1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪 | 74853-08-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪
• 中文别名: 泊沙康唑-3；4-(4-氨基苯基)-1-(4-羟基苯基)哌嗪；泊沙康唑中间体；1-(4-羟基苯基)-4-(4-氨基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 4-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)phenol；4-[4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl]phenol
• CAS: 74853-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: WZIJMPVPOMTRNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2～8℃

制备方法与用途

应用化合物1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪可用作泊沙康唑的中间体，在生物医药的研发过程中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  一种改进的抗真菌泊沙康唑的可扩展制备

  摘要：

  （2022 年）。一种改进的抗真菌泊沙康唑的可扩展制备。国际有机制剂和程序：卷。54，第 2 期，第 191-195 页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2021.1997266
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  哌嗪氮的顺序单-N-芳基化。第1部分：简化的方法及其在制备关键的N，N'-联芳基哌嗪抗真菌中间体中的应用

  摘要：

  不使用保护基，催化剂，专用设备或大量过量的哌嗪的简单连续的哌嗪连续N-芳基化反应及其在制备关键的N，N'-二芳基化的哌嗪抗真菌中间体N-（4）的制备中的应用描述了-（羟基苯基）-N' -（4-氨基苯基）哌嗪6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01103-x

文献信息

• 一种泊沙康唑中间体1-（4-羟基苯基）-4-（4-氨基苯基）-哌嗪的制备工艺
  申请人：张家口市格瑞高新技术有限公司

  公开号：CN108003118A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及化学药物的合成技术领域，具体地说是一种泊沙康唑中间体1‑（4‑羟基苯基）‑4‑（4‑氨基苯基）‑哌嗪的制备工艺。本发明的制备工艺是a.对甲氧基苯基哌嗪盐酸盐的制备；b.对羟基苯基哌嗪氢溴酸盐的制备；c.1‑（4‑羟基苯基）‑4‑（4‑硝基苯基）‑哌嗪的制备；d.1‑（4‑羟基苯基）‑4‑（4‑氨基苯基）‑哌嗪粗品的制备；e.产品纯化。本发明选用价廉的溶剂和活性高的镍催化剂，采取低压加氢反应，大大降低了原材料成本；后处理经除镍离子、铝离子等重要环节，产品质量达到含量99.2%、单个最大杂峰值<0.1%、总杂峰值<1.0%；极大地增强了产品的国内外市场竞争力。
• 一种含哌嗪结构的DOPO基反应型阻燃剂及其制备方法
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN110229191A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种含哌嗪结构的DOPO基反应型阻燃剂及其制备方法。该阻燃剂的制备方法是在惰性气体保护下，将TEA、DOPO和二氯乙烷加入到装有搅拌和温控装置的反应瓶中，然后滴加氨基哌嗪，最后将CCl4缓慢滴入反应体系中进行升温反应；反应结束后，经过抽滤、蒸馏除去溶剂、乙醇洗涤、真空干燥即可得到含哌嗪结构的DOPO基反应型阻燃剂。所制备的阻燃剂结构中含有‑NH‑基团、阻燃基元和芳环结构，能够赋予改性基体材料良好的耐热、阻燃和力学性能。该制备方法具有合成工艺简单、反应条件可控、产率高、易于实现规模化生产等优点，可以广泛应用于环氧树脂、不饱和树脂、聚乙烯等高分子材料的阻燃改性。
• Method for Manufacture of 2-Oxoimidazolidines
  申请人：Peterson John R.

  公开号：US20100222588A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  There is provided a method for manufacture of 2-oxoimidazolidines of Formula I comprising one or more of the steps of converting an amine to an acylation agent, condensation of the acylation agent with a bi-functional compound of structure L-C(R 4 )(R 5 )—C(R 2 )(R 3 )—NHR 1 , wherein L is a leaving group, and ring closure of the resulting urea. In this manner, certain 2-oxoimidazolidines may be manufactured that are useful intermediates for the production of Pramiconazole and structurally related compounds.

  提供了一种制备式I的2-氧代咪唑啉的方法，包括以下一项或多项步骤：将胺转化为酰化剂，将酰化剂与结构为L-C(R4)(R5)—C(R2)(R3)—NHR1的双功能化合物缩合，其中L是一个离去基团，并闭环生成的脲。通过这种方式，可以制备出一些对于生产Pramiconazole和结构相关化合物有用的2-氧代咪唑啉中间体。
• 抗真菌水溶性化合物及其制备方法与应用
  申请人：上海英诺富成生物科技有限公司

  公开号：CN111138421A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供抗真菌水溶性化合物及其制备方法与应用。其结构式如式I所示。所述化合物具有较好的抗真菌效果及水溶性，能够制备抗真菌的液体制剂用于临床真菌感染的治疗及预防，通过手性合成而得到的光学异构体SRSS构型光学异构体为抗真菌活性最佳构型。
• Synthesis, Crystal Structure, Anti-Bone Cancer Activity and Molecular Docking Investigations of the Heterocyclic Compound 1-((2S,3S)-2-(Benzyloxy)Pentan-3-yl) -4-(4-(4-(4-Hydroxyphenyl)Piperazin-1-yl) Phenyl)-1H-1,2,4-Triazol-5(4H)-One
  作者：G. Lv、D. -L. Zhang、D. Wang、L. Pan、Y. Liu

  DOI：10.1134/s0022476619070205

  日期：2019.7

  Heterocyclic compound 1-((2S,3S)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl)-4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one (1) designed using 4-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)phenol (2) and (S)-N′-(2-(benzyloxy)propylidene)formohydrazide (3) as start materials is successfully obtained via a multistep synthesis and finally characterized by IR, 1H NMR, and single crystal X-ray diffraction

  杂环化合物 1-((2S,3S)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl)-4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2 ,4-triazol-5(4H)-one (1) 使用 4-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)phenol (2) 和 (S)-N'-(2-(benzyloxy)) 设计以丙叉基甲酰肼 (3) 为起始原料，通过多步合成成功获得，并最终通过 IR、1H NMR 和单晶 X 射线衍射进行表征。此外，还评估了新合成的化合物 1 对三种人骨癌细胞系 U2OS、SaOS-2 和 GC9811 的体外抗癌活性。此外，分子对接用于通过计算 1AS0 蛋白的结合位点来研究 1 的潜在抗病毒活性。