1-(3-氯丙-1-炔基)-4-硝基苯 | 41412-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯丙-1-炔基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-chloroprop-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene；1-(3-Chloroprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 41412-79-7
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: LIYNZYQBFYLTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙-1-炔基)-4-硝基苯 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-硝基-4-(1-丙炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用炔丙基氯化物的原始 TDAE 策略：快速获得 1,4-Diarylbut-3-ynol 衍生物

  摘要：

  我们在此报告了使用有机还原剂首次合成炔丙醇。使用四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 作为还原剂，1-(3-氯丙-1-炔基)-4-硝基苯与各种芳香醛反应，在温和条件下以中等至良好的产率形成二芳基丁炔醇衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021540
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-氯-1-丙炔 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 1-(3-氯丙-1-炔基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  SN2 在偶极非质子溶剂中的反应。三、肉桂基氯化物和 3-Aryl-2-propynyl Chlorides 的氯同位素交换反应。反应中心附近不饱和基团的影响

  摘要：

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.954

文献信息

• Synthesis, biological activity and structure–activity relationship of 4,5-dimethoxybenzene derivatives inhibitor of rhinovirus 14 infection
  作者：Manon Roche、Céline Lacroix、Omar Khoumeri、David Franco、Johan Neyts、Thierry Terme、Pieter Leyssen、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.034

  日期：2014.4

  of 99 structural analogues were synthesized by an original synthesis method, i.e. through one organic agent Tetrakis(DimethylAmino)Ethylene (TDAE) and a structure–activity relationship was established. It was shown that 4,5-dimethoxy scaffold and the presence of a C-4 substituted aromatic moiety were necessary to the in vitro activity of these original agents. However, modifications on liker were not

  人鼻病毒是呼吸道感染的常见原因，因此构成药物化学的重要目标。仍然没有药物被批准用于临床。我们在此报告了具有有效和特异性的体外抗鼻病毒14活性的二苯甲酸酯衍生物的发现。通过一种原始的合成方法，即通过一种有机试剂四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），合成了总共99个结构类似物，并建立了结构-活性关系。结果表明，4,5-二甲氧基支架和C-4取代的芳族部分的存在对于这些原始药物的体外活性是必需的。但是，对喜欢者的修改并不令人信服。苄腈衍生物23被鉴定为这些系列中鼻病毒复制最有效和选择性最强的抑制剂（EC 50为2±0.5μM，CC 50为184μM，选择性指数为92）。
• First Long-Distance SRN1 on a propargylic chloride
  作者：Manon Roche、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.150

  日期：2012.8

  The reaction of 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene (1) with nitronate anions led to both the formation of the C-alkylation product through an LD-SRN1 mechanism and the ethylenic compound resulting from nitrous acid elimination on the C-alkylation product 2. In contrast with previous work on LD-SRN1 reactivity, no O-alkylation product was observed. Only one original product 4 was isolated under phase

  我们在这里报告长距离S RN 1（LD-S RN 1）在炔丙基氯上反应的第一个例子。1-（3-氯丙-1-炔基）-4-硝基苯（1）与亚硝酸根阴离子的反应不仅导致通过LD-S RN 1机理形成C-烷基化产物，而且导致亚硝酸根生成的烯类化合物。 C-烷基化产物2上的酸消除。与先前关于LD-S RN 1反应性的工作相反，未观察到O-烷基化产物。在相转移条件下，由于2-硝基丙烷阴离子对亲电炔的亲核攻击，仅分离出一种原始产物4。LD-S RN1反应性未扩展至亚磺酸根阴离子；1与亚磺酸根阴离子的反应生成了原始的乙烯性二砜化合物，该化合物是通过离子过程形成的。
• HFIP-Empowered One-Pot Synthesis of C4-Aryl-Substituted Tetrahydroquinolines with Propargylic Chlorides and Anilines
  作者：Seung Hoon Lee、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04299

  日期：2023.2.24

  one-pot synthesis of C4-aryl-substituted tetrahydroquinolines from simple anilines and readily accessible propargylic chlorides has been developed. Activation of the C–Cl bond by 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol turned out to be the key interaction, which allowed C–N bond formation under an acidic medium. Propargylated aniline is formed as an intermediate via propargylation, and subsequential cyclization

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。
• HFIP Mediated Synthesis of C4‐Aryl‐2‐quinolones through Serial Oxidation
  作者：Seung Hoon Lee、Minseok Kang、Hyung Min Chi

  DOI：10.1002/hlca.202300153

  日期：2023.12

  A practical, efficient approach for the synthesis of C4‐arylated 2‐quinolones from propargylic chlorides and anilines has been developed. The synthesis process involves subsequent oxidations of the initial products, tetrahydroquinolines and quinolinium ions, eventually leading to desired quinolones. A mechanism for the transformation is proposed based on a meticulous examination of intermediates and comprehensive control experiments. With a thorough understanding of the reaction mechanism, the applicability of the reaction scope is expanded.

  摘要 已开发出一种从丙炔酰氯和苯胺合成 C4 芳基化 2-喹啉酮的实用高效方法。合成过程包括初始产物四氢喹啉和喹啉离子的后续氧化，最终得到所需的喹诺酮类化合物。根据对中间产物的细致研究和全面的对照实验，提出了转化机制。随着对反应机理的深入理解，该反应的适用范围也在不断扩大。
• <i>S</i>_N2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents. III. Chlorine Isotopic Exchange Reactions of Cinnamyl Chlorides and 3-Aryl-2-propynyl Chlorides. Effect of the Unsaturated Group Adjacent to the Reaction Center
  作者：Jun-ichi Hayami、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.46.954

  日期：1973.3

  Chlorine isotopic exchange reactions of substituted cinnamyl chlorides and 3-aryl-2-propynyl chlorides with tetraethylammonium chloride-36Cl were studied in acetonitrile. In both cases, the electron-donating groups accelerated the reaction. An acceptable linear Hammett relationship was found for the propynyl chlorides. Cinnamyl chlorides gave a linear relationship for the m-substituted compounds superposed

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。