1-(3-氯苯基)-3-(2-羟基乙基)脲 | 4459-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-3-(2-羟基乙基)脲
• 英文名称: 1-(3-Chloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-urea
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)urea
• CAS: 4459-90-9
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00586064
• 分子量: 214.652
• InChiKey: AOORLRBABKRTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸正戊酯 、 1-(3-氯苯基)-3-(2-羟基乙基)脲 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-(2-pentoxycarbonyloxyethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代脲的设计，合成和生物学活性，可作为水溶性增加的可溶性环氧化物水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）参与内源性化学介质的代谢，该介质在血压调节和炎症中起重要作用。1,3-二取代尿素是有效的sEH抑制剂，在体外和体内均具有活性。然而，它们在水或脂质中的不良溶解性降低了它们的体内功效，并使它们难以配制。为了改善这些物理性能，对极性官能团结合到烷基链之一中的效果进行了评估，包括它们的抑制剂效力，水溶性，辛醇/水分配系数（log P）和熔点。当从中心脲羰基引入至少五个原子（约7.5A）的极性官能团时，未观察到抑制效力的损失。此外，分别对小鼠和人sEHs的一个极性基团存在一个距离尿素羰基至少11个原子的位置，并没有改变抑制剂的效力。与非官能化的亲脂尿素相比，所得化合物具有更好的水溶性和通常较低的log P值和熔点。这些特性将使这些化合物具有更高的生物利用度，并更易溶于水或油基制剂中。

  DOI：

  10.1021/jm030514j
• 作为产物：
  描述：

  1-(m-chlorophenyl)-3-<2-(trimethylsiloxy)ethyl>urea 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-(3-氯苯基)-3-(2-羟基乙基)脲
  参考文献：
  名称：

  Vostokov, I. A.; Vasyaeva, L. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2082 - 2085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INHIBITORS FOR THE SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20090326039A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧水解酶（sEH）的抑制剂，其中包含多个药效团。
• Inhibitors for the Soluble Epoxide Hydrolase
  申请人：HAMMOCK BRUCE D.

  公开号：US20110021448A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• [EN] IMPROVED INHIBITORS FOR THE SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS AMELIORES DE L'EPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006045119A3

  公开（公告）日：2007-02-08
• BOCTOKOB, I. A.;VASYAEVA, L. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 10, 2329-2333
  作者：BOCTOKOB, I. A.、VASYAEVA, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• US7662910B2
  申请人：——

  公开号：US7662910B2

  公开（公告）日：2010-02-16