1-(4-氰基苄基)哌啶 | 727733-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4-氰基苄基)哌啶
• 英文名称: 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 727733-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD06796182
• 分子量: 200.283
• InChiKey: JOGVBKNLRQCYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5-40.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氰基苄基)哌啶 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到4-(哌啶-1-甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的方法开发脓肿分枝杆菌 tRNA (m1G37) 甲基转移酶 (TrmD) 抑制剂。

  摘要：

  脓肿分枝杆菌 (Mab) 是一种快速增长的多重耐药非结核分枝杆菌，对囊性纤维化和其他已有慢性肺部疾病的患者构成越来越大的威胁。单克隆抗体肺部感染很难治疗，有时甚至不可能治疗，会导致肺功能加速衰退和过早死亡。因此，迫切需要开发具有改善功效的新型抗生素。tRNA (m1G37) 甲基转移酶 (TrmD) 是新型抗生素的一个有前景的靶标。它对于 Mab 和其他分枝杆菌至关重要，可改善核糖体上的读码框维护以防止移码错误。在这项工作中，采用基于片段的方法，合并与活性位点结合的两个片段，然后进行结构引导的精加工，以设计针对 Mab TrmD 的有效纳摩尔抑制剂。其中几种化合物对分枝杆菌物种表现出有希望的活性，除了 Mab 之外，还包括结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌，支持使用 TrmD 作为开发抗分枝杆菌化合物的靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00809
• 作为产物：
  描述：

  4-(哌啶-1-羰基)苯甲腈 在 diethylzinc 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(4-氰基苄基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷化条件下轻度和选择性Et 2 Zn催化还原叔酰胺

  摘要：

  二乙基锌（Et 2 Zn）可以用作一种温和的化学选择性催化剂，在温和的反应条件下，使用经济高效的聚合硅烷（PMHS）作为氢化物源，还原叔酰胺。催化活性的关键是向反应混合物中加入亚化学计量的氯化锂。将一系列包含不同附加官能团的酰胺还原为相应的胺，并以良好至优异的产率分离出产物。

  DOI：

  10.1021/ol503430t

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• Noble metal-free upgrading of multi-unsaturated biomass derivatives at room temperature: silyl species enable reactivity
  作者：Hu Li、Wenfeng Zhao、Wenshuai Dai、Jingxuan Long、Masaru Watanabe、Sebastian Meier、Shunmugavel Saravanamurugan、Song Yang、Anders Riisager

  DOI：10.1039/c8gc02934b

  日期：——

  A simple and robust catalytic system is described for the controllable conversion of biomass-derived chemicals.

  描述了一个简单而坚固的催化系统，用于可控地转化生物质衍生化学品。

• Late-Stage <i>N</i>-Me Selective Arylation of Trialkylamines Enabled by Ni/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Yangyang Shen、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c08157

  日期：2021.10.13

  The diversity and wide availability of trialkylamines render them ideal sources for rapid construction of complex amine architectures. Herein, we report that a nickel/photoredox dual catalysis strategy affects site-selective α-arylation of various trialkylamines. Our catalytic system shows exclusive N-Me selectivity with a wide range of trialkylamines under mild conditions, even in the context of late-stage

  三烷基胺的多样性和广泛可用性使其成为快速构建复杂胺结构的理想来源。在此，我们报道镍/光氧化还原双重催化策略影响各种三烷基胺的位点选择性α-芳基化。我们的催化系统在温和条件下对多种三烷基胺表现出独特的N -Me 选择性，即使是在带有这种共同结构基序的药物化合物的后期芳基化的情况下也是如此。机理研究表明镍催化剂在拦截α-氨基自由基时表现出非常规的行为，其中只有伯α-氨基自由基经历了成功的交叉偶联过程。
• C(sp³)–H dehydrogenation and C(sp²)–H alkoxy carbonylation of inactivated cyclic amines towards functionalized N-heterocycles
  作者：Yan He、Fang Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc10227a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of tetrahydropyridine-, dihydropyrrole-, and tetrahydroazepine-3-carboxylates via cascade reactions of cyclic amines with CO and alcohols is presented. To our knowledge, this should be the first example in which functionalized N-heterocycles were prepared through Pd-catalyzed C(sp3)-H dehydrogenation and C(sp2)-H carbonylation of cyclic amines.

  通过环胺与CO和醇的级联反应，提出了一种新颖而有效的四氢吡啶-，二氢吡咯-和四氢氮杂-3-羧酸酯的合成方法。据我们所知，这应该是第一个通过钯催化环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H羰基化制备N杂环的例子。
• Scope of Aminomethylations via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Paul E. Gormisky、Deidre L. Sandrock

  DOI：10.1021/jo800183q

  日期：2008.3.1

  previously reported the Suzuki−Miyaura reaction of N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl bromides. Herein, we report a further investigation of the scope and limitations of this palladium-catalyzed aminomethylation reaction. Aryl chlorides, iodides, and triflates coupled in good to excellent yields to give N,N-dialkylbenzylic amines. The aminomethylation of alkenyl bromides was also examined.

  我们先前报道了N，N-二烷基氨基甲基三氟硼酸酯与芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。本文中，我们报告了对该钯催化的氨基甲基化反应的范围和局限性的进一步研究。芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯以良好至优异的收率偶联，得到N，N-二烷基苄基胺。还检查了烯基溴化物的氨基甲基化。