1-(4'-氯-联苯-4-基)-乙酮 | 5002-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4'-氯-联苯-4-基)-乙酮
• 英文名称: 4'-(4-chlorophenyl)acetophenone
• 英文别名: 4-acetyl-4'-chlorobiphenyl；1-(4'-chlorobiphenyl-4-yl)ethanone；1-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；4-acetyl-4'-chloro-1,1'-biphenyl；4-Acetyl-4'-chlor-biphenyl；1-(4′-chloro-[1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-(4'-Chloro[1,1']biphenyl-4-yl)ethanone；4'-Chlor-4-acetylbiphenyl；1-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 5002-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: NPGUSEJJJVVVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-氯-联苯-4-基)-乙酮 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-联苯-4-氯羧酸
  参考文献：
  名称：

  一些取代的联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和4-氨基联苯的合成

  摘要：

  描述了一系列取代的联苯-4-羧酸和4-氨基联苯的合成。包括母体联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和三种取代的4-联苯基乙酸的制剂。

  DOI：

  10.1039/j39660000840
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((4-chlorophenyl)thio)phenyl)ethan-1-one 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4'-氯-联苯-4-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144

文献信息

• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Novel Palladium-Catalyzed Atom-Efficient Cross-Coupling Reaction by Means of Hexaarylcyclotrisiloxane
  作者：Masanori Kosugi、Keigo Fugami、Mayuko Endo、Tomoyuki Sakurai、Satoshi Ojima、Takako Katayama、Masafumi Unno、Hideyuki Matsumoto、Susumu Kowase、Hiroshi Sano

  DOI：10.1055/s-2007-970773

  日期：2007.3

  diarylsilanediol, was found to undergo palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl halides in good yields. The reaction is performed in an aqueous medium taking potassium hydroxide as an activator. Both of the two aryl groups attached to each silicon atom could be utilized. Some base-sensitive functionality such as acetyl and nitro groups survived the reaction.

  六芳基环三硅氧烷是二芳基硅烷二醇最稳定的衍生物之一，被发现与芳基卤化物以良好的产率进行钯催化的交叉偶联反应。该反应在以氢氧化钾为活化剂的水性介质中进行。可以使用连接到每个硅原子的两个芳基。一些对碱敏感的官能团如乙酰基和硝基在反应中幸免于难。
• Controlled interaction of benzaldehyde thiosemicarbazones with palladium: formation of bis-complexes with cis-geometry and organopalladium complexes, and their catalytic application in C–C and C–N coupling
  作者：Jayita Dutta、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1039/c3ra40829a

  日期：——

  coordinated to palladium, via dissociation of the acidic proton and activation of an ortho C–H bond, as dianionic tridentate C,N,S-donors forming two adjacent five-membered chelate rings. The [Pd(NS–R)2] and [Pd(CNS–R)(PPh3)] complexes show characteristic 1H NMR signals, and in dichloromethane solution they all display intense absorptions in the visible and ultraviolet regions. The [Pd(NS–R)2] and [Pd(CNS–R)(PPh3)]

  4-R-苯甲醛硫代半碳酮（R = OCH 3，CH 3，H，Cl和NO 2）的1：1混合物与2-吡啶甲酸在相对温和的回流条件下，在乙醇介质中加入等量的Na 2 [PdCl 4 ]，得到一组主要产品为[Pd（NS–R）2 ]的配合物，以及另一种类型的Pd （CNS–R）} n ]作为次要产品（其中NS–R和CNS–R分别表示N，S-和C，N，S配位的硫代半乳糖胺）。[Pd（CNS–R）} n ]络合物可以通过长时间回流下进行的类似反应方便地以高收率获得。[Pd（CNS–R）} n ]络合物中的硫桥在与三苯膦得到[Pd（CNS–R）（PPh 3）]类型的配合物。[Pd（NS-OCH 3）2 ]，[Pd（NS-CH 3）2 ]，[Pd（NS-Cl）2 ]，[Pd（CNS-CH 3）（PPh 3）]，[确定了Pd（CNS–H）（PPh 3）]和[Pd（CNS–Cl）（PPh 3）]。在[Pd（NS–R）2
• Sulfonic acid anchored on silica, SiO ₂ @SO ₃ H: A superior solid acid catalyst for quick and solvent‐free reductive‐deoxygenation of ketones with NaBH ₃ CN
  作者：Behzad Zeynizadeh、Mehri Kouhkan

  DOI：10.1002/jccs.201800250

  日期：2018.12

  functional groups in the absence of acidic media (pH ~ 3–4). In this study, the immobilized sulfonic acid on silica, SiO2@SO3H, was prepared and applied as a new solid acid catalyst for extremely enhancing the reducing ability of NaBH3CN. The influence of SiO2@SO3H was highlighted by performing the quick and green reduction of structurally diverse carbonyl compounds involving aldehydes, ketones, α,β‐unsaturated

  NaBH 3 CN作为一种改性的氢硼酸盐试剂，由于强吸收性CN基团，在没有酸性介质（pH约3-4）的情况下，对还原官能团没有任何还原能力。在本研究中，制备了固定在二氧化硅上的磺酸SiO 2 @SO 3 H，并将其用作新型固体酸催化剂，以极大地增强NaBH 3 CN的还原能力。SiO 2 @SO 3 H的影响通过将结构多样的羰基化合物（包括醛，酮，α，β-不饱和的烯和烯酮，α-二酮和酰基醇）快速而绿色地还原为相应的醇或烷烃而得到了强调。 NaBH 3 CN。由NaBH 3在CN / SiO 2 @SO 3 H体系中，醛被还原为相应的醇，酮类化合物还原为烷烃，成为还原性脱氧产物。所有还原反应均在室温和无溶剂条件下于3分钟内进行，以提供高至优异收率的产品（90-98％）。
• Polyvinylpyridine, a Versatile Solid Phase for Coordinative Immobilisation of Palladium Precatalysts - Applications in Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Klaas Mennecke、Carla Vogt、Susan Gruhl

  DOI：10.1055/s-2006-942370

  日期：2006.6

  The immobilisation of an oxime-based palladacycle on polyvinylpyridine (PVP) resin affords a reusable, air, moisture and thermally stable palladium precatalyst which exerts high activity in Suzuki-Miyaura reactions both in batch as well as continuous-flow processes. Evidence is presented which shows that, besides serving as an anchor for the precatalyst, PVP also acts as a scavenger for Pd particles present in solution.

  将基于肟的钯配合物固定在聚乙烯吡啶（PVP）树脂上，制备出一种可重复使用、对空气、湿气和热稳定的钯前催化剂，在Suzuki-Miyaura反应中，无论是在批次反应还是连续流动过程中，都表现出高活性。有证据表明，除了作为前催化剂的锚点外，PVP还充当溶液中钯粒子的清除剂。