1-(3-甲氧基丙基)-3-苯基硫脲 | 55409-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基丙基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: 1-(3-Methoxypropyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 55409-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00817406
• 分子量: 224.327
• InChiKey: QUYXVLRMERMETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基丙基)-3-苯基硫脲 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向耐药性肺癌细胞的噻唑烷酮衍生物的设计，合成，细胞选择性毒性，结构活性关系和药效团。

  摘要：

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。

  DOI：

  10.1021/jm7012024
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 3-甲氧基丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-甲氧基丙基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  靶向耐药性肺癌细胞的噻唑烷酮衍生物的设计，合成，细胞选择性毒性，结构活性关系和药效团。

  摘要：

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。

  DOI：

  10.1021/jm7012024

文献信息

• 一种N取代的噻唑烷酮化合物及其应用
  申请人：国科大杭州高等研究院

  公开号：CN114057665A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种N取代的噻唑烷酮化合物，尤其涉及2‑苯亚氨基‑N‑(3‑甲氧基丙基)‑5‑(2,4,5‑三甲氧基苯亚甲基)噻唑烷酮，及其作为芳香烃受体信号通路的阻断剂的应用。实验证实，本发明所述化合物在10μM的浓度下能有效的抑制TCDD引起的小鼠肝癌细胞中芳香烃受体下游靶基因的相关外源物质代谢酶CYP1A1的基因、蛋白表达上调。提示该化合物以芳香烃受体为靶点，可以有效阻断芳香烃受体信号通路的激活，减少多芳环类污染物通过芳香烃受体信号通路对机体造成的伤害，具有广泛的临床应用前景和经济开发价值。