1-(3-溴丙氧基)-2,4-二甲基苯 | 50912-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-溴丙氧基)-2,4-二甲基苯
• 英文名称: 1-(3-Bromo-propoxy)-2,4-dimethyl-benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromopropoxy)-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 50912-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: CNBLAEXWDRQWTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙氧基)-2,4-二甲基苯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-[Amino-[3-(2,4-dimethylphenoxy)propoxyamino]methylidene]-2-propan-2-ylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Phenoxypropoxybiguanides, Prodrugs of DHFR−Inhibiting Diaminotriazine Antimalarials

  摘要：

  A total of 34 analogues of the biguanide PS-15 (5s), a prodrug of the diaminotriazine WR99210 (8s), have been prepared. Several of them, such as 5b (PS-33) and 5m. (PS-26), maintain or exceed the in vivo activity of PS-15 while not requiring the use of highly regulated starting materials. The putative diaminotriazine metabolites of these new analogues (compounds 8) have also been prepared and shown to maintain the activity against resistant P. falciparum strains. The structure-activity relationships of biguanides 5 and putative metabolites 8 are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm010089z
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-Dimethylphenoxy)propan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(3-溴丙氧基)-2,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  一组新的氨基链烷醇衍生物在神经性疼痛活动中的抗惊厥和止痛作用。

  摘要：

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127325

文献信息

• Synthesis and activity of di- or trisubstituted N -(phenoxyalkyl)- or N -{2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}piperazine derivatives on the central nervous system
  作者：Katarzyna Pańczyk、Karolina Pytka、Magdalena Jakubczyk、Anna Rapacz、Kinga Sałat、Anna Furgała、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Anna Gryboś、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Paweł Żmudzki、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Dorota Żelaszczyk、Henryk Marona、Anna M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.059

  日期：2018.6

  Aim of the study was evaluation of anxiolytic, antidepressant, anticonvulsant and analgesic activity in a series of a consistent group of compounds. A series of eleven new N-(phenoxyalkyl)- or N-2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}piperazine derivatives has been obtained. Their affinity towards 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, 5-HT7, D2 and α1 receptors has been assessed, and then functional assays were performed. The

  该研究的目的是评估一系列一致的化合物中的抗焦虑药，抗抑郁药，抗惊厥药和镇痛药的活性。已获得一系列十一个新的N-（苯氧基烷基）-或N- 2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}哌嗪衍生物。它们对5-HT亲和力1A，5-HT 2A，5-HT 6，5-HT 7，d 2和α 1个受体已被评估，然后进行功能测定。在小鼠中对化合物进行了评估，ip其抗抑郁样（强迫游泳试验），运动，抗焦虑样（四板试验）活性，以及​​-高剂量时的抗惊厥潜能（MES）和神经毒性（罗塔罗德）。两种化合物（3，6）也评价在神经性疼痛模型中其止痛活性（链脲霉素试验，奥沙利铂测试），并且它们被发现在对糖尿病性神经性疼痛的异常性疼痛活性在30毫克/公斤。在这些化合物中，观察到抗焦虑样，抗惊厥或止痛活性，但未观察到抗抑郁样活性。两种最有趣的化合物之一是1- 2- [2-（2-（2,4,6-三甲基苯氧基）乙氧基]乙基} -4-（2-甲氧基
• BE626725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Phenoxypropoxybiguanides, Prodrugs of DHFR−Inhibiting Diaminotriazine Antimalarials
  作者：Norman P. Jensen、Arba L. Ager、Robert A. Bliss、Craig J. Canfield、Barbara M. Kotecka、Karl H. Rieckmann、Jacek Terpinski、David P. Jacobus

  DOI：10.1021/jm010089z

  日期：2001.11.1

  A total of 34 analogues of the biguanide PS-15 (5s), a prodrug of the diaminotriazine WR99210 (8s), have been prepared. Several of them, such as 5b (PS-33) and 5m. (PS-26), maintain or exceed the in vivo activity of PS-15 while not requiring the use of highly regulated starting materials. The putative diaminotriazine metabolites of these new analogues (compounds 8) have also been prepared and shown to maintain the activity against resistant P. falciparum strains. The structure-activity relationships of biguanides 5 and putative metabolites 8 are discussed.
• Anticonvulsant and analgesic in neuropathic pain activity in a group of new aminoalkanol derivatives
  作者：Katarzyna Pańczyk、Anna Rapacz、Anna Furgała-Wojas、Kinga Sałat、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Martyna Łucjanek、Iwona Skiba-Kurek、Elżbieta Karczewska、Aleksandra Sowa、Dorota Żelaszczyk、Agata Siwek、Justyna Popiół、Elżbieta Pękala、Henryk Marona、Anna Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127325

  日期：2020.8

  research, thirteen new aminoalkanol derivatives were designed and obtained by chemical synthesis. In vivo studies (mice, i.p.) showed anticonvulsant activity (MES) of nine compounds, and in the case of one compound (R,S-trans-2-((2-(2,3,5-trimethylphenoxy)ethyl)amino)cyclohexan-1-ol, 4) both anticonvulsant (ED50 MES = 15.67 mg/kg, TD50 rotarod = 78.30 mg.kg, PI = 5.00) and analgesic activity (OXA-induced

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。