杓兰素 | 8031-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 杓兰素
• 中文别名: 杓蓝素
• 英文名称: cypripedin
• 英文别名: 7-hydroxy-2,8-dimethoxyphenanthrene-1,4-dione
• CAS: 8031-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: BMYGDZTYQFCHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30 %的产率得到杓兰素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cypripedin

  摘要：

  摘要利用市售的 2,3-二羟基苯甲醛 (2) 和 5-溴香兰素 (4)，以 Mizoroki-Heck 反应和光环化反应为关键步骤的聚合策略，首次简便地合成了环黄皮素 (1)。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12832

文献信息

• Total synthesis of cypripedin
  作者：Hyun Jung Kim、Bok Yun Kang、Jung‐Hyun Shim、Seung‐Sik Cho、Eunae Kim、Goo Yoon

  DOI：10.1002/bkcs.12832

  日期：2024.4

  The first facile synthesis of cypripedin (1) was achieved using commercially available 2,3‐dihydroxybenzaldehyde (2) and 5‐bromovanillin (4) via a convergent strategy involving the Mizoroki–Heck reaction and photocyclization as key steps.

  摘要利用市售的 2,3-二羟基苯甲醛 (2) 和 5-溴香兰素 (4)，以 Mizoroki-Heck 反应和光环化反应为关键步骤的聚合策略，首次简便地合成了环黄皮素 (1)。