1-(3-氟磺酰)哌嗪 | 743441-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氟磺酰)哌嗪
• 英文名称: 1-(3-Fluoro-benzenesulfonyl)-piperazine
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 743441-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₂S
• mdl: MFCD05262940
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FXEGQMAUJUTMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟磺酰)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 3-fluoro-4-morpholinoaniline 衍生物：乳腺癌细胞抗癌活性的合成和评估

  摘要：

  杂环吗啉化合物以其抗癌活性而闻名。在这项研究中，新型吗啉及其磺酰胺衍生物被设计和合成为潜在的抗肿瘤药物。新化合物是通过亲核加成反应从胺衍生物中获得的，以 70% 到 90% 的产率提供所需的产物。对所有 31 种化合物进行对接分析。其中，我们代表化合物 NAM-5 和 NAM-7 的对接姿势作为代表。对接分析后，化合物 NAM-5 和 NAM-7 进行了体外测试针对乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和健康小鼠胚胎成纤维细胞系（3T3L-1）的抗肿瘤活性。其中，含有磺酰胺基团的化合物 NAM-5 显示出显着的抗增殖活性，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的IC 50 分别为 1.811 µM 和 2.143 µM。另一方面，NAM -7 对 MCF- 7显示出良好的抗增殖活性（IC 50 1.883 µM），但对 MDA-MB-231 细胞的活性略低（IC 504

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132127
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氟-苯磺酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-氟磺酰)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Chromone Derivatives Containing a Sulfonamide Moiety as Anti-ToCV Agents through the Tomato Chlorosis Virus Coat Protein-Oriented Screening Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c02467

文献信息

• Integrated Platform for Expedited Synthesis–Purification–Testing of Small Molecule Libraries
  作者：Aleksandra Baranczak、Noah P. Tu、Jasmina Marjanovic、Philip A. Searle、Anil Vasudevan、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00054

  日期：2017.4.13

  introduction of automation, leading to shortened discovery cycle times. Herein, we describe a platform that consolidates synthesis, purification, quantitation, dissolution, and testing of small molecule libraries. The system was validated through the synthesis and testing of two libraries of binders of polycomb protein EED, and excellent correlation of obtained data with results generated through conventional

  通过引入自动化可以大大提高药物化学程序的生产率，从而缩短发现周期。在这里，我们描述了一个平台，可巩固小分子文库的合成，纯化，定量，溶解和测试。该系统通过合成和测试聚梳蛋白EED的两个粘合剂库进行了验证，并且观察到获得的数据与通过常规方法生成的结果具有极好的相关性。完全自动化和集成的平台可基于多种化学转化进行批处理支持的化合物合成，并以多种生化分析形式进行测试。库的周转时间在24到36小时之间，并且值得注意的是，
• Discovery of novel and potent tacrine derivatives as CDK2 inhibitors
  作者：Yaoguang Huang、Deping Li、Chang Xu、Chengze Zhu、Limeng Wu、Meiling Shen、Yue Li、Xiaowen Jiang、Wenwu Liu、Qingchun Zhao、Tianshu Ren

  DOI：10.1039/d2nj03591j

  日期：——

  and is correlated with the development of tumors. Tacrine was the first drug to treat Alzheimer's disease, and despite failing in hepatotoxicity, its novel skeleton has been used for drug design. Previously, we designed and synthesized tacrine derivatives for cancer therapeutics using the inhibitory properties of CDKs. In this paper, we enhanced the selectivity of CDK2 over CDK9 by adjusting their hydrophobic

  周期依赖性激酶 (CDK) 在细胞过程中发挥着至关重要和广泛的作用。CDK2 是该组中研究最深入的成员之一，它控制细胞周期的进程并与肿瘤的发展相关。他克林是第一种治疗阿尔茨海默病的药物，尽管没有肝毒性，但它的新骨架已被用于药物设计。此前，我们利用 CDK 的抑制特性设计并合成了用于癌症治疗的他克林衍生物。在本文中，我们通过调整其疏水区域来增强 CDK2 对 CDK9 的选择性。最终，ZLHT-7从合成的 19 种化合物中筛选出对 CDK2 的选择性比 CDK9 高 10 倍的化合物。初步药理实验表明，它使细胞周期停滞在 S 期并引发细胞凋亡。这项工作还研究了疏水边缘区域结构对 CDK2 和 CDK9 活性的影响，为设计高选择性 CDK2 抑制剂铺平了道路。
• First Discovery of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Mesoionic Compounds Incorporating a Sulfonamide Moiety as Antiviral Agents
  作者：Chunyi Li、Runjiang Song、Siqi He、Sikai Wu、Shang Wu、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01813

  日期：2022.6.22

  The applications of mesoionic compounds and their analogues as agents against plant viruses remain unexplored. This was the first evaluation of the antiviral activities of mesoionic compounds on this issue. Our study involved the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine mesoionic compounds containing a sulfonamide moiety and the assessment of their antiviral activities against

  中离子化合物及其类似物作为抗植物病毒剂的应用仍未探索。这是在这个问题上对介离子化合物的抗病毒活性的首次评估。我们的研究涉及设计和合成一系列含有磺酰胺部分的新型咪唑并[1,2- a ]吡啶介离子化合物，并评估它们对马铃薯病毒 Y (PVY) 的抗病毒活性。化合物A33在三维定量构效关系（3D-QSAR）模型分析的基础上进行了评估，在 500 mg/L 时对 PVY 表现出良好的治疗、保护和灭活活性效果，分别高达 51.0、62.0 和 82.1%，分别高于商业宁南霉素（NNM，分别为 47.2、50.1 和 81.4%）。值得注意的是，防御酶活性和蛋白质组学结果表明，化合物A33可以通过激活防御酶的活性来增强防御反应，诱导烟草的糖酵解/糖异生途径抵抗PVY感染。因此，我们的研究表明化合物A33可用作潜在的病毒抑制剂。
• Design, Synthesis, Antibacterial Evaluation, Three-Dimensional Quantitative Structure–Activity Relationship, and Mechanism of Novel Quinazolinone Derivatives
  作者：Lihui Shao、Su Zhao、Song Yang、Xiang Zhou、Yan Li、Chengpeng Li、Danping Chen、Zhuirui Li、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07264

  日期：2023.3.8

  Plant bacterial illnesses are common and cause dramatic damage to agricultural goods all over the world, yet there are few efficient bactericides to alleviate them at present. To discover novel antibacterial agents, two series of quinazolinone derivatives with novel structures were synthesized and their bioactivity against plant bacteria was tested. Combining CoMFA model search and the antibacterial

  植物细菌性病害很常见，对全世界的农产品造成巨大损害，但目前几乎没有有效的杀菌剂来缓解这些病害。为发现新型抗菌剂，合成了两个系列的具有新型结构的喹唑啉酮衍生物，并测试了它们对植物细菌的生物活性。结合 CoMFA 模型搜索和抗菌生物活性测定，D32被确定为一种有效的抗米黄单胞菌pv抗菌抑制剂。Oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值为 1.5 μg/mL，与双噻唑 (BT) 和硫代二唑铜 (TC)（31.9 和 74.2 μg/mL）相比，抑制能力要好得多。化合物D32的活性体内对水稻细菌性叶枯病的抑制作用分别为46.7%（保护活性）和43.9%（治疗活性），优于市售药物噻二唑铜（29.3%的保护活性和30.6%的治疗活性）。流式细胞术、蛋白质组学、活性氧和关键防御酶被用于进一步研究D32的相关作用机制。D32作为抗菌抑制剂的鉴定及其识别机制的揭示不仅为开发治疗Xoo的新治疗策略提供了可
• SNAr or Sulfonylation? Chemoselective Amination of Halo(het)arene Sulfonyl Halides for Synthetic Applications and Ultralarge Compound Library Design
  作者：Vasyl Naumchyk、Vladyslav A. Andriashvili、Dmytro S. Radchenko、Dmytro Dudenko、Yurii S. Moroz、Andrey A. Tolmachev、Serhii Zhersh、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02636

  日期：2024.3.1

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