1-(4-氯苯磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 | 73096-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: 1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-S-carboxylic acid (2-cyclopentyl-ethyl)-hydroxycarbamoylmethyl-amide
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-S-carboxylic acid hydroxycarbamoylmethyl-(3-methyl-butyl)-amide；1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-S-carboxylic acid butyl-hydroxycarbamoylmethyl-amide；1-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinecarboxylic acid；1-(4-chlorophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 73096-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄S
• mdl: MFCD00172806
• 分子量: 289.74
• InChiKey: JXMXHRZHMZMBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105°C
• 沸点：
  483.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >43.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 、 7-氯-4-(1-哌嗪基)喹啉 在 阿魏酸 、 EDCI 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(1-(4-chlorophenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：不同的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2--2-基甲酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在一种努力来开发有效的抗原生动物剂的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2-基）甲酮衍生物（5 - 14）的合成，其特征在于和生物学评价抗原虫活性。在体外针对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株和恶性疟原虫的NF54氯喹敏感菌株筛选了这些化合物。在合成的化合物中，有六种具有良好的抗厌氧活性，其IC 50值（0.14-1.26μM）比标准药物甲硝唑（IC 50 1.80μM）低。所有九种化合物均表现出抗疟活性（IC 50范围：1.42–19.62μM），同时保持有利的安全性以容纳红细胞。与奎宁（IC 50：275.6± 16.46μM）相比，所有化合物作为抗疟疾药物的毒性均较小，毒性更大（IC 50范围：14.67–81.24μM）。这些化合物均未显示出对阿拉伯按蚊蚊幼虫活力的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.043
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 DL-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：不同的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2--2-基甲酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在一种努力来开发有效的抗原生动物剂的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2-基）甲酮衍生物（5 - 14）的合成，其特征在于和生物学评价抗原虫活性。在体外针对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株和恶性疟原虫的NF54氯喹敏感菌株筛选了这些化合物。在合成的化合物中，有六种具有良好的抗厌氧活性，其IC 50值（0.14-1.26μM）比标准药物甲硝唑（IC 50 1.80μM）低。所有九种化合物均表现出抗疟活性（IC 50范围：1.42–19.62μM），同时保持有利的安全性以容纳红细胞。与奎宁（IC 50：275.6± 16.46μM）相比，所有化合物作为抗疟疾药物的毒性均较小，毒性更大（IC 50范围：14.67–81.24μM）。这些化合物均未显示出对阿拉伯按蚊蚊幼虫活力的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.043

文献信息

• 1,3,5-Triazinanes as Formaldimine Surrogates in the Ugi Reaction
  作者：Pavel Golubev、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000569

  日期：2020.8.9

  5‐Triazinanes were used as easily accessible, bench‐stable formaldimine surrogates in the Ugi reaction for rapid assembly of glycinamide derivatives with three elements of diversity, in good to nearly quantitative yields. This protocol was applied for one‐pot two‐step syntheses of lidocaine and several unsymmetrically substituted diketopiperazines.

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。
• PROLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boss Christoph

  公开号：US20130150424A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to (S)-proline sulfonamide compounds of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as described in the description, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system. The present invention also relates to the use of (S)-proline sulfonamide compounds of formula (II) as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (II), and especially their use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system.

  本发明涉及公式（I）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物，其中R1和R2如说明书中所述，或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍。本发明还涉及使用公式（II）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物作为药物，制备含有公式（II）化合物的药物组合物，特别是它们在预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍方面的使用。
• Pyrrolidine Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20120142677A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain. (I)

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。本发明的化合物结合并激动CB2受体，并且可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。 (I)
• US8629157B2
  申请人：——

  公开号：US8629157B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• US8895606B2
  申请人：——

  公开号：US8895606B2

  公开（公告）日：2014-11-25