1-(4-氟苯基)-3-(1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)-5-硝基吲哚 | 106515-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3-(1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)-5-硝基吲哚
• 英文名称: 1-(4'-Fluorophenyl)-5-nitro-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-(4-fluorophenyl)-5-nitro-3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridinyl)-；1-(4-fluorophenyl)-3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-5-nitroindole
• CAS: 106515-92-8
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 351.38
• InChiKey: XMEYKENMGPBBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 copper bronze 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-氟苯基)-3-(1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一系列3-取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚类化合物中的非致死因，中枢性多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a014

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0200322B1

  公开（公告）日：1990-02-28
• US4710500A
  申请人：——

  公开号：US4710500A

  公开（公告）日：1987-12-01
• USRE34299E
  申请人：——

  公开号：USRE34299E

  公开（公告）日：1993-06-29
• Noncataleptogenic, centrally acting dopamine D-2 and serotonin 5-HT2 antagonists within a series of 3-substituted 1-(4-fluorophenyl)-1H-indoles
  作者：Jens Perregaard、Joern Arnt、Klaus P. Boegesoe、John Hyttel、Connie Sanchez

  DOI：10.1021/jm00084a014

  日期：1992.3

  antagonism. Piperazinyl and tetrahydropyridyl indoles were cataleptogenic, while piperidyl substituted indoles surprisingly were found to be noncataleptogenic or only weakly cataleptogenic. Noncataleptogenic piperidyl derivatives also failed to block dopaminergic-mediated stereotypies, that is methyl phenidate-induced gnawing behavior in mice. These profiles resemble that of the atypical neuroleptic clozapine

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。