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4-(萘-1-基)苯甲腈 | 27331-37-9

中文名称
4-(萘-1-基)苯甲腈
中文别名
——
英文名称
4-(naphthalen-1-yl)benzonitrile
英文别名
4-(1-naphthyl)benzonitrile;Benzonitrile, 4-(1-naphthalenyl)-;4-naphthalen-1-ylbenzonitrile
4-(萘-1-基)苯甲腈化学式
CAS
27331-37-9
化学式
C17H11N
mdl
——
分子量
229.281
InChiKey
MDQFZPMHRMBGBO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    76-77 °C
  • 沸点:
    401.9±24.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    23.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl2-Py 、 cesium fluoride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 8.5h, 生成 4-(萘-1-基)苯甲腈
    参考文献:
    名称:
    C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex
    摘要:
    DOI:
    10.1016/j.tet.2021.132431
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文献信息

  • Palladium mediated C–H bond activation of thiosemicarbazones: Catalytic application of organopalladium complexes in C–C and C–N coupling reactions
    作者:Piyali Paul、Poulami Sengupta、Samaresh Bhattacharya
    DOI:10.1016/j.jorganchem.2012.11.010
    日期:2013.1
    structures of complexes 1, 2 and 3 have been determined. All the complexes display intense absorptions in the visible region. Catalytic activity of complexes 1, 2 and 3 toward Suzuki type C–C coupling reactions has been examined, and all three are found to efficiently activate all types of C–X bonds (X = I, Br, Cl and even F) and bring about the C–C bond formation with high yield. These complexes are also
    在与Pd(PPh 3)2 Cl 2反应时,苯甲醛硫代半碳酰胺在亚胺键周围发生几何变化,并得到混合配体配合物1,其中掺入了NS配位的硫代半碳酰胺,三苯基膦和氯化物。与二苯甲酮硫半脲和苯乙酮硫半脲进行类似的反应,没有任何几何变化,分别得到配合物2和3,其包含CNS配位的硫代半脲和三苯基膦。复合物的晶体结构1,2和3已经确定。所有的络合物在可见光区域都显示出强烈的吸收。配合物的催化活性1,2和3朝向铃木类型的C-C偶联反应已经检查,并且所有三个被发现有效地激活所有类型的C-X键(X = I,溴,氯和甚至F),并把关于高产CC键的形成。还发现这些络合物可催化芳基卤化物与伯胺或仲胺之间的CN偶联反应。尽管发现所有三种配合物都是进行C–C和C–N偶联反应的有效催化剂,但发现配合物2是比其他两种配合物更好的催化剂。
  • Ligand-free Pd catalyzed cross-coupling reactions in an aqueous hydrotropic medium
    作者:Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Chadrashekhar V. Rode、Rajashri S. Salunkhe
    DOI:10.1039/c5gc02314a
    日期:——

    A simple, efficient and ligand-free protocol for the Suzuki–Miyaura reaction and base-free Heck–Matsuda reactions under mild reaction conditions has been developed over palladium supported on activated carbon (Pd/C) in an aqueous hydrotropic solution.

    在水烃溶液中,开发了一种简单、高效且无配体的苯基化-宫浦反应和无碱嘧-松田反应的协同反应条件下的钯负载活性炭(Pd/C)协同催化剂。
  • Magnetite@MCM‐41 nanoparticles as support material for Pd‐ <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complex: A magnetically separable catalyst for Suzuki–Miyaura reaction
    作者:Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar
    DOI:10.1002/aoc.6233
    日期:2021.6
    coupled plasma–optical emission spectroscopy (ICP‐OES) analysis. The catalytic activity of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd heterogeneous catalyst done on Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with different substituted arylboronic acid derivatives. All coupling reactions afforded excellent yields and up to 408404 Turnover Frequency (TOF) h−1 in the presence of 2 mg of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd catalyst (0.0564 mmol g−1
    磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd催化剂是通过将与NHC配体结合的Pd金属锚定在Fe 3 O 4的表面上而制得的@ MCM‐41。它的特征在于傅立叶变换红外(FTIR)光谱,透射电子显微镜(TEM),X射线衍射(XRD),X射线光电子能谱(XPS),能量色散X射线分析(EDX),热重分析(TGA) ),差热分析(​​DTA)和扫描电子显微镜(SEM)。Magnetite @ MCM-41 @ NHC @ Pd中的Pd含量通过电感耦合等离子体发射光谱法(ICP-OES)分析。磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd的非均相催化剂对芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura反应的催化活性。所有偶联反应均具有出色的收率,最高可达408404的周转频率(TOF)h -1在2毫克磁铁矿的存在@ MCM-41 @ NHC @的Pd催化剂(0.0564毫摩尔克-1,0
  • Sterically enhanced 2‐iminopyridylpalladium chlorides as recyclable ppm‐palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling in aqueous solution
    作者:Wenhua Lin、Liping Zhang、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen‐Hua Sun
    DOI:10.1002/aoc.6474
    日期:2022.1
    2-iminopyridine derivatives and their palladium chlorides complexes are designed and prepared, which efficiently promote the Suzuki–Miyaura coupling (SMC) reaction in aqueous solution. Besides the good to excellent yields and broad substrate scope, these catalysts can be reused for at least four new batches of the substrates. Spontaneous separation of coupling products in the aqueous reaction medium is
    设计并制备了空间位阻2-亚氨基吡啶衍生物及其氯化钯配合物,可有效促进水溶液中的Suzuki-Miyaura偶联(SMC)反应。除了良好的产率和广泛的底物范围外,这些催化剂还可以重复用于至少四批新的底物。水性反应介质中偶联产物的自发分离是该催化过程的另一个显着特征。此外,由于顺式/反式,带有偶氮桥接苯基的钯配合物的催化性能受到紫外线照射的极大影响。催化剂偶氮单元的光异构化。总之,标题钯配合物提供了一种绿色、可持续、经济高效且方便的工艺来合成多克级反应的 SMC 产品。
  • Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
    作者:Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe
    DOI:10.1002/anie.202011491
    日期:2021.2.8
    successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladiumcatalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways
    镍催化的halostibines交叉偶联,开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围(72个实例),并且与各种官能团(如醛,酮,烯烃,炔烃,卤代芳烃(F,Cl,Br,I)和杂芳烃)兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines(R 3 Sb)用于与芳基硼酸[ RB (OH)2的钯催化的碳-碳键形成反应,从而产生具有高选择性的联芳基,甚至两个有机基团(R和R')的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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cnmr
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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