1-(4-氯苯基)-3-(4-氟苯基)脲 | 404-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(4-氟苯基)脲
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea
• CAS: 404-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 264.687
• InChiKey: MMAPXNAETQDQNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-氟苯基)脲 在 亚硝酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-nitrosourea 、 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide.

  摘要：

  制备了28个对位取代和11个邻位取代的1,3-二芳基脲。测得的质子核磁共振（1H-NMR）谱图用于评估对位取代脲脲基质子的酸性并估计邻位取代分子的构象。两个脲基质子的化学位移和酸度受1,3-二芳基脲中两个对位取代基的加和性控制。16个对位取代二芳基脲与气体亚硝化试剂（三氧化二氮、四氧化二氮或亚硝酰氯）经亚硝化反应得到不稳定的1,3-二芳基-1-亚硝基脲[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]和1,3-二芳基-3-亚硝基脲[R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]异构体混合物。每种亚硝化脲的异构体比例与原始脲1H-NMR谱图中两个脲基质子化学位移差（d[NH]）相关。当d[NH]低于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，获得了较好的线性关系（r(NOCl) = 0.943，n = 11；r(N2O3) = 0.869，n = 15）。当d[NH]高于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，1-亚硝化异构体[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]是唯一产物。这些原理不能扩展到四氧化二氮。13个对位取代二芳基脲仅得到1-或3-亚硝化脲基衍生物作为唯一产物，只有4个得到亚硝化异构体混合物。测定了5种邻位取代1,3-二芳基脲的1H-NMR谱图用于构象分析。它们的构象似乎与对位取代二芳基脲不同。11个邻位取代1,3-二芳基脲与亚硝酰氯和四氧化二氮进行亚硝化反应。在许多情况下，亚硝基主要引入空间位阻较小的脲基氮，得到了1-和3-亚硝化脲的异构体混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1950
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-(4-氟苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  这份披露涉及化合物、包括它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与热休克转录因子1（HSF1）活性和/或功能相关疾病的方法。更具体地，这份披露涉及使用这些化合物和药物组合物抑制HSF1活性的方法，以及治疗与HSF1活性和/或功能相关的疾病的方法，如癌症。

  公开号：

  WO2020123675A1

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Domino Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Ureas
  作者：Bo Chen、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800496

  日期：2018.8.6

  ureas has been developed. This one‐pot one‐step cascade procedure is consisted by three individual processes: carbonylation, Curtius rearrangement, and nucleophilic addition. A series of unsymmetrical ureas were prepared from easily available aryl iodides and amines in moderate to excellent yields. This procedure provides a convenient and practical approach for unsymmetrical urea synthesis.

  已经开发了钯催化的羰基化合成不对称脲的方法。这一单锅一步式级联过程由三个独立的过程组成：羰基化，Curtius重排和亲核加成。由易得的芳基碘化物和胺以中等到极好的收率制备了一系列不对称脲。该程序为不对称尿素合成提供了方便实用的方法。
• Method For Preparing Formamidines
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150266813A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method for preparing formamidines of formula (I) in a single step by reducing ureas of formula (II) using silanes of formula (III), according to reaction (II)+(III)+(I) is provided. The present invention also provides a method for preparing insecticides, pesticides, fungicides, pharmaceutical products and catalysts, including a step of preparing formamidines of formula (I) according to the invention.

  通过使用式(I)的腙化合物的尿素在单步反应中使用式(III)的硅烷还原，提供了一种制备腙化合物的方法，反应为(II)+(III)+(I)。本发明还提供了一种制备杀虫剂、农药、杀菌剂、药物产品和催化剂的方法，其中包括根据本发明制备式(I)的腙化合物的步骤。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Duke University

  公开号：EP3894392A1

  公开（公告）日：2021-10-20
• US9663452B2
  申请人：——

  公开号：US9663452B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• Substituent effects on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide.
  作者：MAKOTO MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1950

  日期：——

  Twenty-eight para-substituted and eleven ortho-substituted 1, 3-diarylureas were prepared.Their proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra were measured to evaluate the acidity of the ureido protons in the para-substituted ureas, and to estimate the conformations of ortho-substituted molecules. The chemical shifts and acidities of two ureido protons were additively controlled by the two para-substituents in the 1, 3-diarylureas. The sixteen para-substitued diarylureas were nitrosated with gaseous nitrosating reagents (dinitrogen trioxide, dinitrogen tetroxide or nitroxyl chloride) to give unstable isomeric mixtures of 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas [R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2] and 1, 3-diaryl-3-nitrosoureas [R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]. The isomer ratio of each nitrosated urea was correlated with the difference between the chemical shifts (d[NH]) of the two ureido protons in the 1H-NMR spectrum of the starting urea. When d[NH] was below 0.25 ppm (with NOCl) or 0.45 ppm (with N2O3), good linearity was obtained (r(NOCl)=0.943, n=11; r(N2O3)=0.869, n=15). When d[NH] was over 0.25 ppm (NOCl) or 0.45 ppm (N2O3), the 1-nitrosated isomer [R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2] was the sole product. These principles ould not be extended to dinitrogen tetroxide.Thirteen para-substituted diarylureas gave 1- or 3-nitrosated ureido derivatives as sole products and only four gave nitrosated isomeric mixtures.The 1H-NMR spectra of 5 types of ortho-substituted 1, 3-diarylureas were measured for comformational analysis. Their conformations seem to be different from those of para-substituted diarylureas. Eleven ortho-substituted 1, 3-diarylureas were nitrosated with nitrosyl chloride and dinitrogen tetroxide. In many cases, the nitroso group was predominantly introduced at the ureido nitrogen, which is less hindered sterically, and isomeric mixtures of 1- and 3-nitrosated ureas were obtained.

  制备了28个对位取代和11个邻位取代的1,3-二芳基脲。测得的质子核磁共振（1H-NMR）谱图用于评估对位取代脲脲基质子的酸性并估计邻位取代分子的构象。两个脲基质子的化学位移和酸度受1,3-二芳基脲中两个对位取代基的加和性控制。16个对位取代二芳基脲与气体亚硝化试剂（三氧化二氮、四氧化二氮或亚硝酰氯）经亚硝化反应得到不稳定的1,3-二芳基-1-亚硝基脲[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]和1,3-二芳基-3-亚硝基脲[R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]异构体混合物。每种亚硝化脲的异构体比例与原始脲1H-NMR谱图中两个脲基质子化学位移差（d[NH]）相关。当d[NH]低于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，获得了较好的线性关系（r(NOCl) = 0.943，n = 11；r(N2O3) = 0.869，n = 15）。当d[NH]高于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，1-亚硝化异构体[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]是唯一产物。这些原理不能扩展到四氧化二氮。13个对位取代二芳基脲仅得到1-或3-亚硝化脲基衍生物作为唯一产物，只有4个得到亚硝化异构体混合物。测定了5种邻位取代1,3-二芳基脲的1H-NMR谱图用于构象分析。它们的构象似乎与对位取代二芳基脲不同。11个邻位取代1,3-二芳基脲与亚硝酰氯和四氧化二氮进行亚硝化反应。在许多情况下，亚硝基主要引入空间位阻较小的脲基氮，得到了1-和3-亚硝化脲的异构体混合物。