1-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-2-苯基丙烷-1-酮 | 1268613-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-2-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-Bromopyrazol-1-yl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 1268613-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• 分子量: 279.136
• InChiKey: BWFXIRSMCOXTIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-2-苯基丙烷-1-酮 在 Candida antarctica lipase B 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)-2-phenylpropan-1-one 、 (R)-(-)-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  左旋吡唑中含取代基的（R，S）-吡唑化物的动力学拆分，可提高脂肪酶对映选择性

  摘要：

  以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）为模型体系，通过水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-吡咯内酯水解为模型系统，其中含有（R，S）-吡唑并含有3-，4-选择3，4-或3，4-取代的吡唑部分作为制备各种含有α-手性中心的光学纯羧酸的最佳底物。对于（酶活性的很大的改进- [R ）具有优异的对映选择性-对映体（V - [R / V小号 > 100）可获得，如果（[R ，小号含有留下的3-或3,4-取代的吡唑部分的R-吡唑化物用于在无水MTBE中由甲醇水解或醇解。对（R，S）-N -2-苯基丙酰基吡唑的详细动力学分析表明，在离开的吡唑部分中较大的3-取代基（例如3-（3-溴苯基）或3-（2-吡啶基））对降低无水MTBE中反应缓慢的对映异构体的催化丝氨酸的亲核攻击和质子转移，以及水饱和MTBE中两种对映异构体的亲和性和底物亲和力。该拆分平台还成功应用于通过水饱和的环己烷中的（R，S）-吡唑

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.04.003
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 2-苯基丙酰氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-2-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  左旋吡唑中含取代基的（R，S）-吡唑化物的动力学拆分，可提高脂肪酶对映选择性

  摘要：

  以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）为模型体系，通过水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-吡咯内酯水解为模型系统，其中含有（R，S）-吡唑并含有3-，4-选择3，4-或3，4-取代的吡唑部分作为制备各种含有α-手性中心的光学纯羧酸的最佳底物。对于（酶活性的很大的改进- [R ）具有优异的对映选择性-对映体（V - [R / V小号 > 100）可获得，如果（[R ，小号含有留下的3-或3,4-取代的吡唑部分的R-吡唑化物用于在无水MTBE中由甲醇水解或醇解。对（R，S）-N -2-苯基丙酰基吡唑的详细动力学分析表明，在离开的吡唑部分中较大的3-取代基（例如3-（3-溴苯基）或3-（2-吡啶基））对降低无水MTBE中反应缓慢的对映异构体的催化丝氨酸的亲核攻击和质子转移，以及水饱和MTBE中两种对映异构体的亲和性和底物亲和力。该拆分平台还成功应用于通过水饱和的环己烷中的（R，S）-吡唑

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.04.003

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：Tsai Shau-Wei

  公开号：US20110045551A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an optically active compound includes reacting a nucleophile with a mixture of R- and S-stereoisomers of an azolide substrate by enzyme-catalyzed kinetic resolution so as to produce the optically active compound, wherein the azolide substrate contains an azole group used as a leaving group and an acyl group directly bonded to a nitrogen atom of the azole group.
• US8377660B2
  申请人：——

  公开号：US8377660B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• Kinetic resolution of (R,S)-pyrazolides containing substituents in the leaving pyrazole for increased lipase enantioselectivity
  作者：Pei-Yun Wang、Chia-Hui Wu、Jyun-Fen Ciou、An-Chi Wu、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.04.003

  日期：2010.9

  With hydrolysis of (R,S)-azolides in water-saturated methyl tert-butyl ether (MTBE) via Candida antarctica lipase B (CALB) as the model system, (R,S)-pyrazolides containing a leaving 3-, 4- or 3,4-substituted-pyrazole moiety are selected as the best substrates for preparing various optically pure carboxylic acids containing an α-chiral center. Great improvements of enzyme activity for the (R)-enantiomers

  以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）为模型体系，通过水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-吡咯内酯水解为模型系统，其中含有（R，S）-吡唑并含有3-，4-选择3，4-或3，4-取代的吡唑部分作为制备各种含有α-手性中心的光学纯羧酸的最佳底物。对于（酶活性的很大的改进- [R ）具有优异的对映选择性-对映体（V - [R / V小号 > 100）可获得，如果（[R ，小号含有留下的3-或3,4-取代的吡唑部分的R-吡唑化物用于在无水MTBE中由甲醇水解或醇解。对（R，S）-N -2-苯基丙酰基吡唑的详细动力学分析表明，在离开的吡唑部分中较大的3-取代基（例如3-（3-溴苯基）或3-（2-吡啶基））对降低无水MTBE中反应缓慢的对映异构体的催化丝氨酸的亲核攻击和质子转移，以及水饱和MTBE中两种对映异构体的亲和性和底物亲和力。该拆分平台还成功应用于通过水饱和的环己烷中的（R，S）-吡唑