1-(3-吡啶)-1,4-丁二醇 | 76014-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-吡啶)-1,4-丁二醇
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-(3-pyridyl)-butanol
• 英文别名: 4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanol；1-(pyridin-3-yl)butane-1,4-diol；1-(3-pyridyl)-1,4-butanediol；1-(3-Pyridinyl)-1 4-butanediol；1-(3-Pyridinyl)-1,4-butanediol；1-pyridin-3-ylbutane-1,4-diol
• CAS: 76014-83-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: RGJHRVMTLGLFPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

1-(3-吡啶基)-1,4-丁二醇（1,4-二醇）是4-(甲基硝基soamino)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮（NNK）的已知第三手烟代谢物。

1-(3-Pyridinyl)-1,4-butanediol (1,4-Diol) is a known thirdhand smoke metabolite of 4-(Methylnitrosoamino)-1-(3-pyridinyl)-1-butanone (NNK).

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 1-(3-吡啶)-1,4-丁二醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(+/-)-尼古丁
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铱催化合成烟碱和烟碱衍生物

  摘要：

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316859
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-(3-吡啶)-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  一种合成尼古丁和大麻素类似物的新方法

  摘要：

  通过将甲磺酰化 1-(3-吡啶基)-1,4 和 1,5-二醇衍生物环化形成吡咯烷基或哌啶基片段，建立了一种直接而实用的合成尼古丁和 anabasine 类似物的方法。尼古丁类似物 ( S ) -15使用先进的非外消旋( R )-1-吡啶-3-基-丁烷-1,4-二醇的氮杂环化方法制备，具有良好的对映选择性，该方法是通过硼烷介导的酮还原获得的12在衍生自二苯基脯氨醇和乙二醇的螺硼酸酯存在下。J. 杂环化学，（2009 年）。

  DOI：

  10.1002/jhet.233

文献信息

• Novel phenylheteroalkylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030105161A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  There are provided novel compounds of formula (I), 1 wherein R 1 , R 2 , X, Y, V, W and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物， 其中R1、R2、X、Y、V、W和Z如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及其对映体和消旋体；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
• Analysis and Identification of 2′-Deoxyadenosine-Derived Adducts in Lung and Liver DNA of F-344 Rats Treated with the Tobacco-Specific Carcinogen 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone and Enantiomers of its Metabolite 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol
  作者：Erik S. Carlson、Pramod Upadhyaya、Peter W. Villalta、Bin Ma、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00056

  日期：2018.5.21

  complete this DNA adduct panel by identifying and quantifying levels of NNK- and NNAL-derived dAdo adducts in vitro and in vivo. To accomplish this, we synthesized standards for expected dAdo-derived DNA adducts and used isotope-dilution LC-ESI+-MS/MS to identify POB adducts formed in vitro from the reaction of 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNKOAc) with calf thymus DNA. Adduct levels

  4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）及其代谢物4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇（NNAL）在动物模型中具有致癌性，据信在吸烟者的人肺致癌作用中起着重要作用。细胞色素P450介导的这些烟草特有亚硝胺的代谢产生反应性物质，该反应性以吡啶基氧丁基（POB）-或吡啶基羟丁基（PHB）-DNA加合物的形式烷基化DNA。了解这些加合物的形成机理和总体水平，可以通过识别特别易感的吸烟者来潜在地增强癌症预防方法。先前的研究已经鉴定并测量了dGuo，dCyd和Thd的一组POB和PHB-DNA碱基加合物。但是，dAdo加合物尚未确定。在这项研究中，体外和体内。为此，我们合成了预期的dAdo衍生的DNA加合物的标准品，并使用同位素稀释LC-ESI + -MS / MS鉴定了由4-（乙酰氧基甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）反应在体外形成的POB加合物。）-1-丁
• PROCESS FOR PREPARING RACEMIC NICOTINE
  申请人：Tian Guanghui

  公开号：US20140031554A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided is a process for preparing racemic nicotine from 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or a salt thereof using one-pot process. The process comprises the following steps: 1) in a reaction vessel, reacting 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or a salt thereof in the presence of a suitable solvent and a strong acid by heat; after the reaction is complete, cooling the same and adjusting the pH to 7-8 with alkali; and 2) directly adding a reductant into the above vessel, and after the reaction, purifying the product so as to obtain high purity racemic nicotine or a salt thereof.

  提供了一种使用一锅法从1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐制备外消旋尼古丁的方法。该方法包括以下步骤：1）在反应釜中，在适当的溶剂和强酸存在下通过加热反应1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐；反应完成后，冷却并用碱调节pH值至7-8；2）直接向上述釜中加入还原剂，在反应后，纯化产物以获得高纯度的外消旋尼古丁或其盐。
• Mass Spectrometry-Based Metabolic Profiling of Urinary Metabolites of <i>N</i>′-Nitrosonornicotine (NNN) in the Rat
  作者：Yupeng Li、Romel P. Dator、Laura A. Maertens、Silvia Balbo、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.3c00025

  日期：2023.5.15

  of NNN as related to its carcinogenicity. Targeted analysis of the major metabolites of NNN in laboratory animals recently led to the identification of N′-nitrosonornicotine-1N-oxide (NNN-N-oxide), a unique metabolite detected in human urine that is specifically formed from NNN. To further investigate NNN urinary metabolites that hold promise as new biomarkers for monitoring NNN exposure, uptake, and/or

  烟草特有的亚硝胺N '-亚硝基降烟碱 (NNN) 及其类似物 4-( N -亚硝基甲基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 被列为“人类致癌物”（第 1 组）由国际癌症研究机构制定。目前用于监测NNN暴露的生物标志物是尿总NNN（游离NNN加上其N-葡萄糖醛酸苷）。然而，总 NNN 并未提供与其致癌性相关的 NNN 代谢激活程度的信息。最近对实验动物中NNN的主要代谢物进行了针对性分析，鉴定出了N'-亚硝基降烟碱-1N-氧化物（NNN- N-氧化物），这是在人尿液中检测到的一种独特的代谢物，是由NNN专门形成的。为了进一步研究有望作为监测 NNN 暴露、摄取和/或代谢激活的新生物标志物的 NNN 尿液代谢物，我们对接受 NNN 或 [吡啶- d 4 ]NNN 治疗的 F344 大鼠尿液中的 NNN 代谢物进行了全面分析。 。使用我们优化的基于高分辨率质谱 (HRMS) 的同位素标记方法，通过可靠的
• Compositions and methods for treating nasal and paranasal mucosa diseases with nicotinic acetylcholine receptor agonists
  申请人：Solis Herrera Arturo

  公开号：US10639300B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Methods of treating and preventing conditions of a nasal or paranasal mucous membrane are described. The methods include administering a pharmaceutical composition including a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonist, such as (S)-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-pyridine, or a pharmaceutically acceptable salt, analog, precursor or derivative thereof. The methods can be used to treat a wide variety of conditions of the nasal or paranasal mucous membrane, such as nasal congestion and nose bleeds.

  本文描述了治疗和预防鼻腔或副鼻腔粘膜疾病的方法。这些方法包括施用药物组合物，其中包括烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）激动剂，如(S)-(1-甲基-2-吡咯烷基)-吡啶，或其药学上可接受的盐、类似物、前体或衍生物。这些方法可用于治疗鼻腔或副鼻黏膜的各种疾病，如鼻塞和鼻出血。