1-(3.4-二氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 | 13124-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3.4-二氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
• 中文别名: 2-(3,4-二氯苯基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone；2-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-one；3-methyl-1-(3',4'-dichlorophenyl)-2-pyrazolin-5-one；1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one；2-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 13124-17-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00849838
• 分子量: 243.092
• InChiKey: NPLZMVKJNPOHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  426.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3.4-二氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 ammonium hydroxide 、 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toner and charge control agent using pyrazolone derivative or salt of derivative

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用于聚合色调剂，特别是彩色调剂的电荷控制剂，其具有大的电荷量和环境稳定的充电特性。由于包括一种由通式（1）表示的吡唑酮衍生物或其衍生物的盐作为活性成分的电荷控制剂具有大的电荷量和优异的环境稳定性，因此它具有在聚合色调剂，特别是彩色调剂中使用的优异的充电效果：在该式中，R1，R2和R3各自独立地表示取代或未取代的C1到C20线性或支链烷基，取代或未取代的芳香烃基，取代或未取代的芳香杂环基或取代或未取代的紧缩多环芳香基。

  公开号：

  US10474050B2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (3,4-二氯苯基)肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3.4-二氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 [4+2] N-芳基吡唑啉酮与重氮化合物的环化以获得吡唑啉酮稠合的肉啉

  摘要：

  新型二氮稠合杂环的有效合成，例如吡唑并[1,2- a ]肉啉衍生物，已通过铑(III)催化的N-芳基吡唑-5-酮与重氮化合物的反应完成。该反应在温和的反应条件下通过级联 CH 活化/分子内环化进行，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101005

文献信息

• Zinc chloride catalyzed stereoselective construction of spiropyrazolone tetrahydroquinolines via tandem [1,5]-hydride shift/cyclization sequence
  作者：Tuan Zhao、Huanrui Zhang、Longchen Cui、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c5ra18471a

  日期：——

  A zinc chloride catalyzed tandem 1,5-hydride shift/cyclization process to form spiropyrazolone terahydroquinoline derivatives is developed. A series of new spiropyrazolone derivatives were obtained in good to high yields with good to excellent diastereoselectivities (up to 95% yield, >95 : 5 dr). Additionally, the spiropyrazolone derivatives could be converted into the corresponding novel spriopyrazolines

  开发了氯化锌催化串联1,5-氢化物转变/环化工艺以形成螺吡唑酮四氢喹啉衍生物。以高至高收率获得了一系列新的螺并吡唑啉酮衍生物，非对映选择性很好（高达95％，> 95：5 dr）。另外，螺并吡唑啉酮衍生物可以转化为相应的新型螺并吡唑啉。
• An efficient domino reaction in ionic liquid: Synthesis and biological evaluation of some pyrano- and thiopyrano-fused heterocycles
  作者：Narsidas J. Parmar、Rikin A. Patel、Bhagyashri D. Parmar、Navin P. Talpada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.079

  日期：2013.3

  An improved domino/Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of two new aldehyde substrates; 7-olefinoxy-coumarin-8-carbaldehyde and 2-alkensulfanyl-quinoline-3-carbaldehyde, with pyrazolones was studied in ionic liquid triethylammonium acetate (TEAA), affording a series of pyrazolopyran annulated-pyrano-fused coumarins, and thiopyrano-fused quinolones. Besides acting as catalyst, since no additional

  两种新型醛底物的改进的多米诺/ Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应；在离子液体乙酸三乙铵（TEAA）中研究了7-烯烃氧基香豆素-8-甲醛和2-链烷硫基-喹啉-3-甲醛与吡唑啉酮的关系，提供了一系列吡唑并吡喃环吡喃并稠合的香豆素和噻喃并稠合的喹诺酮。 。除了充当催化剂外，由于不使用其他催化剂，离子液体TEAA还保证了其易于回收。在所有新的多杂环中，两个吡喃基环的顺式融合是根据2D NMR COZY和NOESY实验推论得出的。所有这些都是很好的抗结核药，因为它们对结核分枝杆菌H37Rv有活性和抗菌剂，因为它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌）和三种革兰氏阴性（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌）具有活性。
• Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]cinnolines<i>via</i>a Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling Approach
  作者：Li Xing、Zhoulong Fan、Chengyu Hou、Guoping Yong、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201301009

  日期：2014.3.24

  An efficient synthetic strategy for the unique class of pyrazolo[1,2‐a]cinnolines was developed through a rhodium‐catalyzed oxidative coupling of N‐aryl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones with internal alkynes. This protocol features use of the pyrazolone function in the substrate as an intrinsic directing group, hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) as the solvent, and mild reaction conditions as well as a wide substrate

  为唯一的类吡唑并的有效的合成策略[1,2一]噌啉通过的铑催化的氧化偶合开发ñ -芳基- 1 H ^ -吡唑-5-（4 ħ） -酮与内部炔烃。该方案的特征是在底物中使用吡唑啉酮功能作为固有的导向基团，在溶剂中使用六氟异丙醇（HFIP），反应条件温和，并且底物范围广。
• Quantum chemical studies and dyeing performance of some novel benzoquinoline based heterocyclic monoazo dyes on polyester fiber
  作者：Nikhil M. Parekh、Suban K. Sahoo、Kalpana C. Maheria

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.03.014

  日期：2012.10

  Some novel benzoquinoline based heterocyclic monoazo dyes have been derived by the diazotization of 1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylamine with various phenyl pyrazolone as coupling components. All the heterocyclic monoazo dyes have been characterized by elemental analyses and various spectral data (FT-IR, UV–Vis, 1H NMR and 13C NMR), and their 3D model structures were predicted through B3LYP/6-31G(d

  通过将1H-苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-3-基胺与各种苯基吡唑啉酮作为偶合组分进行重氮化，已经得到了一些新颖的基于苯并喹啉的杂环单偶氮染料。所有杂环单偶氮染料均已通过元素分析和各种光谱数据（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR）进行了表征，并通过B3LYP / 6-31G（d，p ） 方法。聚酯纤维的染色性能可以推断，所有染料在纤维上均具有中等至极好的坚牢度。另外，还讨论了合成染料的比色研究。
• Synthesis of heterocyclic monoazo dyes derived from 1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylamine: their antimicrobial activity and their dyeing performance on various fibers
  作者：Nikhil M. Parekh、Kalpana C. Maheria

  DOI：10.1007/s11164-011-0426-4

  日期：2012.3

  Heterocyclic monoazobenzoquinoline-based azo dyes have been derived by diazotization of 1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylamine with a variety of phenylpyrazolone-based coupling compounds. The synthesized dyes were characterized by determination of their percentage yield, by elemental analysis, and by UV–visible, IR, and 1H NMR spectroscopy. Dyeing performance on silk, wool, nylon, and polyester fibers was assessed. The fastness properties of the dyes on each fiber were moderate to excellent. The antimicrobial activity of the dyes at different concentrations were also examined, by use of the Kirby–Bauer disk diffusion method.

  通过将 1H-苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺与多种苯基吡唑酮基偶联化合物重氮化，得到了基于单氮杂苯并喹啉的杂环偶氮染料。合成的染料通过测定其产率百分比、元素分析以及紫外-可见光谱、红外光谱和 1H NMR 光谱进行表征。对丝绸、羊毛、尼龙和涤纶纤维的染色性能进行了评估。染料在每种纤维上的牢度均为中等至优良。此外，还采用柯比鲍尔盘扩散法检测了不同浓度染料的抗菌活性。