[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]氨基甲酸苯酯 | 184177-81-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: [4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]氨基甲酸苯酯
• 中文别名: 泊沙康唑中间体-7；泊沙康唑中间体2；4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]氨基甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl (4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 184177-81-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: IKRKMYDCUZYKHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C

制备方法与用途

[4-(4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基)苯基]氨基甲酸苯酯是一种泊沙康唑的杂质，它属于口服活性的抗真菌三唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]氨基甲酸苯酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  一种改进的抗真菌泊沙康唑的可扩展制备

  摘要：

  （2022 年）。一种改进的抗真菌泊沙康唑的可扩展制备。国际有机制剂和程序：卷。54，第 2 期，第 191-195 页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2021.1997266
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-[4-[4-(4-羟基苯基)哌嗪-1-基]苯基]氨基甲酸苯酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑[4‑[4‑(4‑羟基苯基)哌嗪‑1‑基]苯基]氨基甲酸苯酯的制备方法，以4‑羟基苯胺为原料，先与二氯乙胺盐酸盐关环合成1‑(4‑羟苯基)哌嗪，纯度95A％，矫正收率80％；再由对硝基氯苯和制得的1‑(4‑羟苯基)哌嗪偶联合成4‑(4‑(4‑硝基苯基)‑1‑哌嗪基)苯酚，纯度93A％，矫正收率88％；然后硝基还原合成1‑(4‑氨基苯基)‑4‑(4‑羟基苯基)哌嗪，纯度98A％，矫正收率77％；最后由氯甲酸苯酯保护酚羟基合成4‑[4‑[4‑(4‑羟基苯基)哌嗪‑1‑基]苯基]氨基甲酸苯酯，纯度：98.7％，含量98.5wt％，矫正收率83％。本发明能够通过易得的原料和简洁的工艺步骤获得高纯度的目标产物4‑[4‑[4‑(4‑羟基苯基)哌嗪‑1‑基]苯基]氨基甲酸苯酯。

  公开号：

  CN114276315A

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF POSACONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE POSACONAZOLE
  申请人：METROCHEM API PVT LTD

  公开号：WO2019077627A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention discloses an improved process for the manufacture of Posaconazole, an anti-fungal agent belonging to the category of substituted Tetrahydrofuran Triazole compound. The present invention further describes preparation of formula A and formula B, the key intermediates in the preparation of Posaconazole. The invention also discloses novel intermediates that are useful in the synthesis of Posaconazole.

  本发明公开了一种改进的制备波沙康唑的方法，波沙康唑是一种属于替代四氢呋喃三唑化合物类别的抗真菌药物。本发明进一步描述了制备波沙康唑的关键中间体方程式A和方程式B的方法。该发明还公开了在波沙康唑合成中有用的新型中间体。
• 抗真菌水溶性化合物及其制备方法与应用
  申请人：上海英诺富成生物科技有限公司

  公开号：CN111138421A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供抗真菌水溶性化合物及其制备方法与应用。其结构式如式I所示。所述化合物具有较好的抗真菌效果及水溶性，能够制备抗真菌的液体制剂用于临床真菌感染的治疗及预防，通过手性合成而得到的光学异构体SRSS构型光学异构体为抗真菌活性最佳构型。
• Synthesis, Crystal Structure, Anti-Bone Cancer Activity and Molecular Docking Investigations of the Heterocyclic Compound 1-((2S,3S)-2-(Benzyloxy)Pentan-3-yl) -4-(4-(4-(4-Hydroxyphenyl)Piperazin-1-yl) Phenyl)-1H-1,2,4-Triazol-5(4H)-One
  作者：G. Lv、D. -L. Zhang、D. Wang、L. Pan、Y. Liu

  DOI：10.1134/s0022476619070205

  日期：2019.7

  Heterocyclic compound 1-((2S,3S)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl)-4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one (1) designed using 4-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)phenol (2) and (S)-N′-(2-(benzyloxy)propylidene)formohydrazide (3) as start materials is successfully obtained via a multistep synthesis and finally characterized by IR, 1H NMR, and single crystal X-ray diffraction

  杂环化合物 1-((2S,3S)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl)-4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2 ,4-triazol-5(4H)-one (1) 使用 4-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)phenol (2) 和 (S)-N'-(2-(benzyloxy)) 设计以丙叉基甲酰肼 (3) 为起始原料，通过多步合成成功获得，并最终通过 IR、1H NMR 和单晶 X 射线衍射进行表征。此外，还评估了新合成的化合物 1 对三种人骨癌细胞系 U2OS、Saos-2 和 GC9811 的体外抗癌活性。此外，分子对接用于通过计算 1AS0 蛋白的结合位点来研究 1 的潜在抗病毒活性。
• 高纯度泊沙康唑的制备方法
  申请人：博瑞生物医药泰兴市有限公司

  公开号：CN109796446A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种泊沙康唑的制备方法，首先，BP004b04与草酸成盐，得到POE；其次，POE与二叔丁基二碳酸酯在碱的存在下反应得到POP，POP进行重结晶；再次，POP与POK在碱的存在下反应得到POR，POR脱除叔丁基碳酸酯保护基后，得到POS；最后POS关环得到POB，POB与POA反应制得泊沙康唑。通过本发明方法，得到的泊沙康唑中，非对映异构体含量≤0.01％，且整条路线总收率较高。
• 泊沙康唑杂质及其制备方法和用途
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN108341754A

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了泊沙康唑杂质，例如4c(其中PG为羟基保护基)；同时，还公开了这些杂质的制备方法和用途。