1-(4-氯-2,3-二氢-吲哚-1-基)-乙酮 | 860024-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯-2,3-二氢-吲哚-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-chloroindolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chloro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone；1-(4-Chloroindolin-1-yl)ethanone；1-(4-chloro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 860024-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: PRQBPDDBVHPKIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-2,3-二氢-吲哚-1-基)-乙酮 、 N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 palladium diacetate 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-(2-(1-acetyl-4-chloroindolin-7-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) – 用脂肪族氮丙啶催化芳香胺官能化：形成 O-氨基苯乙胺骨架的直接方法

  摘要：

  已经开发出一种钯催化的芳香胺邻位-C( sp 2 ) 原子与脂肪族氮丙啶的交叉偶联，通过C-H 活化构建O-氨基苯乙胺骨架。反应条件温和，底物范围好。在本报告中，药物或生物活性化合物中的O-氨基苯乙胺骨架可以一步生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101491
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚啉 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-氯-2,3-二氢-吲哚-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) – 用脂肪族氮丙啶催化芳香胺官能化：形成 O-氨基苯乙胺骨架的直接方法

  摘要：

  已经开发出一种钯催化的芳香胺邻位-C( sp 2 ) 原子与脂肪族氮丙啶的交叉偶联，通过C-H 活化构建O-氨基苯乙胺骨架。反应条件温和，底物范围好。在本报告中，药物或生物活性化合物中的O-氨基苯乙胺骨架可以一步生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101491

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE ET DE PIPERAZINE N-SUBSTITUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005066165A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein R1, R2, R7, R8, R9, U, V, Z, A, W, X, M, E, L, T and D are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  这项发明涉及式1的化合物，其中R1、R2、R7、R8、R9、U、V、Z、A、W、X、M、E、L、T和D的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• [EN] NOVEL P2X7R ANTAGONISTS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE P2X7R ET LEUR UTILISATION
  申请人：AFFECTIS PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2012163456A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present application is directed to novel P2X7R antagonists that are N- indol-3-yl-acetamide and N-azaindol-3-yl-acetamide compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use for the prophylactic or therapeutic treatment of diseases mediated by P2X7R activity.

  本申请涉及新型P2X7R拮抗剂，其为N-吲哚-3-基乙酰胺和N-氮杂吲哚-3-基乙酰胺化合物，包括这些化合物的制药组合物以及它们用于预防或治疗由P2X7R活性介导的疾病的用途。
• Designed switch from covalent to non-covalent inhibitors of carboxylesterase Notum activity
  作者：Benjamin N. Atkinson、Nicky J. Willis、Yuguang Zhao、Chandni Patel、Sarah Frew、Kathryn Costelloe、Lorenza Magno、Fredrik Svensson、E. Yvonne Jones、Paul V. Fish

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115132

  日期：2023.5

  palmiteolate pocket with key interactions being aromatic stacking and a water mediated hydrogen bond to the oxyanion hole. These N-acyl indolines 4 will be useful tools for use in vitro studies to investigate the role of Notum in disease models, especially when paired with a structurally related covalent inhibitor (e.g. 4w and 2a). Overall, this study highlights the designed switch from covalent to non-covalent

  N-酰基二氢吲哚4是有效的非共价 Notum 抑制剂，由共价虚拟筛选命中2a开发而成。先导化合物合成简单，在生化 Notum-OPTS 测定中实现了优异的效力，并在基于细胞的 TCF/LEF 报告基因测定中恢复了 Wnt 信号传导。多个高分辨率X射线结构建立了这些抑制剂的共同结合模式，二氢吲哚结合在棕榈醇酸袋的中心，关键相互作用是芳族堆积和水介导的与氧阴离子孔的氢键。这些N -酰基二氢吲哚4将成为体外研究的有用工具，用于研究 Notum 在疾病模型中的作用，特别是与结构相关的共价抑制剂（例如4w和2a）配对时。总的来说，这项研究强调了从共价到非共价 Notum 抑制剂的设计转换，因此说明了命中生成和目标抑制的补充方法。
• N-SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1701954A1

  公开（公告）日：2006-09-20
• Palladium(II) – Catalyzed Functionalization of Aromatic Amines with Aliphatic Aziridines: Direct Approach to Form <i>O</i> ‐Aminophenethylamine Backbones
  作者：Shuo He、Yujie Chen、Zhi‐Bin Huang、Bao Li、Da‐Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101491

  日期：2022.4.26

  A palladium-catalyzed cross-coupling of an ortho-C(sp2) atom of aromatic amines with aliphatic aziridines to construct the O-aminophenethylamine skeleton via C−H activation has been developed. The reaction proceeded under mild conditions with good substrate scope. The O-aminophenethylamine skeleton in drugs or bioactive compounds could be generated in one step in this report.

  已经开发出一种钯催化的芳香胺邻位-C( sp 2 ) 原子与脂肪族氮丙啶的交叉偶联，通过C-H 活化构建O-氨基苯乙胺骨架。反应条件温和，底物范围好。在本报告中，药物或生物活性化合物中的O-氨基苯乙胺骨架可以一步生成。