的反应。
• Application of ¹³C NMR Spectroscopy and ¹³C-Labeled Benzylammonium Salts to the Study of Rearrangements of Ammonium Benzylides
  作者：Tadeusz Zdrojewski、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1021/jo961231k

  日期：1998.2.1

  Ylides generated from N-(cyanomethyl)-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium chloride (4) and fluoride anion afford the products of [1,2] shift 11 and [2,3] shift 13. Formation of product 13 shows that, in the presence of water from TBAF, rearrangements and [1,3]H shift in ylide intermediates become competitive processes. The reaction of N-benzyl-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium

  由N-（氰基甲基）-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]氯化铵（4）和氟化物阴离子产生的叶立德提供[1,2]位移11和[2,3]的产物转变13。产物13的形成表明，在TBAF中存在水的情况下，叶立德中间体的重排和[1,3] H转变成为竞争过程。N-苄基-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]溴化铵（5）和（13）C标记的（在苄基碳上）盐5的反应，得到10、14的混合物和15分别是[1,4]，[1,2]和[2,3]重排的乘积。衍生自盐5的产物的（13）C NMR光谱排除了叶立德9a（+-）（）中的[1,3] H位移。由N-苄基-N，N-二甲基-N-[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]溴化铵（6）（在（13）C中的苄基碳富集）和n-BuLi产生的酰基化物重排显示N，N-二甲基-2-[[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]苄胺（20）不是通过[1,4]移位形成的，而是通过甲硅烷基甲基化物中的[2
• Substituent effect on the electrochemical oxidation of arylmethyl anions. 3. Effect of methyl substitution on diarylmethyl anions
  作者：Shelton Bank、Alanna Schepartz、Paul Giammatteo、Jon Zubieta

  DOI：10.1021/jo00168a017

  日期：1983.10
• Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring^1,2,3
  作者：Simon W. Kantor、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01153a022

  日期：1951.9