(1S,2S,5R)-2-(5-nitrotetrazol-2-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-(5-nitrotetrazol-2-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
• 化学式: C₇H₇N₅O₅
• 分子量: 241.163
• InChiKey: PSCAQUPOJZDZRE-OTWZMJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 5-nitrotetrazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到(1S,2S,5R)-2-(5-nitrotetrazol-2-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮的阴极促进和碱催化迈克尔加成反应的比较研究。

  摘要：

  硝基和杂环化合物向左葡糖醛酮1的区域选择性迈克尔加成反应可通过胺和阴极电解有效地催化。与碱催化的反应相比，发现在电化学条件下反应在较温和的条件下以较高的产率进行。在几种情况下，使用小电流通过阴极引发的迈克尔将硫醇迈克尔加成到左葡萄糖苷中，会产生以前未知的苏式加成产物。当使用大电流时，倾向于形成正常的赤型异构体，即动力学产物。相反，缓慢，低电流的电解促进了这两种形式的平衡，因此赤型可以通过逆向反应和重新沉淀转化为苏式。还报道了将2-萘硫醇加到（R）-（+）-apoverbenone中。

  DOI：

  10.1021/jo961019g

文献信息

• Synthesis of heterocyclic systems with a carbohydrate fragment
  作者：A. V. Samet、A. L. Laichter、D. N. Reznikov、A. N. Yamskov、B. I. Ugrak、N. B. Chernyshova、V. V. Yolkin、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf01558084

  日期：1994.6

  Levoglucosenone, the alpha,beta-unsaturated ketone obtained by the pyrolysis of cellulose, reacts with NH-azoles in the presence of bases. In this process not only normal Michael adducts are formed, but in some cases their hydrates (gem-diols) are also formed. In all cases the addition proceeds stereospecifically and with good yields. 3-Nitro-s-triazole, 3-nitro-and 4-nitropyrazoles, 3-methyl-4-nitropyrazole, 5-nitrotetrazole, 4,5-dicarbomethoxy-nu-triazole, 3,4-dinitropyrazole, 3(5)-methylpyrazole, pyrazole, and imidazole have been studied in this reaction. All of the adducts are characterized by NMR- and IR-spectroscopy.
• Comparative Studies of Cathodically-Promoted and Base-Catalyzed Michael Addition Reactions of Levoglucosenone
  作者：Alexander V. Samet、Murat E. Niyazymbetov、Victor V. Semenov、Andrei L. Laikhter、Dennis H. Evans

  DOI：10.1021/jo961019g

  日期：1996.1.1

  Regioselective Michael addition of nitro and heterocyclic compounds to levoglucosenone, 1, is effectively catalyzed by amines and also by cathodic electrolysis. In comparison to the base-catalyzed reaction, it was found that under electrochemical conditions the reaction proceeds under milder conditions and with higher yields. Cathodically-initiated Michael addition of thiols to levoglucosenone using small currents

  硝基和杂环化合物向左葡糖醛酮1的区域选择性迈克尔加成反应可通过胺和阴极电解有效地催化。与碱催化的反应相比，发现在电化学条件下反应在较温和的条件下以较高的产率进行。在几种情况下，使用小电流通过阴极引发的迈克尔将硫醇迈克尔加成到左葡萄糖苷中，会产生以前未知的苏式加成产物。当使用大电流时，倾向于形成正常的赤型异构体，即动力学产物。相反，缓慢，低电流的电解促进了这两种形式的平衡，因此赤型可以通过逆向反应和重新沉淀转化为苏式。还报道了将2-萘硫醇加到（R）-（+）-apoverbenone中。