1-(3-甲基-3-丁烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯 | 113947-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基-3-丁烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(p-trifluoromethyl)phenyl-1-butene
• 英文别名: 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene；2-Methyl-4-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-1-butene；1-(3-methylbut-3-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 113947-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃
• 分子量: 214.23
• InChiKey: YOPQPLOCSFDJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基-3-丁烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯 、 2,2,2-trifluoroethyl sulfamate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl N-[2-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-yl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸催化下，用磺酸盐对未官能化烯烃进行分子间加氢胺化反应合成α-叔胺衍生物

  摘要：

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500646
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydrogen selenide 、 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(3-甲基-3-丁烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸催化下，用磺酸盐对未官能化烯烃进行分子间加氢胺化反应合成α-叔胺衍生物

  摘要：

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500646

文献信息

• 10.1002/adsc.202400511
  作者：Hoppe, Axel、Stepen, Arne J.、Köring, Laura、Paradies, Jan

  DOI：10.1002/adsc.202400511

  日期：——

  B(C6F5)3-catalyzed benzylation of aromatic compounds.[a] entry benzyl fluoride aromatic product[b] 1 C6H6 (5 a) 2 “ C6H5Br (5 b) 3 “ C6H5F (5 c) 4 “ toluene (5 d) 5 “ mesitylene (5 e) 6 “ d8-toluene (5 f) 7 “ C6D6 (5 g) 8 “ 9 C6H6 (5 a) 10 “ 11 2 b “ 12 “ 13 “ [a] Reactions were performed with 0.2 mmol benzyl fluoride, 5 mol% B(C6F5)3 (1) and 1.0 equiv. Et3SiH (4) as 0.5 M solution in the aromatic compound at room

  碳氟（C−F）键的活化 1 由于其在有机合成、材料科学和制药等各个领域的重要性，近年来引起了人们的广泛关注。 2 这种CF键活化可以通过过渡金属 1c 和主族衍生的路易斯酸来实现。 1b 此外，与传统取代或金属催化反应不同，催化取代反应的发展是为了获得正交反应性。 3, 4 已设计出无金属策略，使用布朗斯台德酸、 5 三氟化硼、 6 或氢硼烷将活化的 C−F 键转化为 C−C 键。 7 具体而言，源自主族元素如硅、 8 鏻、 9 或硼烷 3 的催化剂已被有效地用于C(sp 3 )−F 键的加氢脱氟。强路易斯酸 B(C 6 F 5 ) 3 (1) 10 是一种高效的加氢脱氟催化剂 3b 。然而，与亲电子鏻阳离子相比，其在氟化苄与有机硅烷和碳亲核试剂的 C−C 键形成反应中的应用很大程度上尚未被探索。 4e, 9f, 11 为了提高市售路易斯酸催化剂 B(C 6 F 5 ) 3 (1 ），我们
• Arylcyclopropane photochemistry. Substituent effects on the photochemical 1,3-hydrogen migration of 1,1-dimethyl-2-phenylcyclopropane
  作者：Stephen S. Hixson、Charles R. Gallucci

  DOI：10.1021/jo00247a009

  日期：1988.6
• Synthesis of α-Tertiary Amine Derivatives by Intermolecular Hydroamination of Unfunctionalized Alkenes with Sulfamates under Trifluoromethanesulfonic Acid Catalysis
  作者：Jun Fei、Zhen Wang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500646

  日期：2015.12.14

  An efficient and mild trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed hydroamination of unfunctionalized alkenes to afford α-tertiary amine derivatives at temperatures as low as room temperature is reported. 2,2,2-Trifluoroethyl sulfamate was found to be the optimal nitrogen source because its good solubility in both organic solvents and water facilitated both conversion and purification. The reaction conditions

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。