1-(4-戊烯-1-基)-1H-吡咯 | 197365-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-戊烯-1-基)-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 1-(4-pentenyl)-；1-pent-4-enylpyrrole
• CAS: 197365-59-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: STBRPFOWRLCTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-戊烯-1-基)-1H-吡咯 在 Grubbs catalyst first generation 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The influence of chiral auxiliaries and catalysts on the selectivity of intramolecular conjugate additions of pyrrole to N-tethered Michael acceptors

  摘要：

  制备了一系列包含N-连接的丙烯酸酯及相关基团的吡咯化合物，并研究了它们进行分子内Michael加成反应的能力，以构象选择性或对映选择性的方式生成相应的8-取代四氢� indolizidine 或其同系物。

  DOI：

  10.1039/b312552a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 10 Na 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-戊烯-1-基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization

  摘要：

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01638-9

文献信息

• Nickel‐Catalyzed 1,1‐Alkylboration of Electronically Unbiased Terminal Alkenes
  作者：Yangyang Li、Hailiang Pang、Dong Wu、Zheqi Li、Wang Wang、Hong Wei、Ying Fu、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.201903890

  日期：2019.6.24

  electronically unbiased alkenes has been developed, providing straightforward access to secondary aliphatic boronic esters from readily available materials under very mild reaction conditions. The regioselectivity of this reaction is governed by a unique pyridyl carboxamide ligated catalyst, rather than the substrates. Moreover, this transformation shows excellent chemo‐ and regio‐selectivity and remarkably

  已经开发出前所未有的镍催化的电子无偏烯烃的1,1-烷基硼化，可在非常温和的反应条件下直接从易得的材料中获得仲脂族硼酸酯。该反应的区域选择性由独特的吡啶基羧酰胺连接的催化剂而不是底物决定。此外，这种转化还显示出优异的化学和区域选择性以及出色的功能基团耐受性。我们还证明了在气球压力下，乙烯也可以用作底物。此外，能力实验表明，在硼的α位有利于选择性键的形成，初步的机理研究表明，这种三组分反应的关键步骤涉及1,2-镍的迁移。
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• Cooperative Palladium/Lewis Acid-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkenes and Alkynes Using 1-Methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.8b10651

  日期：2018.11.28

  represents a clean and safe alternative to hydrocyanation processes using toxic HCN gas. Such reactions provide access to pharmaceutically important nitrile derivatives starting with alkenes and alkynes. Herein, an efficient and practical cooperative palladium/Lewis acid-catalyzed transfer hydrocyanation of alkenes and alkynes is presented using 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile as a benign and readily

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。
• Excited‐State Copper Catalysis for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Arghya Banerjee、Satavisha Sarkar、Jagrut A. Shah、Nicoline C. Frederiks、Emmanuel A. Bazan‐Bergamino、Christopher J. Johnson、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202113841

  日期：2022.1.21

  Visible-light-induced excited-state copper catalysis enables the synthesis of more than 10 distinct classes of heterocycles. The reaction tolerates a broad array of functional groups and complex molecular scaffolds, including derivatives of peptides, natural products, and marketed drugs.

  可见光诱导的激发态铜催化能够合成 10 多种不同类别的杂环化合物。该反应可耐受多种官能团和复杂的分子支架，包括肽衍生物、天然产物和市售药物。
• 一种金属催化末端烯烃制备1,1-双炔类化合 物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110981900B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种金属催化末端烯烃制备1,1‑双炔类化合物的方法及应用。在金属镍类催化剂NiA、配体、联硼酸频哪醇酯和碱的作用下，将非活化的末端烯烃与三异丙基硅基乙炔溴溶于有机溶剂中并进行反应，经柱层析分离纯化得到上述结构的1,1‑双炔类化合物。本发明方法可高效合成上述结构的1,1‑双炔类化合物，具有优秀的区域选择性，并且产物中含有炔烃基团，可应用于进一步转化，从而产生各种高度官能团化的化合物，为合成复杂药物分子及药物先导化合物提供了新方法。