1-(3-甲基苯基)吡咯烷-2-酮 | 24059-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)吡咯烷-2-酮
• 中文别名: 1-(3-甲基苯基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one；N-(3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one；1-(3-tolyl)pyrrolidin-2-one；1-(m-tolyl)pyrrolidin-2-one；N-(m-tolyl)pyrrolidin-2-one；(m-tolyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 24059-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00746351
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XQAACMFZWHCPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)吡咯烷-2-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-(3-methyl-4-nitro-phenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-(3-甲基苯基)丁酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-甲基苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂的三环类似物的多用途合成：新的重组反应的使用

  摘要：

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82976-0

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• 一种吡咯烷酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369495B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种吡咯烷酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将饱和环状叔胺1加入溶剂中，在氧化剂：二价铜盐、过硫酸氢钾复合盐(Oxone)和氧气的混合物等和添加剂：碘单质或碘化金属盐等存在下，加热反应制得吡咯烷酮2；该方法通过饱和环状叔胺类化合物的氧化缩环、脱羰和原位氧化等串联反应合成了吡咯烷酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯烷酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Selective synthesis of pyrrolidin-2-ones and 3-iodopyrroles <i>via</i> the ring contraction and deformylative functionalization of piperidine derivatives
  作者：Fang Wang、Xinying Zhang、Yan He、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c8ob02640h

  日期：——

  In this paper, a selective synthesis of pyrrolidin-2-ones and 3-iodopyrroles via the cascade reactions of N-substituted piperidines is presented. Mechanistically, the formation of pyrrolidin-2-ones involves a domino process including the in situ formation of pyrrolidine-2-carbaldehyde followed by carboxylic acid formation, decarboxylation and ipso-oxidation. On the other hand, 3-iodopyrroles are believed

  在本文中，提出了通过N-取代的哌啶的级联反应选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯的方法。从机理上讲，吡咯烷-2-酮的形成涉及一个多米诺过程，包括原位形成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧和ipso-氧化。另一方面，据信3-碘吡咯是通过首先生成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧，脱氢，碘化和芳构化。有趣的是，可以从相同的底物选择性地获得吡咯烷-2-酮或3-碘吡咯，并且可以通过使用特定的氧化剂和添加剂容易地调节选择性。
• Reformatsky reactions with N-arylpyrrolidine-2-thiones: synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Gladys D Hosken、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00964-4

  日期：2001.11

  Abstract A convenient synthesis of 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2- a ]quinoline-4-carboxylic acids, tricyclic analogues of the quinolone antibiotics, is described. Key steps in the route are a novel zinc-mediated Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N -arylpyrrolidine-2-thiones 18 , and cyclisation of the resulting diethyl pyrrolidinylidenemalonate intermediates 19 in polyphosphoric

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。