1-(3-溴苯基)-9H-吡啶[3,4-B]吲哚 | 767354-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)-9H-吡啶[3,4-B]吲哚
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 767354-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂
• 分子量: 323.192
• InChiKey: LJDAUNCFNFQWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-9H-吡啶[3,4-B]吲哚 在 水 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到4-bromo-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline directed regioselective hydroxylation by employing Cu(OAc)₂ and mechanistic investigation by ESI-MS

  摘要：

  这种方法演示了通过微波辐照在不同杂环上进行单羟基化反应，通过C-H官能化，从而开发出具有生物学意义的分子。

  DOI：

  10.1039/d0ob00250j
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-(3-溴苯基)-9H-吡啶[3,4-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  亨德里克森试剂引发的Pictet-Gams反应的替代物：酰胺中的异喹啉和β-咔啉

  摘要：

  衍生自三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦的亨德里克森试剂表现出高的亲氧性，并完美地诱导了β-芳基乙酰胺的分子内环化。因此，开发了一种一锅法访问异喹啉和β-咔啉，该方法涉及环化，然后进行氧化芳构化。 亨德里克森试剂-异喹啉-β-咔啉-β-芳基乙酰胺-氧化锰

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217138

文献信息

• Discovery of 1-(Hetero)aryl-β-carboline Derivatives as IDO1/TDO Dual Inhibitors with Antidepressant Activity
  作者：Yu Zhang、Yingchun Li、Xiang Chen、Xuan Chen、Chao Chen、Li Wang、Xu Dong、Guoli Wang、Ruxin Gu、Fei Li、Feng Han、Dongyin Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00677

  日期：2022.8.25

  bioinformatics analysis demonstrated that indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) are potential targets for the development of antidepressants. A series of 1-(hetero)aryl-β-carboline derivatives were designed, synthesized, and evaluated as novel IDO1/TDO dual inhibitors. Among them, compound 28 displayed potent inhibition of both IDO1 (IC50 = 3.53 μM) and TDO (IC50 = 1

  抑郁症是全球疾病和残疾负担的主要原因。色氨酸降解的犬尿氨酸途径异常与抑郁症的发病机制密切相关。综合生物信息学分析表明，吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 是开发抗抑郁药的潜在目标。一系列 1-（杂）芳基-β-咔啉衍生物被设计、合成并评估为新型 IDO1/TDO 双重抑制剂。其中，化合物28对 IDO1 (IC 50 = 3.53 μM) 和 TDO (IC 50 = 1.15 μM) 均表现出有效的抑制作用，并具有可接受的安全性和药代动力学特性。化合物28还挽救了脂多糖诱导的小鼠抑郁样行为。进一步的研究表明，28种可能具有独特的抗抑郁机制，包括抑制小胶质细胞活化、降低 IDO1 表达以及降低小鼠大脑中的促炎细胞因子和犬尿氨酸水平。总体而言，这项工作为开发IDO1/TDO双重抑制剂治疗炎症性抑郁症提供了实用指导。
• Ru(II)-Catalyzed Regioselective Hydroxymethylation of β-Carbolines and Isoquinolines via C–H Functionalization: Probing the Mechanism by Online ESI-MS/MS Screening
  作者：Ramya Tokala、Darshana Bora、Sravani Sana、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00454

  日期：2019.5.3

  A Ru(II)-catalyzed regioselective C-H activation toward hydroxymethylation of beta-carbolines and isoquinolines as effective directing groups has been developed, and the mechanism was probed by using online electrospray ionization-tandem mass spectrometry. The introduction of the hydroxymethyl group in the biologically relevant molecules routed via C-H functionalization remains an important task. Gratifyingly, this protocol draws attention to the regioselective formation of monohydroxymethylated beta-carboline/isoquinoline products exclusively.
• β-Carboline directed regioselective hydroxylation by employing Cu(OAc)₂ and mechanistic investigation by ESI-MS
  作者：Darshana Bora、Ramya Tokala、Stephy Elza John、Bitla Prasanth、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d0ob00250j

  日期：——

  This protocol demonstrates microwave-irradiated monohydroxylation on different heterocycles via C–H functionalization which leads into the development of biologically relevant molecules.

  这种方法演示了通过微波辐照在不同杂环上进行单羟基化反应，通过C-H官能化，从而开发出具有生物学意义的分子。
• An Alternative to Pictet-Gams Reaction Triggered by Hendrickson Reagent: Isoquinolines and β-Carbolines from Amides
  作者：Shaozhong Wang、Mengde Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1217138

  日期：2010.2

  The Hendrickson reagent derived from triflic anhydride and triphenylphosphine oxide exhibited high oxophilicity and induced the intramolecular cyclization of β-arylethylamides perfectly. Thus, a one-pot protocol to access isoquinoline and β-carboline was developed involving cyclization followed by oxidative aromatization. Hendrickson reagent - isoquinoline - β-carboline - β-arylethylamide - manganese(IV)

  衍生自三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦的亨德里克森试剂表现出高的亲氧性，并完美地诱导了β-芳基乙酰胺的分子内环化。因此，开发了一种一锅法访问异喹啉和β-咔啉，该方法涉及环化，然后进行氧化芳构化。 亨德里克森试剂-异喹啉-β-咔啉-β-芳基乙酰胺-氧化锰