1-(2-苯基乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 68263-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(2-苯基乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 68263-23-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD09886755
• 分子量: 237.345
• InChiKey: UKUJIVVXTYWNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 5,6,14,14a-tetrahydrobenzo[5,6]azepino[2,1-a]isoquinolin-8(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethyl-3-phenylpropanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-苯基乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f

文献信息

• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• Asymmetric addition of nucleophiles to C-1 position of isoquinolines using ( S )-alanine derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00881-x

  日期：2001.10

  were allowed to react with a nucleophile (silyl enol ether or allyltributyltin) in the presence of an acyl chloride derived from (S)-alanine to afford the 1,2-addition products in good chemical yields and high stereoselectivity. The bromo groups were readily removed by a reduction process in which the double bond at C3–C4 was also reduced. Thus the reaction system provided a general method to synthesize

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。
• Dipole stabilized α-amino carbanions. II. Alkylation of tetrahydroisoquinolines in the 1-position.
  作者：A.I. Meyers、Stuart Hellring、Wolter Ten Hoeve

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92434-7

  日期：1981.1

  N-Formamidine derivatives of tetrahydroisoquinolines are metalated and alkylated to give 1-substituted derivatives. Regeneration of the parent amine is accomplished by several different reagents.

  将四氢异喹啉的N-甲am衍生物金属化并烷基化，得到1-取代的衍生物。母体胺的再生是通过几种不同的试剂完成的。
• A metal-free cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline by sodium persulfate
  作者：Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Xinhui Pan、Zhiyu Xie、Xin Zan、Bin Sun、Lei Liu、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.094

  日期：2014.4

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline with a variety of C-H nucleophiles mediated by Na2S2O8 is developed. The reaction proceeds smoothly to give the coupled product in up to 83% yields. The nucleophile scope is broad, including simple ketones, aldehydes, and aryl rings. The carbamoyl protecting group can be readily removed under mild condition. The use of Na2S2O8 as the sole reagent for the CDC reaction is attractive based on economical and environmental factors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PIRKLE, W. H.;WELCH, CH. J.;MAHLER, G. S.;MEYERS, A. I.;FUENTES, L. M.;BO+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2504-2506
  作者：PIRKLE, W. H.、WELCH, CH. J.、MAHLER, G. S.、MEYERS, A. I.、FUENTES, L. M.、BO+

  DOI：——

  日期：——