1-(2-苯基乙基)-1,2,3,6-四氢吡啶 | 92039-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基乙基)-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1-(2-Phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin
• 英文别名: 1-phenethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1,2,3,6-Tetrahydro-1-phenethylpyridin；1-Phenethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin；1-(2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-(2-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 92039-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: YIOOFSFSYIFVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基乙基)-1,2,3,6-四氢吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以86.1%的产率得到1-(2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  多级质谱和氘标记法在芬太尼电喷雾电离质谱中鉴定等压产物离子

  摘要：

  尽管在某些情况下氘标记可以提供有用的结构信息来鉴定同量离子，但同量异位离子无法通过精确的质量测定加以区分。通过电喷雾电离离子阱质谱联用氘标记实验和区域特异性氘标记类似物的光谱，研究了芬太尼拟议的裂解途径。在串联质谱（MS / MS）条件下（m / z 188）芬太尼的主要产物离子是由N-苯基丙酰胺的中性损失引起的。有人提出将1-（2-苯基乙基）-1,2,3,6-四氢吡啶（1）作为产物离子的结构。但是，芬太尼m / z的进一步裂解（MS 3）188离子产生的产物离子与合成1的MS / MS片段中的产物离子不同，表明芬太尼的m / z 188产物离子具有与1的结构不同的同量异位结构。氧化氘中的一个等压线将其中一个等压线的质量提高了1 Da，而另一个等压线的质量保持不变。来自氘标记的提议的等压结构的多级质谱数据为两条裂解途径提供了支持。结果表明，多级质谱和氘标记在等压产物离子的结构分配中的实用性。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4673
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(2-苯基乙基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  多级质谱和氘标记法在芬太尼电喷雾电离质谱中鉴定等压产物离子

  摘要：

  尽管在某些情况下氘标记可以提供有用的结构信息来鉴定同量离子，但同量异位离子无法通过精确的质量测定加以区分。通过电喷雾电离离子阱质谱联用氘标记实验和区域特异性氘标记类似物的光谱，研究了芬太尼拟议的裂解途径。在串联质谱（MS / MS）条件下（m / z 188）芬太尼的主要产物离子是由N-苯基丙酰胺的中性损失引起的。有人提出将1-（2-苯基乙基）-1,2,3,6-四氢吡啶（1）作为产物离子的结构。但是，芬太尼m / z的进一步裂解（MS 3）188离子产生的产物离子与合成1的MS / MS片段中的产物离子不同，表明芬太尼的m / z 188产物离子具有与1的结构不同的同量异位结构。氧化氘中的一个等压线将其中一个等压线的质量提高了1 Da，而另一个等压线的质量保持不变。来自氘标记的提议的等压结构的多级质谱数据为两条裂解途径提供了支持。结果表明，多级质谱和氘标记在等压产物离子的结构分配中的实用性。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4673

文献信息

• Time-dependent slowly-reversible inhibition of monoamine oxidase A by N-substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Wisut Wichitnithad、James P. O’Callaghan、Diane B. Miller、Brian C. Train、Patrick S. Callery

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.038

  日期：2011.12

  oxidase A inhibition. Eleven structurally similar tetrahydropyridine derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of MAO-A and MAO-B. The most potent MAO-A inhibitor in the series, 2,4-dichlorophenoxypropyl analog 12, displayed time-dependent mixed noncompetitive inhibition. The inhibition was reversed by dialysis, indicating reversible enzyme inhibition. Evidence that the slow-binding inhibition

  发现一类新型的N-取代的四氢吡啶衍生物具有单胺氧化酶A抑制的多种动力学机制。合成了十一种结构相似的四氢吡啶衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该系列中最有效的MAO-A抑制剂2,4-二氯苯氧基丙基类似物12显示出时间依赖性混合非竞争性抑制作用。通过透析逆转抑制，表明可逆酶抑制。有证据表明MAO-A与12具有缓慢结合抑制作用涉及通过用硼氢化钠还原来稳定共价可逆中间产物而获得的共价键。还原的酶复合物不可通过透析逆转。结果与缓慢可逆的基于机制的抑制作用相一致。选择性抑制MAO-A的两个四氢吡啶类似物的特征在于其动力学机理不同于12的动力学机理。作为MAO-A的可逆抑制剂，四氢吡啶类似物处于酪胺引起的高血压不良反应的低风险中。
• Transformations of 1-phenethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines in the presence of trifluoromethanesulfonic acid
  作者：Vera A. Shadrikova、Alexander S. Popov、Maria V. Termelyova、Marat R. Baimuratov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02748-8

  日期：2020.7

  1-Phenethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines undergo intramolecular Friedel–Crafts reaction in trifluoromethanesulfonic acid medium, resulting in the formation of azatricyclic structures. It was shown that the direction of this reaction depended on the position of the substituent relative to the multiple bond in tetrahydropyridine. The structures of the obtained compounds were confirmed by a set of spectral

  1-苯乙基1,2,3,6-四氢吡啶在三氟甲磺酸介质中进行分子内Friedel-Crafts反应，形成氮杂三环结构。结果表明，该反应的方向取决于取代基相对于四氢吡啶中多键的位置。所得化合物的结构通过一套光谱分析方法确认。
• Natriumquecksilberedetat-Dehydrierung N-aliphatisch substituierter 1,2,3,6-Tetrahydropyridin-Derivate
  作者：Hans Möhrle、Dirk Ottersbach

  DOI：10.1002/ardp.19903230211

  日期：——

  führt zu Polymeren. Mit einer Hydroxy‐Nachbargruppe in der aliphatischen Seitenkette gelingt es, aus 4 definierte Oxidationsprodukte ‐ in Abhängigkeit von anwesenden Nucleophilen –, hauptsächlich 4‐substituierter Piperidon‐2‐Derivate 5 und 9‐12 zu erhalten. Die Oxidation entspr. 4‐Hydroxy‐ (19) oder 4‐Amino‐ (20, 21) piperidine ergibt dieselbe Produktpalette. Ein Mechanismus für alle Reaktionen wird vorgeschlagen

  N-脂肪族取代的 Δ3-哌啶 1 的 Hg (II) EDTA 脱氢生成聚合物。由于脂肪族侧链中有一个相邻的羟基，有可能从 4 获得确定的氧化产物 - 取决于存在的亲核试剂 - 主要是 4-取代的哌啶酮 2 衍生物 5 和 9-12。对应于 4-羟基-(19) 或 4-氨基-(20, 21) 哌啶的氧化产生相同的产物范围。建议了所有反应的机制。
• [EN] PYRIMIDIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997013759A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) The invention is concerned with compounds of general formula (I), wherein R1 and R2 each individually signify lower-alkyl or amino, A signifies A1, A2, A3, A4, A5, A6 or A7; B signifies hydrogen in A4, A5 and A6; (i) in A1-A6; lower-alkoxy in A4-A6; and lower alkyl, styryl, phenylethynyl or benzoyloxy-lower-alkyl in A1 and A2; n signifies 0-2; m, p signify 0, 1 and R3, R4, R5 and R6 each independently signify hydrogen, halogen, lower-alkyl, trifluoromethyl, lower-alkoxy or nitro, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds can be used in the control or prevention of illnesses which are caused by disorders of the dopamine system. Psychotic illnesses such as e.g. schizophrenia belong to these.(FR) L'invention concerne des composés de la formule générale (I), ainsi que des sels d'addition d'acide de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1 et R2 représentent chacun individuellement alkyle inférieur ou amino, A représente A1, A2, A3, A4, A5, A6 ou A7; B représente hydrogène dans A4, A5 et A6, (i) dans A1-A6, alcoxy inférieur dans A4-A6, et alkyle inférieur, styryle, phényléthynyle ou benzoyloxy-alkyle inférieur dans A1 et A2; n vaut 0-2; m, p valent 0, 1 et R3, R4, R5 et R6 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle inférieur, trifluorométhyle, alcoxy inférieur ou nitro. On peut utiliser ces composés dans la lutte contre certaines maladies, ou dans la prévention de celles-ci, lesquelles sont provoquées par des troubles du système dopaminergique. Des maladies psychotiques, telles que par exemple la schizophrénie, appartiennent à ces maladies.

  该发明涉及通式（I）的化合物，其中R1和R2各自表示较低的烷基或氨基，A表示A1，A2，A3，A4，A5，A6或A7; B在A4，A5和A6中表示氢，（i）在A1-A6中表示较低的烷氧基，在A4-A6中表示较低的烷氧基，在A1和A2中表示较低的烷基，苯乙烯基，苯乙炔基或苯甲酰氧基-较低的烷基； n表示0-2; m，p表示0，1，R3，R4，R5和R6各自独立地表示氢，卤素，较低的烷基，三氟甲基，较低的烷氧基或硝基，以及其药学上可接受的酸加合物盐。这些化合物可用于控制或预防由多巴胺系统障碍引起的疾病。精神疾病，例如精神分裂症属于这些疾病。
• High regiocontrol in the nucleophilic ring opening of 1-aralkyl-3,4-epoxypiperidines with amines—a short-step synthesis of 4-fluorobenzyltrozamicol and novel anilidopiperidines
  作者：Matthias Scheunemann、Lothar Hennig、Uta Funke、Jörg Steinbach

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.045

  日期：2011.5

  Nucleophilic ring-opening reactions of three 1-aralkyl-3,4-epoxypiperidines with a series of aliphatic and aromatic amines have been investigated. Reactions in protic solvents, preferably 2-propanol, gave rise to 3-amino-piperidin-4-ols in ratios up to 20:1. Accordingly, 4-fluorobenzyltrozamicol, a highly potent ligand for the vesicular acetylcholine transporter was obtained directly from an epoxide ring opening in one step, without the need of chromatographic separation. Reactions in acetonitrile assisted by Li-salts, most suitable with LiBr, led regioselectively to trans-4-amino-piperidin-3-ols in high yields. N-Phenethyl substituted anilino-piperidinols as easily obtained by this method were converted into a series of new beta-hydroxy substituted anilidopiperidines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.