1-(4-丁氧基溴)-3-硝基苯 | 31191-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-丁氧基溴)-3-硝基苯
• 中文别名: 1-(4-溴丁氧基)-3-硝基苯
• 英文名称: 1-(4-bromobutoxy)-3-nitrobenzene
• CAS: 31191-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: DMPBIOHWAIAQPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  380.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-丁氧基溴)-3-硝基苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 氯苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  一种抗精神病药依匹哌唑电化学制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗精神病药依匹哌唑的电化学制备方法。具体是先制备关键中间体——1‑(苯并[b]噻吩‑4‑基)‑4‑(4‑(3‑硝基苯氧基)丁基)哌嗪，后者经电还原制备得到3‑[4‑[4‑(苯并[b]噻吩‑4‑基)哌嗪‑1‑基]丁氧基]苯胺；再经与肉桂酰氯酰化和分子内付克酰化反应制备依匹哌唑。

  公开号：

  CN112125896B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 间硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 1-(4-丁氧基溴)-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Novel Tyrosine Kinase Inhibitors to Target Chronic Myeloid Leukemia

  摘要：

  本文报告了一系列新型酪氨酸激酶抑制剂（TKI），可能对慢性髓细胞白血病（CML）的治疗有用。这些新设计和合成的化合物与尼洛替尼（NIL）（第二代口服TKI）和一系列伊马替尼（IM）基于TKI的化合物结构相关，前者的特点是TKI和血红素氧合酶-1（HO-1）抑制剂之间的混合结构，由我们的研究小组先前报告。酶HO-1被选为附加目标，因为在许多药物耐受性情况下（包括CML），其过度表达。新衍生物1a-j正确地攻击了嵌合蛋白BCR-ABL。因此，对于许多新化合物，TK的抑制作用与NIL和IM相当或更高，而大多数新类似物对HO-1的效力仅有中等。分子对接研究揭示了与BCR-ABL和HO-1的结合模式的见解，为差异活性提供了结构解释。评估了对K562 CML细胞的细胞毒性，包括NIL敏感和耐药性。值得注意的是，一些新化合物强烈降低了K562敏感细胞的存活率。

  DOI：

  10.3390/molecules27103220

文献信息

• Photoinduced intramolecular substitution-III photocyclization of ω-anilinoalkyl m-nitrophenyl ethers
  作者：Klyoshi Mutai、Keiji Kobayashi、Kenji Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91127-5

  日期：1984.1

  1-(2-methoxy-5-nitrophenoxy) analogs induced intramolecular cyclization in which a hydrogen or methoxyl group at the para position with respect to the nitro group is replaced. Although the replacement of the meta Ar-O bond attached to the polymethylene chain was expected by the analogy with intermolecular photosubstitution, no such product was detected. Several reaction features and laser flash study suggests

  辐射1-（间硝基苯氧基）-ω-苯胺基烷烃，mO 2 NC 6 H 4 O（CH 2）n NHPh（n = 2和3）及其1-（2-甲氧基-5-硝基苯氧基）类似物诱导的分子内环化，其中相对于硝基的对位上的氢或甲氧基被取代。尽管通过与分子间光吸收的类比，预期取代了连接至多亚甲基链的间位Ar-O键，但未检测到这种产物。一些反应特征和激光闪光研究表明，通过光致电子转移机制形成的自由基对在反应的初始阶段参与。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009052319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of monoacylglycerol lipase (MGL) and fatty acid amide hydrolase (FAAH), methods of inhibiting MGL and FAAH, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Carbamate Derivatives as Potential Dual-Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Hong-Ju Ma、Ru-Liang Xie、Qian-Fei Zhao、Xiang-Dong Mei、Jun Ning

  DOI：10.1021/jf1032284

  日期：2010.12.22

  affinity for their receptors compared with monovalent ligands. On the basis of the structure of acetylcholinesterase (AChE), a series of novel carbamate heterodimetic derivatives were designed and synthesized with the aim of increasing the potency toward AChE inhibition. The AChE inhibitory ability of all the novel compounds was tested using AChE obtained from the brain of the housefly. The bioassay results

  在生物系统中，与单价配体相比，二价配体通常对其受体具有增强的功能亲和力。基于乙酰胆碱酯酶（AChE）的结构，设计并合成了一系列新型氨基甲酸酯异二仿衍生物，旨在提高其对AChE抑制的能力。使用从家蝇大脑中获得的AChE测试了所有新化合物的AChE抑制能力。生物测定结果表明，与母体苯基N相比，化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q具有更高的抑制活性。-浓度为100 mg / L的氨基甲酸甲酯（MH）。其中，这些化合物中最有效的AChE抑制剂为6q（IC 50 = 12μM），与MH相比，其AChE抑制活性高62倍，与灭多威（MT）相比，活性高12倍。化合物6q的3-硝基苯氧基部分能够与峡谷内的芳族氨基酸残基相互作用，并且苯基N-甲基氨基甲酸酯部分能够与AChE的催化位点同时相互作用。化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q的杀虫活性被进一步评估。与体外生物测定结果一致，在300 mg / L
• Incorporation of Piperazino Functionality into 1,3-Disubstituted Urea as the Tertiary Pharmacophore Affording Potent Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase with Improved Pharmacokinetic Properties
  作者：Shao-Xu Huang、Hui-Yuan Li、Jun-Yan Liu、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jm101087u

  日期：2010.12.9

  The inhibition of the mammalian soluble epoxide hydrolase (sEH) is a promising new therapy in the treatment of hypertension, inflammation, and other disorders. However, the problems of limited water solubility, high melting point, and low metabolic stability complicated the development of 1,3-disubstituted urea-based sEH inhibitors. The current study explored the introduction of the substituted piperazino

  哺乳动物可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用是治疗高血压、炎症和其他疾病的一种很有前景的新疗法。然而，有限的水溶性、高熔点和低代谢稳定性的问题使基于 1,3-二取代脲的 sEH 抑制剂的开发变得复杂。目前的研究探索了引入取代的哌嗪基团作为三级药效团，与先前报道的基于 1-金刚烷脲的抑制剂相比，这导致药代动力学参数的显着改善，同时保持高效力。SAR 研究表明，间位或对位取代的苯基间隔基和N 4-乙酰基或磺酰基取代的哌嗪是实现高效力和良好物理性能的最佳结构。1-(4-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)butoxy)phenyl)-3-adamantan-1-yl urea ( 29c ) 在小鼠体内表现出优异的体内药代动力学特性：T 1/2 =14 h ，C max = 84 nM，AUC = 40 200 nM·min，和 IC 50 = 7.0 nM 对人 sEH
• 哌嗪取代的1,3-二取代脲类化合物及哌嗪取代 的酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN102464631B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及一类由以下通式(I)表示的哌嗪取代的1，3‑二取代脲类化合物及哌嗪取代的酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法、包含该化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备可溶性环氧水解酶抑制剂中的用途。本发明的化合物具有与现有技术中一种化合物相当或者更高的活性，并且拥有适宜制剂和给药的水溶性以及优秀的药代动力学性质。