杠柳毒苷 | 13137-64-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 杠柳毒苷
• 中文别名: 杠柳苷
• 英文名称: Periplocin
• 英文别名: 3-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-[(2R,4S,5R,6R)-4-methoxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 13137-64-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₃
• 分子量: 696.8
• InChiKey: KWBPKUMWVXUSCA-AXQDKOMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  205°C
• 比旋光度：
  D20 +32°
• 沸点：
  610.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1241 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（358.77 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

根据提供的信息，以下是对杠柳毒苷的总结：

化学性质与来源

• 化学性质：溶于甲醇、DMSO。
• 来源：来自香加皮（Aristolochia debilis Maek）。

组织分布

• 在大鼠体内，杠柳毒苷在心脏中含量较高，在肝脏和肾脏中的浓度也相对较高。其主要通过血液循环扩散到多个器官，但在不同组织间的吸收速率存在差异。它具有快速作用特点，但效果持续时间较短。

代谢途径

• 肠道细菌对杠柳毒苷有显著的代谢作用。研究发现，在肠菌的作用下，杠柳毒苷可能发生化学结构的变化，并产生不同的代谢产物。

稳定性与体内排泄

• 在模拟消化液中表现出一定的稳定性。
• 通过初步的研究表明，其在大鼠体内的排泄速度较快。

药理作用及应用

1. 强心活性：作为治疗心力衰竭的中药香加皮的主要成分之一，具有快速起效的特点，能够迅速增强心脏功能。但药效持续时间较短。
2. 抗肿瘤活性：多项研究显示杠柳毒苷对多种癌细胞（如人肝癌SMMC-7721、食管鳞癌细胞等）的增殖有显著抑制作用，并且可诱导细胞凋亡，显示出良好的抗癌潜力。

制备方法

目前存在两种制备方法：

1. 香加皮药材的提取：采用乙醇或甲醇为溶剂进行浸提后浓缩、大孔树脂吸附分离以及高效液相制备。
2. 直接从香加皮中提取，再通过一系列工艺步骤最终得到杠柳毒苷。

毒理学研究

• 进行了单次给药毒性试验，并展示了部分安全性数据。

其他用途

主要用于心衰治疗的药物研发及抗肿瘤新药开发等方面。此外，在含量测定、鉴定以及药理实验中也有广泛的应用价值。

总之，杠柳毒苷作为一种具有多种生物活性的有效成分，在中药学尤其是心血管疾病与癌症研究领域展现出巨大潜力和应用前景。