1-(4-溴异喹啉-1-基)乙酮 | 1260807-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴异喹啉-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-bromoisoquinolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromoisoquinolin-1-yl)ethanone；1-(4-bromoisoquinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 1260807-89-3
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: IMNYRJVIRXRASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴异喹啉-1-基)乙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(6-bromo-3-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1-yl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钛介导的氮杂-纳扎罗夫环化合成 N-融合三轮车：获取层状蛋白类似物的一般方法

  摘要：

  具有氮结合的稠合杂环在许多研究领域中具有特殊的生物活性用途和高度重要性，尤其是基于异喹啉的 [6/6/5] 三环化合物。在这里，我们报告了一种独特的策略，可以在温和的反应条件下从 α,β-不饱和异喹啉酮和磺酰胺中获得多功能 N-稠合三环化合物。该方法具有广泛的底物耐受性，并有效地提供了一组 N-稠合杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉和苯并噻唑核。此外，该方案易于放大合成lamellarin类似物，产品的酰胺基团也易于转移到其他官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-溴异喹啉-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  钛介导的氮杂-纳扎罗夫环化合成 N-融合三轮车：获取层状蛋白类似物的一般方法

  摘要：

  具有氮结合的稠合杂环在许多研究领域中具有特殊的生物活性用途和高度重要性，尤其是基于异喹啉的 [6/6/5] 三环化合物。在这里，我们报告了一种独特的策略，可以在温和的反应条件下从 α,β-不饱和异喹啉酮和磺酰胺中获得多功能 N-稠合三环化合物。该方法具有广泛的底物耐受性，并有效地提供了一组 N-稠合杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉和苯并噻唑核。此外，该方案易于放大合成lamellarin类似物，产品的酰胺基团也易于转移到其他官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01379

文献信息

• Visible-Light-Mediated Direct Decarboxylative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes Using α-Ketoacids
  作者：Sabyasachi Manna、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00004

  日期：2019.5.3

  Acylation of electron-deficient heteroaromatic compounds has been developed using visible light. α-Ketoacids have been used as an efficient source of acyl radicals under photoredox conditions. The in situ generated acyl radicals from α-ketoacids have been coupled to a wide variety of electron-deficient heteroaromatic compounds in a Minisci type reaction. This method would be attractive to access biologically

  利用可见光已经开发出了缺电子的杂芳族化合物的酰化剂。在光氧化还原条件下，α-酮酸已被用作酰基的有效来源。在Minisci型反应中，由α-酮酸原位生成的酰基已与多种电子不足的杂芳族化合物偶联。该方法对于获得生物学上有吸引力的分子将是有吸引力的。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Acetylation of N-Heteroarenes with Vinyl Ethers
  作者：Jianyang Dong、Jianhua Liu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01310

  日期：2021.6.4

  Herein, we report a mild, operationally simple method for Minisci C–H acetylation of N-heteroarenes using vinyl ethers as robust, inexpensive acetyl sources. The reactions do not require a conventional photocatalysis, electrocatalysis, metal catalysis, light activation, or high temperature. This method is thus significantly more sustainable than previously reported methods in terms of cost, reagent

  在此，我们报告了一种温和、操作简单的 N-杂芳烃 Minisci C-H 乙酰化方法，使用乙烯基醚作为稳定、廉价的乙酰基来源。该反应不需要传统的光催化、电催化、金属催化、光活化或高温。因此，在成本、试剂毒性和废物产生方面，这种方法比以前报道的方法更具可持续性。该协议有望从丰富的原料材料中获得医学相关分子。
• Luminescent Pt(<scp>ii</scp>) complexes bearing dual isoquinolinyl pyrazolates: fundamentals and applications
  作者：Hsiao-Yun Ku、Bihai Tong、Yun Chi、Hao-Che Kao、Chia-Chi Yeh、Chih-Hao Chang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c4dt03028a

  日期：——

  Pt(ii) complex [Pt(Lx)₂], LxH = 6-t-butyl-1-(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl) isoquinoline, with three colored morphologies can be interconverted by grinding and/or wetting with solvents.

  Pt（ii）配合物[Pt（Lx）2]，LxH = 6-tert-butyl-1-(3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)异喹啉，具有三种有色形态，可以通过研磨和/或用溶剂湿润进行相互转化。
• CN114773340
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Titanium-Mediated <i>aza</i>-Nazarov Annulation for the Synthesis of N-Fused Tricycles: A General Method to Access Lamellarin Analogues
  作者：Zhixin Liu、Xinyu Liu、Shengkuan Yang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01379

  日期：2022.8.5

  a unique strategy to access multifunctional N-fused tricycles from α,β-unsaturated isoquinoline ketone and sulfonamide under mild reaction conditions. The methodology features wide substrate tolerance, and a set of N-fused heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, and benzothiazole cores are furnished efficiently. Moreover, the protocol is easy to scale up to synthesize

  具有氮结合的稠合杂环在许多研究领域中具有特殊的生物活性用途和高度重要性，尤其是基于异喹啉的 [6/6/5] 三环化合物。在这里，我们报告了一种独特的策略，可以在温和的反应条件下从 α,β-不饱和异喹啉酮和磺酰胺中获得多功能 N-稠合三环化合物。该方法具有广泛的底物耐受性，并有效地提供了一组 N-稠合杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉和苯并噻唑核。此外，该方案易于放大合成lamellarin类似物，产品的酰胺基团也易于转移到其他官能团。