1-(4-氯苯基)丁-2-炔-1-醇 | 97142-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)丁-2-炔-1-醇
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-butyn-1-ol
• CAS: 97142-86-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: JCBHPDFGZQIDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-2-炔-1-醇 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-氯苯亚甲基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Re（V）-氧代配合物催化串联重排-共轭加成反应合成β-硫烷基酮

  摘要：

  已经开发了通过串联重排和共轭加成反应合成β-硫烷基酮的方法。通过将炔丙醇重排成相应的烯酮，然后共轭添加未活化的硫醇，该方法学提供了一系列β-硫烷基酮的途径。通过ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）催化一锅串联转化，可提供高收率的芳基和烷基β-硫烷基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.047
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 4-氯苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-氯苯基)丁-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  有机催化作用下4-异硫氰酸根并吡唑酮和炔基酮的对映选择性[3 + 2]

  摘要：

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob02423f

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation Cascade of Aryl Oximes and Propargyl Alcohols to Isoquinoline <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Yuan Li、Feifei Fang、Jianhui Zhou、Jiyuan Li、Run Wang、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202100239

  日期：2021.7

  common oxidization to carbonyl group in secondary propargyl alcohols was successfully developed to form 2-benzyl substituted isoquinoline N-oxides by a Rhodium-catalyzed C−H activation and annulation cascade, in which moderate to excellent yields (up to 92%) could be obtained under mild reaction conditions, along with good regioselectivity, broad generality and applicability.

  通过铑催化的 CH 活化和环化级联反应，成功地开发了一种β-羟基消除，而不是通常氧化成仲炔醇中的羰基，以形成 2-苄基取代的异喹啉N-氧化物，其中中等至优异的产率（高达至 92%) 可以在温和的反应条件下获得，同时具有良好的区域选择性、广泛的通用性和适用性。
• Enantioselective [3 + 2] annulation of 4-isothiocyanato pyrazolones and alkynyl ketones under organocatalysis
  作者：Wenyao Wang、Shiqiang Wei、Xiaoze Bao、Shah Nawaz、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d0ob02423f

  日期：——

  4-isothiocyanato pyrazolones with alkynyl ketones in the presence of an organic catalyst derived from a cinchona alkaloid under mild conditions is realized. This protocol provides unprecedented expeditious access to a wide range of optically active spiro[pyrroline–pyrazolones] with various electronic properties in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。
• Gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Chun-Ming Ting、Yi-Ling Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc32131a

  日期：——

  We have developed a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at room temperature for highly substituted allenes. The utility of this reaction is manifested by the development of one-pot [4+2]-cycloaddition of allenes and reactive alkenes.

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral [3+2] Annulation of Indoles with Internal Alkynes via C–H Bond Activation: Accessing a Pyrroloindolone Scaffold
  作者：Yanan Xie、Xiaowei Wu、Chunpu Li、Jiang Wang、Jian Li、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00575

  日期：2017.5.19

  Ru(II)-catalyzed redox-neutral [3+2] annulation reactions of N-ethoxycarbamoyl indoles and internal alkynes via C–H bond activation are reported. This method features a broad internal alkyne scope, including various aryl/alkyl-, alkyl/alkyl-, and diaryl-substituted alkynes, good to excellent regioselectivity, diverse functional group tolerance, and mild reaction conditions. The N-ethoxycarbamoyl directing

  据报道，Ru（II）通过CH键活化N-乙氧基氨基甲酰基吲哚和内部炔烃的氧化还原中性[3 + 2]环化反应。该方法具有广泛的内部炔烃范围，包括各种芳基/烷基-，烷基/烷基-和二芳基-取代的炔烃，具有良好的区域选择性，优异的官能团耐受性和温和的反应条件。所述Ñ -ethoxycarbamoyl定向取代基，温度，CsOAc，和钌催化剂被证明是转化率和高区域选择性至关重要。此外，进行了初步的机械实验，并提出了可能的机制。
• Regio-selective and stereo-selective hydrosilylation of internal alkynes catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Wenhao Dai、Xiaowei Wu、Chunpu Li、Rui Zhang、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c8ra04083d

  日期：——

  In this study, ruthenium(II)-catalyzed direct hydrosilylation of internal alkynes with high regio-selectivity and stereo-selectivity is reported. This title transformation led to various vinylsilanes in good to excellent yields. This approach features mild reaction conditions, low catalyst loading, air-stability, and good functional group tolerance. Furthermore, gram-scale preparation and some transformations

  本研究报道了具有高区域选择性和立体选择性的钌( II )催化的内部炔烃的直接氢化硅烷化。这种标题转变导致各种乙烯基硅烷的产率从良好到极好。该方法具有反应条件温和、催化剂负载量低、空气稳定性好、官能团耐受性好等特点。此外，对乙烯基硅烷进行了克级制备和一些转化，进一步强调了其合成效用和适用性。