1-(4-氯-2-硝基苯基)吡咯烷 | 41173-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-氯-2-硝基苯基)吡咯烷
• 英文名称: N-(4-chloro-2-nitrophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 5-chloro-2-(1-pyrrolidinyl)nitrobenzene；N-(2-Nitro-4-chlor-phenyl)-pyrrolidin；1-(4-chloro-2-nitro-phenyl)-pyrrolidine；1-(4-Chloro-2-nitrophenyl)pyrrolidine
• CAS: 41173-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00545946
• 分子量: 226.663
• InChiKey: QATZMIJXHKOELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  357.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1934

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-2-硝基苯基)吡咯烷 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96 mg的产率得到5-氯-2-吡咯烷-1-苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有中等至缓慢作用红细胞阶段活性的 2-(N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶抗疟药的优化

  摘要：

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105244
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 亚硝酸 、 diborane(6) 作用下， 反应 0.13h， 生成 1-(4-氯-2-硝基苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in tertiary amine nitrosation: nitrosative cleavage vs. aryl ring nitration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a023

文献信息

• Reaction of Mono-, Di-, and Trichloronitrobenzenes with<i>N</i>-Methyl Substituted Cyclic Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Muhong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2717

  日期：1995.9

  The reactions of mono-, di-, and trichloronitrobenzenes with 1-methylpyrrolidine under high pressure gave products of demethylation and ring-opening through a quaternary pyrrolidinium chloride intermediate formed by the SNAr reaction. On the other hand, the reactions with 1-methylpiperidine and 4-methylmorpholine gave only demethylation products. The selectivities of the reactions of 1-methylpyrrolidine

  单-、二-和三氯硝基苯与 1-甲基吡咯烷在高压下反应，通过 SNAr 反应形成的季吡咯烷氯化物中间体产生去甲基化和开环产物。另一方面，与 1-甲基哌啶和 4-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。发现 1-甲基吡咯烷与这些氯硝基苯反应的选择性受吡咯烷鎓基团的相邻取代基的影响。
• Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/bcsj.64.42

  日期：1991.1

  The nucleophilic substitution reactions of aromatic halides having electron-attracting groups on ortho or para position with various primary and secondary amines were accelerated by high pressure to give the corresponding N-substituted anilines in high yields. The bulkiness of amines affects its reactivity to lower the yields of the products. Although the secondary amines are usually less reactive

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、
• Access to Polycyclic Indole-3,4-Fused Nine-Membered Ring via Cascade 1,6-Hydride Transfer/Cyclization
  作者：Shuo Yang、Xiao-De An、Bin Qiu、Rui-Bin Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03389

  日期：2021.12.3

  4-fused skeleton. Aldehyde serves as a key to start the whole process, including 1,6-hydride transfer enabled δ-C(sp3)–H activation of the secondary amine. The challenges of construction of medium-sized rings are addressed via hydride transfer chemistry.

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。
• Specific features of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0043-z

  日期：2004.10

  Effects of the solvent, temperature, and nucleophile nature on the selectivity of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene were studied, and optimal conditions were found for the synthesis and isolation of particular products.

  研究了溶剂、温度和亲核物性质对 1-氯-3,4-二硝基苯亲核取代选择性的影响，并找到了合成和分离特定产物的最佳条件。
• <i>tert</i>-Amino Effect-Promoted Rearrangement of Aryl Isothiocyanate: A Versatile Approach to Benzimidazothiazepines and Benzimidazothioethers
  作者：Xinyu Geng、Siyuan Liu、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01806

  日期：2020.10.2

  A general and practical approach to benzimidazothiazepine and benzimidazothioether derivatives via an intramolecular nucleophilic addition/ring expansion rearrangement of aryl isothiocyanates promoted by the tert-amino effect has been developed. This reaction is catalyzed by low-cost camphorsulfonic acid and tolerates a broad substrate scope with complete atom economy. Structurally intriguing benzimidazothiazepine

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

表征谱图