1-(4-氰基苄基)-2-巯基-5-羟甲基咪唑 | 252882-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氰基苄基)-2-巯基-5-羟甲基咪唑
• 英文名称: 1-(4-cyanobenzyl)-2-mercapto-5-hydroxymethylimidazole
• 英文别名: 4-{[5-(hydroxymethyl)-2-mercapto-1H-imidazol-1-yl]methyl}benzonitrile；1-(4-Cyanobenzyl)-2-Mercapto-5-Hydroxymethyl-imidazole；Qnfngglsmudjkn-uhfffaoysa-；4-[[4-(hydroxymethyl)-2-sulfanylidene-1H-imidazol-3-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 252882-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: QNFNGGLSMUDJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  466.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氰基苄基)-2-巯基-5-羟甲基咪唑 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-{[5-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  经临床研究的ras法呢基转移酶抑制剂的制备

  摘要：

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400206
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 丙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-氰基苄基)-2-巯基-5-羟甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  经临床研究的ras法呢基转移酶抑制剂的制备

  摘要：

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400206

文献信息

• Method of treating cancer
  申请人：——

  公开号：US20030220241A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to methods of treating cancer using a combination of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of prenyl-protein transferase, which methods comprise administering to said mammal, either sequentially in any order or simultaneously, amounts of at least two therapeutic agents selected from a group consisting of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of prenyl-protein transferase. The invention also relates to methods of preparing such compositions.

  本发明涉及使用一种PSA共轭物和一种前脂蛋白转移酶抑制剂的组合治疗癌症的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用来自以下组中选择的至少两种治疗剂的量，所述组包括一种PSA共轭物和一种前脂蛋白转移酶抑制剂，所述治疗剂可以顺序给药或同时给药。该发明还涉及制备这种组合物的方法。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06335343B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention comprises piperazine/piperazinone-containing compounds having multicyclic ring system substituents on one of the piperazine/piperazinone nitrogens, which inhibit prenyl-protein transferases, including farnesyl-protein transferase and geranylgeranyl-protein transferase type I. Such therapeutic compounds are useful in the treatment of cancer.

  本发明包括含有哌嗪/哌嗪酮的化合物，其中一个哌嗪/哌嗪酮的氮原子上带有多个环系的取代基，这些化合物可以抑制烯丙基-蛋白质转移酶，包括法尼基-蛋白质转移酶和角鲨烯基-蛋白质转移酶I型。这类治疗性化合物在癌症治疗中是有用的。
• Geranylgeranyl transferase inhibitor screening assay
  申请人：——

  公开号：US20020072081A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention is directed toward a GGTase-I competitive binding assay which can be used to determine the relative GGTase-I inhibitory potency of test compounds. The present invention is also directed toward radiolabeled geranylgeranyl-protein transferase type-I inhibitor compounds which are useful to label GGTase-I in assays, whether cell-based, tissue-based or in whole animal.

  本发明涉及一种GGTase-I竞争结合测定法，可用于确定测试化合物的相对GGTase-I抑制效力。本发明还涉及放射标记的戊二醇基蛋白转移酶-I抑制剂化合物，可用于在细胞、组织或整个动物中标记GGTase-I。
• Sustained release drug dispersion delivery device
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020136744A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention is related to a drug delivery device, that is pH insensitive, for the sustained in situ production and release of a dispersion, in an environment of use, which comprises a) a compressed core prepared from an admixture comprising i) a therapeutically effective amount of a beneficial agent that has a solubility profile that is dependent on the pH level of the environment of use; ii) a water swellable polymer which upon hydration forms gelatinous microscopic particles; and iii) a pH modulator; and b) a water insoluble, water impermeable polymeric coating comprising a polymer and a plasticizer, which surrounds and adheres to the compressed core, said water insoluble, water impermeable polymeric coating having at least one aperture.

  本发明涉及一种药物输送装置，该装置对pH值不敏感，用于在使用环境中持续原位生产和释放分散体，包括：a）从混合物中制备的压缩核心，该混合物包括i）治疗有效量的有益药物，其溶解度取决于使用环境的pH水平；ii）水肿胀聚合物，其在水合后形成凝胶状的微观颗粒；和iii）pH调节剂；以及b）水不溶性、水不渗透的聚合物涂层，包括聚合物和可塑剂，该涂层包围并粘附在压缩核心上，该水不溶性、水不渗透的聚合物涂层具有至少一个孔。
• J. Heterocyclic Chem. 2003, 40, 229
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图