杀虫磺 | 17606-31-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 沙蚕毒类杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 杀虫磺
• 中文别名: 苯硫丹；S,S'-(2-(二甲氧基)次丙基)双硫代苯磺酸酯；S,S"-[2-(二甲基氨基)-1,3-丙二基]二苯硫代磺酸酯；S,S'-[2-(二甲基氨基)-1,3-丙二基]二苯硫代磺酸酯
• 英文名称: bancol
• 英文别名: bensultap；1,3-bis(benzenesulfonylthio)-2-(N,N-dimethylamino)propane；1,3-bis(benzenesulfonylsulfanyl)-N,N-dimethylpropan-2-amine
• CAS: 17606-31-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S₄
• 分子量: 431.622
• InChiKey: YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82～85℃
• 沸点：
  150℃ (dec)
• 密度：
  1.3423 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.74e-06 M
• 蒸汽压力：
  1.58e-06 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2930909065
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  DB8000000
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

杀虫磺（Bensultap），化学名为S，S’-[2-(二甲胺基)二甲撑]双硫代苯磺酸酯，是一种白色鳞片状晶体。其熔点在83～84℃之间，约于150℃分解。易溶于氯仿、二氯乙烷、乙醇和丙酮等有机溶剂，稍溶于甲苯、苯、乙醚，不溶于水。该产品由日本武田公司在20世纪70年代开发，属于沙蚕毒素类农药。沙蚕毒素类杀虫剂在农药领域占据重要地位，广泛用于水稻、棉花、果树、茶叶和麻类等作物的害虫防治，对小麦、三麦、豆类以及蔬菜等作物及柑橘、森林的主要害虫也有良好的防治效果。

应用

杀虫磺是一种高效的沙蚕毒素类农药，不溶于水但易溶于甲醇和乙腈等有机溶剂。作为常用杀虫剂，它具有高效、低毒、低残留的优点，可用于防治水稻、蔬菜、甘蔗、果树等多种作物上的多种食叶害虫和钻蛀性害虫，对蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马以及螨类也有良好的防治效果。杀虫磺通过触杀和胃毒作用使害虫麻痹中毒拒食而死亡，并且具有一定的内吸和熏蒸作用，能够有效杀死成虫、幼虫和虫卵。

化学性质

杀虫磺为白色结晶固体，熔点在83～84℃之间。其盐酸盐的熔点为163℃，草酸盐的熔点则为127～128℃（分解）。在酸性溶液中稳定，在室温下存放数月不会发生变化。

用途

杀虫磺具有胃毒和触杀双重作用，能够使害虫中毒拒食而死亡。它可在马铃薯、玉米、水稻上防治多种害虫，并对水稻螟虫、马铃薯甲虫及小菜蛾等鳞翅目和鞘翅目害虫有很强的杀灭效果。

生产方法

2-二甲氨基-1,3-二氯丙烷与硫代苯磺酸钠在乙醇中回流反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杀虫磺 生成 沙蚕毒素
  参考文献：
  名称：

  HORBOWICZ, M., PESTYCYDY,(1988) N, C. 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)-1,2-dithiolane-1-oxide hydrochloride 、 sodium benzenesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到杀虫磺
  参考文献：
  名称：

  Novel process for producing thiolsulfonic acid derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种生产一般式为：##STR1##的巯基磺酸衍生物的方法，其中R.sub.1和R.sub.2中的每一个独立地是较低的烷基基团或5-或6-成员环烷基基团，或者R.sub.1和R.sub.2与相邻的氮原子一起形成一个可能进一步含有氧、硫或氮原子的5-或6-成员杂环基团；而R.sub.3是(1)一种芳基基团，可以选择地被较低的烷基基团、卤素、较低的烷氧基团或较低的烷硫基团取代，(2)一种可能被较低的烷氧基团取代的较低的烷基基团，(3)一种芳基烷基基团或(4)一种环烷基基团，或其盐，包括将一般式为：##STR2##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义，或其盐与一般式为：R.sub.3 SO.sub.2 H (II)的化合物反应，其中R.sub.3如上所定义，或其盐在酸性条件下。根据本发明的方法，化合物(I)或其盐可以高纯度、高产率地制备。

  公开号：

  US04910331A1

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图