月桂酸二甘油酯 | 17598-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 月桂酸二甘油酯
• 英文名称: glyceryl dilaurate
• 英文别名: dilauroyl-sn-glycerol；1,2-dilauroyl-sn-glycerol；glycerol dilaurate；Dilaurin；(2-dodecanoyloxy-3-hydroxypropyl) dodecanoate
• CAS: 17598-94-6；27638-00-2
• 化学式: C₂₇H₅₂O₅
• 分子量: 456.707
• InChiKey: OQQOAWVKVDAJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C
• 沸点：
  531.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

新资源食品管理办法

• 食用量：≤30克/天
• 适用食品类别：使用范围不包括婴幼儿食品
• 批准日期：2009年12月22日
• 公告号：2009第18号
• 公告标题：卫生部关于批准茶叶籽油等7种物品为新资源食品的公告

质量要求

• 性状：透明状液体
• 甘油二酯含量：≥40%
• 甘油三酯含量：≤58%
• 单干酯含量：≤1.5%
• 游离脂肪酸含量：≤0.5%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酸二甘油酯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱
  参考文献：
  名称：

  Nguyen Hoang Phuong et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 283, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正己烷 、 钯 作用下， 生成 月桂酸二甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Howe; Malkin, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• 1,2-二酰甘油及其中间体的制备方法
  申请人：上海现代药物制剂工程研究中心有限公司

  公开号：CN104098468B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了1,2-二酰甘油及其中间体的制备方法。本发明提供了一种1,2-二酰甘油的制备方法，其包括以下步骤：在醚类溶剂和/或醇类溶剂中，碱存在的条件下，将如式5所示的化合物进行水解反应，得到如式1所示的1，2-二酰甘油即可；其中，R为C14～C18的饱和或不饱和脂肪酰基。本发明的制备方法原料廉价、反应条件温和，操作安全，后处理操作简单，反应转化率高，收率高，并且适合大规模生产。
• Design of well balanced hydrophilic–lipophilic catalytic surfaces for the direct and selective monoesterification of various polyols
  作者：Ghizlane Kharchafi、François Jérôme、Isabelle Adam、Yannick Pouilloux、Joël Barrault

  DOI：10.1039/b418509a

  日期：——

  The transesterification process is a well known reaction of organic chemistry. However, the monoesterification of unprotected polyols such as glycerol or sucrose is much more complex and the design of selective catalysts is becoming a huge challenge in order to avoid many protection and deprotection steps, harmful for the cost and the environmental impact of the resulting process. In this study, we showed that the control of the hydrophilic–lipophilic balance of heterogeneous catalysts is a crucial key in order to tune both the catalyst activity and the monoester selectivity. Indeed, whereas homogeneous guanidine led to low selectivity toward monoesters, its anchorage on a hydrophilic solid support such as silica allowed us to prepare two basic hybrid organic–inorganic materials able to selectively afford monoesters in high yield and in an environmentally-friendly process, at low temperature and starting from an equimolecular mixture of unprotected polyols and various fatty methyl esters.

  酯交换过程是大家熟知的有机化学反应。然而，未保护多元醇如甘油或蔗糖的单酯化反应要复杂得多，为了规避许多保护和去保护的步骤（这对成本和环境影响不利），设计选择性催化剂正成为一个巨大的挑战。在本研究中，我们展示了控制非均相催化剂的亲水-疏水平衡是调节催化剂活性和单酯选择性的关键。事实上，虽然均相胍对单酯的选择性较低，但将其固定在硅胶这样的亲水性固体载体上，使我们能够制备两种基本的混合有机-无机材料，这些材料能在低温下，从等摩尔的未保护多元醇和各种脂肪酸甲酯的混合物出发，通过环境友好型工艺高产率地选择性获得单酯。
• Synthesen von Cholinphosphatiden, I. Zur Synthese von α- und β-Lecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Hansjörg Eibl、Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090124

  日期：1967.12.18

  Das Verfahren zur Synthese von Lecithinen und ihren Ätheranalogen, bei welchem Diacyl-bzw. Di-O-alkyl-diglyceride (1) mit β-Bromäthyl-phosphorsäuredichlorid bei Gegenwart von Triäthylamin umgesetzt werden und anschließend mit Trimethylamin ins Phosphorylcholin 4 übergeführt werden, wurde so abgewandelt, daß beliebige, auch kürzerkettige (bis C8), Lecithine und ihre Ätheranaloga analysenrein und dü

  卵磷脂及其醚类似物的合成方法，其中二酰基或。在三乙胺存在下，使二-O-烷基甘油二酸酯（1）与β-溴乙基-磷酸二氯化物反应，然后用三甲胺将其转化为磷酰胆碱4，以使任何短链（最高为C 8）改性，卵磷脂及其醚类似物可通过薄层色谱法以分析纯的形式均匀地获得（参见表1）。
• Ionic Liquid-Silicotungstic Acid Composites as Efficient and Recyclable Catalysts for the Selective Esterification of Glycerol with Lauric Acid to Monolaurin
  作者：Xiaoxiang Han、Xiaofang Zhang、Guangqi Zhu、Juanjuan Liang、Xianghui Cao、Renjun Kan、Chin-Te Hung、Li-Li Liu、Shang-Bin Liu

  DOI：10.1002/cctc.201600788

  日期：2017.7.24

  monolaurate (GML) by the esterification of glycerol (GL) with lauric acid (LA) over a series of propyl sulfonic acid-functionalized ionic liquids (SAFILs)-modified silicotungstic acid (STA; H4SiW12O40) composite catalysts has been investigated. The synthesized organic–inorganic hybrid catalysts were characterized by different physicochemical techniques. In particular, their acidic properties were studied

  在一系列经丙磺酸官能化的离子液体（SAFILs）改性的硅钨酸（STA; H 4 SiW 12 O 40）上将甘油（GL）与月桂酸（LA）酯化来合成甘油单月桂酸酯（GML ）已经研究了复合催化剂。合成的有机-无机杂化催化剂通过不同的物理化学技术进行表征。尤其是，通过固态31研究了它们的酸性通过使用吸附的三甲基氧化膦（TMPO）作为探针进行P幻角旋转（MAS）NMR光谱分析。阐明了关键反应参数，如甘油/月桂酸摩尔比，催化剂用量，反应时间和反应温度对LA转化率和GML产物收率的影响，并通过响应面法（RSM）进行了优化。的Ñ，ñ -二甲基（苄基）铵丙基磺基甜菜碱（DMBPS）改性STA [DMBPSH 1 H 3硅钨酸12 Ô 40具有最佳的催化活性，可用于工艺优化。在优化的反应条件下，GML的最高收率为79.1％。这些杂化催化剂的高催化活性归因于强酸度，低传输阻力及其“伪液体”特性。基于酯化反应