1-(4-乙基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 | 96185-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-乙基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-Ethyl-phenyl)-3,3-bis-methylsulfanyl-propenone
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-EN-1-one
• CAS: 96185-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: CFGYNKFBAIHKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 1-(4-乙基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到ethyl 3-chloro-4-(4-ethylphenyl)-2-hydroxy-6-(methylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯的一锅法环化以多样性为导向合成氯化芳烃

  摘要：

  通过首次报道的 4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯与各种 1,3-亲电试剂的单锅环化反应制备了多种 3-氯水杨酸酯。这些包括与 3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、3-芳基-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、1-甲氧基-1-烯-3-酮、1,1-双(甲硫基)-1-en-3-酮、3-氧代原酸酯、1,1,3,3-四乙氧基丙烷、1,1-二乙酰环丙烷和 3-甲酰基色酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900816
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对乙基苯乙酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-乙基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光促进乙烯酮二硫缩醛与 NHC-硼烷的区域选择性氢硼化

  摘要：

  NHC-硼烷已被视为硼基自由基的可靠来源。在这项研究中，乙烯酮二硫缩醛与NHC-硼烷的区域选择性氢化硼基化是在温和条件下通过可见光促进的自由基链过程实现的，使用苯硫酚作为质子供体和氢原子转移。该方案具有低成本的催化剂、良好的官能团耐受性、相对广泛的底物范围以及良好至优异的产率。此外，还初步研究了该氢硼化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01642

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Triple Aryl/Alkenyl C–H Bond Activation of Aryl Enaminones to Access Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyrans
  作者：Yunlong Li、Wenchao Jiang、Jie Lin、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02758

  日期：2022.10.7

  enaminones was achieved to access naphtho[1,8-bc]pyrans by oxidative annulation to internal alkynes. 1-Naphthols might be formed as the only products, depending on the steric and/or electronic environment around the aroyl moiety of the aryl enaminones or the electronic impact from the alkynes. With propargyl alcohols as the masked terminal alkynes, aryl enaminones underwent rhodium(III)- or rhodium(I)-catalyzed

  铑 (III) 催化的芳基烯胺酮的三 C-H 键活化通过氧化环化成内部炔烃来获得萘并[1,8- bc ]吡喃。1-萘酚可能作为唯一的产物形成，这取决于芳基烯胺酮的芳酰基部分周围的空间和/或电子环境或来自炔烃的电子影响。使用炔丙醇作为掩蔽的末端炔烃，芳基烯胺酮经历铑 (III) 或铑 (I) 催化的内部烯基 C-H 键活化以提供官能化的丁-2-烯-1,4-二酮。所得萘并[1,8- bc ]吡喃具有高荧光，可通过氯化、溴化和二氟甲基化进一步转化，证明了合成方案的潜在实用性。
• Zinc(II)-Catalyzed [2+2+1] Annulation of Internal Alkenes, Diazooxindoles, and Isocyanates to Access Spirooxindoles
  作者：Zilong Huang、Jie Lin、Mingrui Li、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00715

  日期：——

  Zinc(II)-catalyzed [2+2+1] annulation of internal alkenes, diazooxindoles, and isocyanates was successfully developed for the construction of multisubstituted spirooxindoles. This multicomponent transformation involves in situ generation of a sulfur-containing spirocyclic intermediate from the [4+1] annulation of diazooxindole to sulfonyl isocyanate, which subsequently reacts as a 1,3-dipole with the

  成功开发了锌 (II) 催化的内烯烃、二氮杂吲哚和异氰酸酯的 [2+2+1] 环化反应，用于构建多取代螺氧吲哚。这种多组分转化涉及原位生成含硫螺环中间体，从重氮并吲哚的 [4+1] 环化生成异氰酸磺酰基，随后以 1,3-偶极子的形式与内部烯烃（即 α-氧代乙烯酮）反应二硫缩醛，以一锅法提供正式的 [2+2+1] 环化。该合成方案采用低毒性主族金属催化剂、现成的试剂和≤96% 的收率，为多取代螺氧吲哚衍生物提供了一条有效途径。
• Infrared spectra and theoretical study of the conformations of substituted benzoylketene-S,S-acetals
  作者：A. Perjéssy、W. -D. Rudorf、D. Loos、Z. Šusteková

  DOI：10.1007/bf00811088

  日期：1994.12

  The C=O stretching frequencies of substituted benzoylketene-S,S-dimethylacetals (1a-1o) and benzoylketene-S,S-ethyleneacetals (2a-2m) were measured in CHCl3 and CCl4 and correlated with the Hammett substituent constants. The correlations were split into two different and well separated lines for compounds containing electron donor and electron acceptor substituents, which were assigned to s-trans and s-cis quasiplanar conformations. The correlations of carbonyl stretching frequencies with C=O bond orders and oxygen atom charge densities calculated using the semiempirical AM1 method reveal similar results consistent with assignments of structures 1 and 2 to two quasiplanar conformations. The preparation of some new benzoylketene-S,S-acetals is reported as well.
• Hydroxyl-Directed Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization: Access to Benzo[<i>de</i>]chromenes
  作者：Xing-Mei Hu、Rong Huang、Qiu-Lin Wen、Ying-Gang Duan、Xin-Ling Cao、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00095

  日期：2023.3.17