1-(4-吡啶)-4-甲苯磺酰咪唑 | 80781-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-吡啶)-4-甲苯磺酰咪唑
• 英文名称: 1-(4-pyridinyl)-4-tosylimidazole
• 英文别名: 4-(4-tosyl-1H-imidazol-1-yl)pyridine；1-(4'-Pyridinyl)-4-tosylimidazole；4-[4-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-1-yl]pyridine
• CAS: 80781-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: HDSPZYQTPAUMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 1-(4-吡啶)-4-甲苯磺酰咪唑 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到4-乙氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement of primary amino groups via 1-substituted 4-tosylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a013
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 1-(4-吡啶)-4-甲苯磺酰咪唑
  参考文献：
  名称：

  芳基叠氮化物作为Van Leusen反应中被遗忘的亲电子试剂：承受4-Tosyl-1-arylimidazoles的多组分转化。

  摘要：

  考虑到芳基叠氮化物是TosMIC介导的Van Leusen反应的亲电分子，据报道，有一种新颖的多组分合成4-tosyl-1-arylimidazoles的方法。在此转化中，两个TosMIC分子以两种不同的方式参与反应机理，第二个分子经历了新型的断裂，导致CH结合到最终产物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02546

文献信息

• Nucleophilic displacement of primary amino groups via 1-substituted 4-tosylimidazoles
  作者：Edward C. Taylor、John L. LaMattina、Chi Ping Tseng

  DOI：10.1021/jo00132a013

  日期：1982.5
• Aryl Azides as Forgotten Electrophiles in the Van Leusen Reaction: A Multicomponent Transformation Affording 4-Tosyl-1-arylimidazoles
  作者：Cristiana Necardo、Antonella Ilenia Alfano、Erika Del Grosso、Sveva Pelliccia、Ubaldina Galli、Ettore Novellino、Fiorella Meneghetti、Mariateresa Giustiniano、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02546

  日期：2019.12.20

  Considering aryl azides as electrophilic partners for the TosMIC mediated Van Leusen reaction, a novel multicomponent synthesis of 4-tosyl-1-arylimidazoles is reported. In this transformation, two molecules of TosMIC participate in the reaction mechanism in two different ways, with the second molecule undergoing a novel type of fragmentation resulting in the incorporation of a C-H into the final product

  考虑到芳基叠氮化物是TosMIC介导的Van Leusen反应的亲电分子，据报道，有一种新颖的多组分合成4-tosyl-1-arylimidazoles的方法。在此转化中，两个TosMIC分子以两种不同的方式参与反应机理，第二个分子经历了新型的断裂，导致CH结合到最终产物中。