1-(2-苯基苯氧基)丙烷-2-酮 | 15422-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基苯氧基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-[(1,1’-biphenyl)-2-yloxy]propan-2-one
• 英文别名: 1-[([1,1'-Biphenyl]-2-yl)oxy]propan-2-one；1-(2-phenylphenoxy)propan-2-one
• CAS: 15422-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD12062787
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IEIMYIISLUKHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基苯氧基)丙烷-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-N-{1-[1-(1,1'-biphenyl-2-yloxy)propan-2yl]piperidin-4-yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-HT7R拮抗剂，（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物：对SSRI和DRI的抗抑郁活性及前认知特征有附加作用。

  摘要：

  设计了一系列新的（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物，以获得有效的5-HT7R拮抗剂。在本文评估的化合物中，3-氯-N- {1- [3-（1,1-联苯-2-基氧基）2-羟丙基]哌啶-4-基}苯磺酰胺（25）在5-HT7R处显示拮抗特性并显示出对选定的5-羟色胺能和多巴胺能受体以及5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白的选择性。化合物25在强迫游泳试验（0.625-2.5mg / kg，ip）和尾部悬吊试验（1.25mg / kg，ip）中显示出显着的抗抑郁样活性，增强了非活性剂量依他普仑（选择性5-羟色胺再摄取抑制剂）和安非他酮（多巴胺再摄取抑制剂）在小鼠的FST中发挥作用，与SB-269970类似，在大鼠认知无障碍的情况下（0.3mg / kg，腹膜内）在新型物体识别任务中发挥了前认知特性。考虑到情感障碍的复杂性和可能改善的结果（包括记忆功能），这种扩展的药理特性，尤其是已确定的5-H

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.057
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 邻苯基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-苯基苯氧基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型5-HT7R拮抗剂，（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物：对SSRI和DRI的抗抑郁活性及前认知特征有附加作用。

  摘要：

  设计了一系列新的（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物，以获得有效的5-HT7R拮抗剂。在本文评估的化合物中，3-氯-N- {1- [3-（1,1-联苯-2-基氧基）2-羟丙基]哌啶-4-基}苯磺酰胺（25）在5-HT7R处显示拮抗特性并显示出对选定的5-羟色胺能和多巴胺能受体以及5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白的选择性。化合物25在强迫游泳试验（0.625-2.5mg / kg，ip）和尾部悬吊试验（1.25mg / kg，ip）中显示出显着的抗抑郁样活性，增强了非活性剂量依他普仑（选择性5-羟色胺再摄取抑制剂）和安非他酮（多巴胺再摄取抑制剂）在小鼠的FST中发挥作用，与SB-269970类似，在大鼠认知无障碍的情况下（0.3mg / kg，腹膜内）在新型物体识别任务中发挥了前认知特性。考虑到情感障碍的复杂性和可能改善的结果（包括记忆功能），这种扩展的药理特性，尤其是已确定的5-H

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.057

文献信息

• Stereoselective Dynamic Cyclization of Allylic Azides: Synthesis of Tetralins, Chromanes, and Tetrahydroquinolines
  作者：Matthew R. Porter、Rami M. Shaker、Cristian Calcanas、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.7b11299

  日期：2018.1.31

  This report describes the stereoselective synthesis of 3-azido-tetralins, -chromanes, and -tetrahydroquinolines via a tandem allylic azide rearrangement/Friedel-Crafts alkylation. Exposure of allylic azides with a pendant trichloroacetimidate to catalytic quantities of AgSbF6 proved optimal for this transformation. This cascade successfully differentiates the equilibrating azide isomers, providing products

  该报告描述了通过串联烯丙基叠氮化物重排/Friedel-Crafts 烷基化立体选择性合成 3-叠氮基-四氢化萘、-苯并二氢吡喃和-四氢喹啉。事实证明，将带有三氯乙酰亚胺酯侧链的烯丙基叠氮化物暴露于催化量的 AgSbF6 中对于这种转化是最佳的。该级联成功区分了平衡叠氮化物异构体，提供了具有优异产率和选择性的产品（>25 个示例，高达 94% 的产率和 >25:1 dr）。在许多情况下，反应异构体仅占平衡混合物的微量部分，敏锐地说明了这些系统的动态性质。我们通过合成哈苏巴南（hasubanan）展示了该过程的实用性。
• 3-Amino-chromanes and Tetrahydroquinolines as Selective 5-HT_2B, 5-HT₇, or σ₁ Receptor Ligands
  作者：Matthew R. Porter、Haiyan Xiao、Jing Wang、Sylvia B. Smith、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00225

  日期：2019.10.10

  variety of G protein-coupled receptor (GPCR) ligands. This includes both endogenous neurotransmitters and active pharmaceutical agents. More than 20 structurally unique heterocyclic phenethylamine derivatives were broadly evaluated for GPCR affinity. Selective ligands for the 5-HT2B, 5-HT7, and σ1 receptors were identified, each with low nanomolar binding affinities. The σ1 receptor affinity was supported

  苯乙胺主链是在多种G蛋白偶联受体（GPCR）配体中发现的优先亚结构。这包括内源性神经递质和活性药物。广泛评估了20多种结构独特的杂环苯乙胺衍生物的GPCR亲和力。确定了5-HT2B，5-HT7和σ1受体的选择性配体，每个受体的纳摩尔摩尔亲和力均较低。σ1受体亲和力在细胞试验中得到支持，该试验为氧化应激下细胞存活的增加提供了证据。
• Irreversible Enzyme Inhibitors. CVII.¹ Proteolytic Enzymes. II.² Bulk Tolerance within Chymotrypsin-Inhibitor Complexes
  作者：B. R. Baker、Jeffrey A. Hurlbut

  DOI：10.1021/jm00318a031

  日期：1967.11
• Novel 5-HT 7 R antagonists, arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)propyl piperidines: Add-on effect to the antidepressant activity of SSRI and DRI, and pro-cognitive profile
  作者：Vittorio Canale、Anna Partyka、Rafał Kurczab、Martyna Krawczyk、Tomasz Kos、Grzegorz Satała、Bartłomiej Kubica、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Anna Wesołowska、Andrzej J. Bojarski、Piotr Popik、Paweł Zajdel

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.057

  日期：2017.5

  A novel series of arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)propyl piperidines was designed to obtain potent 5-HT7R antagonists. Among the compounds evaluated herein, 3-chloro-N-1-[3-(1,1-biphenyl-2-yloxy)2-hydroxypropyl]piperidin-4-yl}benzenesulfonamide (25) exhibited antagonistic properties at 5-HT7R and showed selectivity over selected serotoninergic and dopaminergic receptors, as well as over serotonin

  设计了一系列新的（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物，以获得有效的5-HT7R拮抗剂。在本文评估的化合物中，3-氯-N- 1- [3-（1,1-联苯-2-基氧基）2-羟丙基]哌啶-4-基}苯磺酰胺（25）在5-HT7R处显示拮抗特性并显示出对选定的5-羟色胺能和多巴胺能受体以及5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白的选择性。化合物25在强迫游泳试验（0.625-2.5mg / kg，ip）和尾部悬吊试验（1.25mg / kg，ip）中显示出显着的抗抑郁样活性，增强了非活性剂量依他普仑（选择性5-羟色胺再摄取抑制剂）和安非他酮（多巴胺再摄取抑制剂）在小鼠的FST中发挥作用，与SB-269970类似，在大鼠认知无障碍的情况下（0.3mg / kg，腹膜内）在新型物体识别任务中发挥了前认知特性。考虑到情感障碍的复杂性和可能改善的结果（包括记忆功能），这种扩展的药理特性，尤其是已确定的5-H