1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯基)亚氨基乙酮 | 62558-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯基)亚氨基乙酮
• 英文名称: (2E)-1-(4-Chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)imino]ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)iminoethanone
• CAS: 62558-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: QAOSPIKUUOTMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯基)亚氨基乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-6-oxo-5-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物及相关化合物的研究：通过 Ugi 四组分缩合轻松合成 1,6-二氢-6-氧代吡嗪-2-羧酸衍生物

  摘要：

  芳基乙二醛 7、胺 6、苯甲酰甲酸 (4) 和异氰化物 5 之间的 Ugi 四组分缩合 (U-4CC) 得到预期的产物 8，其以 5+1 方式与乙酸铵环化得到 I,N-二取代4-aryl-1,6-dihydro-6-oxo-5-phenylpyrazine-2-carboxamides 9 收率良好。指定结构 9 的证据由 1 3 C NMR 光谱和 9a 的 X 射线分析提供。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40525
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯基)亚氨基乙酮
  参考文献：
  名称：

  PTSA / FeCl 3催化α-酮亚胺的还原烷基化：吲哚和2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  开发了一种简单高效的合成高度官能化的吲哚和双吲哚的方法。在该反应方案中，在一个锅中使用了三种组分，并通过简单的后处理程序以高收率获得了产物。该反应通过α-酮亚胺的初始还原烷基化，然后在PTSA / FeCl 3作为催化剂的存在下的环化过程而发生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00533

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquid-catalyzed tandem reaction: an efficient and sustainable approach towards the regioselective synthesis and molecular docking studies of 4-hydroxycoumarin-substituted indoles bearing lower <i>E</i>-factors
  作者：Satyajit Samanta、Rana Chatterjee、Subhankar Sarkar、Satyajit Pal、Anindita Mukherjee、Ilya I. Butorin、Olga A. Konovalova、Tathagata Choudhuri、Koushik Chakraborty、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/d2ob01431a

  日期：——

  coumarin-functionalized indole derivatives via a tandem cyclization reaction of aniline and phenylglyoxal monohydrate. This reaction possibly proceeds through imine formation/nucleophilic addition/cyclization. In addition, this method shows lower E-factors. A clean reaction, easily accessible reactants, metal-free and environmentally friendly reaction conditions, and reusability of the catalyst are the notable

  1-丁磺酸-3-甲基咪唑鎓甲苯磺酸盐，[BSMIM]OTs，是通过苯胺和苯基乙二醛一水合物的串联环化反应级联合成香豆素官能化吲哚衍生物的卓越催化剂。该反应可能通过亚胺形成/亲核加成/环化进行。此外，此方法显示较低的E因子。干净的反应、易于获得的反应物、无金属和环境友好的反应条件以及催化剂的可重复使用性是该过程的显着优点。此外，分子对接研究显示了将这些类型的合成化合物与肿瘤发生中的关键蛋白质结合的理论可能性。
• An eco-friendly approach for the synthesis of 1,2,5-trisubstituted and 4-amino-1,2,5-tetrasubstituted imidazoles via a multi-component condensation
  作者：Hossein Mehrabi、Farzaneh Alizadeh-Bami、Azam Meydani、Soheila Besharat

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.442

  日期：——
• 10.24820/ark.5550190.p011.151dummy2
  作者：Alizadeh-Bami, Farzaneh、Asadi, Sara、Dastouri, Fatemeh、Mehrabi, Hossein、Ranjbar-Karimi, Reza

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.151dummy2

  日期：——
• Reductive Alkylation of α-Keto Imines Catalyzed by PTSA/FeCl₃: Synthesis of Indoles and 2,3′-Biindoles
  作者：P. Seetham Naidu、Sinki Kolita、Meenakshi Sharma、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00533

  日期：2015.6.19

  was developed. In the reaction protocol, three components were used in one pot and products were obtained in high yield in an easy workup procedure. The reaction occurred via initial reductive alkylation of α-keto imines, followed by a cyclization process in the presence of PTSA/FeCl3 as catalyst.

  开发了一种简单高效的合成高度官能化的吲哚和双吲哚的方法。在该反应方案中，在一个锅中使用了三种组分，并通过简单的后处理程序以高收率获得了产物。该反应通过α-酮亚胺的初始还原烷基化，然后在PTSA / FeCl 3作为催化剂的存在下的环化过程而发生。
• Studies on Isocyanides and RelatedCompounds: A Facile Synthesis of 1,6-Dihydro-6-oxopyrazine-2-carboxylicAcid Derivatives via Ugi Four-Component Condensation
  作者：Stefano Marcaccini、Cristina Faggi、María García-Valverde、Roberto Pepino、Ma. Cruz Pozo

  DOI：10.1055/s-2003-40525

  日期：——

  The Ugi four-component condensation (U-4CC) between arylglyoxals 7, amines 6, benzoylformic acid (4) and isocyanides 5 afforded the expected products 8 which were cyclized in a 5+1 fashion with ammonium acetate to give I,N-disubstituted 4-aryl-1,6-dihydro-6-oxo-5-phenylpyrazine-2-carboxamides 9 in good yields. Evidence for the assigned structures 9 was provided by 1 3 C NMR spectra and X-ray analysis

  芳基乙二醛 7、胺 6、苯甲酰甲酸 (4) 和异氰化物 5 之间的 Ugi 四组分缩合 (U-4CC) 得到预期的产物 8，其以 5+1 方式与乙酸铵环化得到 I,N-二取代4-aryl-1,6-dihydro-6-oxo-5-phenylpyrazine-2-carboxamides 9 收率良好。指定结构 9 的证据由 1 3 C NMR 光谱和 9a 的 X 射线分析提供。