1-(4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯)-吡咯烷-2-羧酸 | 133992-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯)-吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S)-1-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl]tetrahydro-1H-2-pyrrolecarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 133992-80-0
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD09863464
• 分子量: 237.179
• InChiKey: CRARUCXWDNEBTJ-QVQDZQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯)-吡咯烷-2-羧酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基和三氟乙酰基取代的二氢吡咯嗪和四氢吲哚嗪的合成

  摘要：

  三氟乙酸酐促进了脯氨酸或胡椒酸和β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮衍生的烯胺酮的环化。开发了一种操作简单的方法，用于选择性合成双环三氟甲基化吡咯和在吡咯环上带有三氟甲基和三氟乙酰基的双环吡咯。讨论了解释双环三氟甲基吡咯形成的环化机理，并纠正了前述环化产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151633
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 L-脯氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-(4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯)-吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基和三氟乙酰基取代的二氢吡咯嗪和四氢吲哚嗪的合成

  摘要：

  三氟乙酸酐促进了脯氨酸或胡椒酸和β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮衍生的烯胺酮的环化。开发了一种操作简单的方法，用于选择性合成双环三氟甲基化吡咯和在吡咯环上带有三氟甲基和三氟乙酰基的双环吡咯。讨论了解释双环三氟甲基吡咯形成的环化机理，并纠正了前述环化产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151633

文献信息

• 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one as a New Protecting Reagent in Peptide Synthesis
  作者：M. G. Gorbunova、I. I. Gerus、S. V. Galushko、V. P. Kukhar

  DOI：10.1055/s-1991-26420

  日期：——

  The 4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl group is proposed as a suitable protecting group for the protection of the N-H terminal of amino acids in peptide synthesis. Amino acids react with 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one to give the N-protected amino acids, the protecting group can be removed by acidic hydrolysis. The formation of peptide bonds using on N-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl protected amino acids occurs without racemization.

  提出4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基作为在肽合成中保护氨基酸N-H末端的合适保护基团。氨基酸与4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮反应生成N-保护的氨基酸，该保护基团可以通过酸性水解去除。使用N-4,4,4-三氟-3-氧代-1-丁烯基保护的氨基酸形成肽键时不会发生消旋化。
• Synthesis of Trifluoromethylpyrroles and Related Heterocycles from 4-Ethyloxy-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one
  作者：Rebecca J Andrew、John M Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00598-6

  日期：2000.9

  Syntheses cf intermediate 4-dialkylamino-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-ones are described from 4-ethyloxy-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one and alpha-aminoacids. In subsequent cyclisations pyrroles and other bicyclic heteroaromatics having trifluoromethyl substitution are obtained either by simple dehydration or with concomitant decarboxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of trifluoromethyl and trifluoroacetyl substituted dihydropyrrolizines and tetrahydroindolizines
  作者：Anton A. Klipkov、Alexander E. Sorochinsky、Karen V. Tarasenko、Julia A. Rusanova、Igor I. Gerus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151633

  日期：2020.3

  trifluoroacetic anhydride promoted cyclization of enaminones derived from proline or pipecolic acid and β-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketone was reinvestigated. An operationally simple procedure for the selective synthesis of bicyclic trifluoromethylated pyrroles and bicyclic pyrroles bearing trifluoromethyl and trifluoroacetyl groups on the pyrrole ring was developed. The mechanism of cyclization explaining the

  三氟乙酸酐促进了脯氨酸或胡椒酸和β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮衍生的烯胺酮的环化。开发了一种操作简单的方法，用于选择性合成双环三氟甲基化吡咯和在吡咯环上带有三氟甲基和三氟乙酰基的双环吡咯。讨论了解释双环三氟甲基吡咯形成的环化机理，并纠正了前述环化产物的结构。