1-(3,5-二甲氧基苯基)-1-戊烯 | 38228-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲氧基苯基)-1-戊烯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-(1-penten-1-yl)benzene；1-(3,5-Dimethoxyphenyl)pent-1-ene；1,3-dimethoxy-5-pent-1-enylbenzene
• CAS: 38228-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FNAWYKGBGLHOHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)-1-戊烯 在 AD-mix-α 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 橄榄醇二甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of hiburipyranone

  摘要：

  Both enentiomers of hiburipyranone, a cytotoxic metabolite of marine sponge, was synthesized employing Sharpless' asymmetric dihydroxylation as a key step and absolute configuration of the natural compound at C-3 position was determined to be R.(C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00511-0

文献信息

• Minor Cannabinoids as Inhibitors of Skin Inflammation: Chemical Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Alice Maiocchi、Marco Fumagalli、Manuel Vismara、Asja Blanco、Umberto Ciriello、Giuseppe Paladino、Stefano Piazza、Giulia Martinelli、Valerio Fasano、Mario Dell’Agli、Daniele Passarella

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00212

  日期：2024.7.26

  gained attention. Bioactivity studies focus mainly on cannabidiol (CBD) and tetrahydrocannabinol (THC) with limited information about the broader cannabinome’s “minor phytocannabinoids”. In this context, our research targeted the synthesis of minor cannabinoids containing a lateral chain with 3 or 4 carbon atoms, focusing on cannabigerol (CBG) and cannabichromene (CBC) analogues. Using known and innovative

  尽管治疗性植物的使用已有数千年的历史，但对大麻多样化生物医学潜力的有意开发直到最近才引起人们的关注。生物活性研究主要集中在大麻二酚（CBD）和四氢大麻酚（THC）上，有关更广泛的大麻组“次要植物大麻素”的信息有限。在此背景下，我们的研究目标是合成含有 3 或 4 个碳原子侧链的次要大麻素，重点是大麻醇 (CBG) 和大麻色烯 (CBC) 类似物。利用已知的创新策略，我们合成了 11 种 C3 和 C4 类似物，其中 5 种是皮肤炎症抑制剂，其中 CBG-C4 酯衍生物成为最有效的化合物。
• Design of Negative and Positive Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB₂ Receptor Derived from the Natural Product Cannabidiol
  作者：Gemma Navarro、Angel Gonzalez、Adrià Sánchez-Morales、Nil Casajuana-Martin、Marc Gómez-Ventura、Arnau Cordomí、Félix Busqué、Ramon Alibés、Leonardo Pardo、Rafael Franco

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00561

  日期：2021.7.8